1-hexadecanol-15-one | 421576-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-hexadecanol-15-one
• 英文别名: 16-Hydroxyhexadecan-2-one
• CAS: 421576-50-3
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂
• 分子量: 256.429
• InChiKey: GHZMGEWMCWHMEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hexadecanol-15-one 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 15-methylheptadec-16-ene-1,15-diol
  参考文献：
  名称：

  生育酚脂肪醇及其类似物的合成得到改善：小胶质细胞活化调节剂

  摘要：

  强大的小胶质细胞活化调节剂生育酚脂肪醇（TFA）的合成是通过三甲基氢醌的C-烷基化实现的。使用维蒂希反应已经合成了几种类似物，特别是水溶性前药，并且已经评估了它们的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.082
• 作为产物：
  描述：

  15-十六碳炔-1-醇 在 mercuric triflate 、 水 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到1-hexadecanol-15-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸汞-TMU 在温和条件下催化末端炔烃水合生成甲基酮

  摘要：

  在此开发的三氟甲磺酸汞-TMU 催化的末端炔烃水合是一种温和的方法，可以以高产率和高化学选择性获得甲基酮。通过使用 0.05 eq Hg(OTf)2·(TMU)2 和 3 eq 水，在乙腈中以合理的速率发生水合。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.12

文献信息

• In situ protection methodology for selective one-pot allylation and alkylation of ketones in the presence of α,β-unsaturated ketones
  作者：Kei Watanabe、Reiya Ohta、Kenta Morita、Kenzo Yahata、Masaki Minami、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.063

  日期：2016.5

  Selective one-pot alkylation or allylation of ketones in the presence of α,β-unsaturated ketones (enones) were accomplished by using our in situ protection methodology. Enones selectively react with a combination of PPh3 and silyl triflates in the presence of ketones to produce phosphonium silyl enol ethers, which act as protective groups for the enones during the alkylation or allylation of ketones

  通过使用我们的原位保护方法，可以在存在α，β-不饱和酮（烯酮）的情况下对酮进行选择性一锅烷基化或烯丙基化。酮在酮的存在下，与PPh 3和甲硅烷基三氟甲磺酸酯的组合选择性反应，生成yl甲硅烷基烯醇醚，在酮的烷基化或烯丙基化过程中，其作为烯酮的保护基，并且很容易脱保护以再生母体酮在工作中。
• [EN] BIOTECHNOLOGICAL PRODUCTION OF DIOLS<br/>[FR] PRODUCTION BIOTECHNOLOGIQUE DE DIOLS
  申请人：SYMRISE AG

  公开号：WO2021004614A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  The present invention relates to a method for the stereo selective production of a trans-diol or a cis-diol or a hydroxyketone comprising the step(s) (i) conversion of a trans-diol or a cis-diol to a hydroxyketone and/or (ii) conversion of a hydroxyketoneto a cis-diol or a trans-diol, catalyzed by an enzyme, which is encoded by a nucleic acid sequence of SEQ ID NO: or wherein the enzyme comprises an amino acid sequence of SEQ ID NO: 2.The present invention also relates to the use of an enzyme encoded by a nucleic acid sequence of SEQ ID NO: 1 or wherein the enzyme comprises an amino acid sequence of SEQ ID NO: 2 for the conversion of a trans-diol to a cis-diol or for the conversion of a trans-diol or a cis-diol to a hydroxyketone and/or the conversion of a hydroxyketone to a trans-diol or a cis-diol.

  本发明涉及一种立体选择性制备顺式-二醇或反式-二醇或羟基酮的方法，包括以下步骤：(i)将顺式-二醇或反式-二醇转化为羟基酮和/或(ii)将羟基酮转化为反式-二醇或顺式-二醇，由编码SEQ ID NO:的核酸序列所编码的酶催化，或者酶包含SEQ ID NO: 2的氨基酸序列。本发明还涉及使用由SEQ ID NO: 1的核酸序列编码的酶或酶包含SEQ ID NO: 2的氨基酸序列，用于将反式-二醇转化为顺式-二醇或将顺式-二醇或反式-二醇转化为羟基酮和/或将羟基酮转化为反式-二醇或顺式-二醇的方法。
• Amino acid and protein specificity of protein fatty acylation in <i>Caenorhabditis elegans</i>
  作者：Bingsen Zhang、Yan Yu、Bennett W. Fox、Yinong Liu、Venkatesh P. Thirumalaikumar、Aleksandra Skirycz、Hening Lin、Frank C. Schroeder

  DOI：10.1073/pnas.2307515121

  日期：2024.1.30

  Proceedings of the National Academy of Sciences, Volume 121, Issue 5, January 2024.

  《美国国家科学院院刊》，第 121 卷，第 5 期，2024 年 1 月。
• Procédé pour la préparation d'hydroxy-cétones
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP0071708A1

  公开（公告）日：1983-02-16

  Les hydroxy-cétones de formule possédant une double liaison dans l'une des positions indiquées par les pointillés, sont préparées à partir d'un carbinol diallylique de formule par traitement de celui-ci avec une base forte dans un solvant inerte. Comme base forte, le tert-butylate de potassium est utilisé de préférence. Les hydroxy-cétones (la, b) sont utiles en tant qu'intermédiaires pour la préparation d'oxyde de rose.

  式中的羟基酮 的羟基酮，其双键位于虚线所示位置之一。 在惰性溶剂中用强碱处理。 作为强碱，最好使用叔丁酸钾。 羟基酮（a、b）可作为制备氧化玫瑰的中间体。
• Process for the purification of phenol
  申请人：ENICHEM ANIC S.p.A.

  公开号：EP0190790A1

  公开（公告）日：1986-08-13

  A stream of raw phenol, outcoming from the process of production of phenol and acetone from cumene, via cumene hydroperoxide, is purified by means of a combination of treatments of distillation and on silico-aluminates treated with acid.

  通过过氧化氢生产苯酚和丙酮的过程中产生的苯酚原料流，通过蒸馏和用酸处理硅铝酸盐的组合方法进行净化。