15-acetoxypentadecanoic acid | 69186-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 15-acetoxypentadecanoic acid
• 英文别名: 15-acetoxy-pentadecanoic acid；15-Acetoxy-pentadecansaeure；ω-Acetoxy-pentadecylsaeure；15-Acetoxy-pentadecan-1-saeure；15-Acetyloxypentadecanoic acid
• CAS: 69186-31-8
• 化学式: C₁₇H₃₂O₄
• 分子量: 300.439
• InChiKey: SRCHSHUAOUIBIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57 °C
• 沸点：
  412.6±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-acetoxypentadecanoic acid 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 15-(hydroxy)pentadecanoic acid(2-hydroxy-1-hydroxymethyl-heptadecyl-3-en-yl)amide
  参考文献：
  名称：

  세라마이드 화합물, 그의 제조방법, 및 그 제조를 위한 중간체 화합물 및 그 중간체 화합물의 제조방법

  摘要：

  本说明书介绍了具有天然角鲨烯结构特征的新型角鲨烯类似化合物。更详细地说，本方法涉及在脂肪酸末端具有羟基（醇基）的（ω-羟基脂肪酸），即，在醇部分的ω-羟基基团上连接各种烷基基团和酰基基团等，以提供类似于天然角鲨烯结构的化合物的方法。通过利用这一方法，可以克服天然角鲨烯的缺点，如价格昂贵、难以获取、产品纯度和卫生问题，并且在有效性方面具有超越天然角鲨烯的特性。

  公开号：

  KR20170100906A
• 作为产物：
  描述：

  1,13-十三烷二醇 在 乙醇 、 氢溴酸 作用下， 生成 15-acetoxypentadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Chuit; Hausser, Helvetica Chimica Acta, 1929, vol. 12, p. 478

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Method for the Protection of Carboxylic Acids with a Triisopropylsiloxymethyl Group
  作者：Hikaru Yoshimura、Kohei Eto、Keisuke Takahashi、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1248/cpb.c12-00490

  日期：——

  An effective method for the protection of carboxylic acids with a triisopropylsiloxymethyl (TIPSOCH2) group is described. The reactions of various carboxylic acids with C12H25SCH2OTIPS in the presence of CuBr2, Et3N, and molecular sieves 4A afford the corresponding triisopropylsiloxymethyl esters in good yields.

  描述了一种有效的保护羧酸的方法，该方法使用三异丙基硅氧烷甲基（TIPSOCH2）基团。在CuBr2、Et3N和4A分子筛的存在下，各种羧酸与C12H25SCH2OTIPS反应，得到相应的三异丙基硅氧烷甲基酯，其产率良好。
• Palladium-Catalyzed Decarbonylative Dehydration of Fatty Acids for the Production of Linear Alpha Olefins
  作者：Yiyang Liu、Kelly E. Kim、Myles B. Herbert、Alexey Fedorov、Robert H. Grubbs、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/adsc.201301109

  日期：2014.1.13

  A highly efficient palladium‐catalyzed decarbonylative dehydration reaction of carboxylic acids is reported. This method transforms abundant and renewable even‐numbered natural fatty acids into valuable and expensive odd‐numbered alpha olefins. Additionally, the chemistry displays a high functional group tolerance. The process employs a low loading of palladium catalyst and proceeds under solvent‐free

  报道了一种高效的钯催化羧酸脱羰脱水反应。该方法将丰富且可再生的偶数天然脂肪酸转化为有价值且昂贵的奇数α烯烃。此外，该化学品显示出高官能团耐受性。该工艺采用低负载量的钯催化剂，在无溶剂和相对温和的条件下进行。
• Practical Syntheses of Some Insect Sex Pheromones, 10- and 12-Alken-1-ol Acetates
  作者：Lin Jun、Liu Fuchu、Wang Youchu、Liu Mei

  DOI：10.1080/00397919508013869

  日期：1995.11

  Abstract Some insect sex pheromones 10-dodecen-1-ol acetates 5a(Z/E) and 12-tetradecen-1-ol acetates 5b(Z/E) have been synthesized from cis-13-docosenoic acid la and cis-15-tetracosenoic acid Ib via the isomerization of key intermediates 11-dodecen-1-ol acetate 4a and 13-tetradodecen-1-ol acetate 4b.

  摘要 一些昆虫性信息素 10-dodecen-1-ol 醋酸酯 5a(Z/E) 和 12-tetradecen-1-ol 醋酸酯 5b(Z/E) 已由顺式 13-二十二碳烯酸 la 和 cis-15- 合成。通过关键中间体 11-十二碳烯-1-醇乙酸酯 4a 和 13-十四碳烯-1-醇乙酸酯 4b 的异构化得到二十碳烯酸 Ib。
• Macrocyclic musk compounds—IV
  作者：M.S.R. Nair、H.H. Mathur、S.C. Bhattacharyya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99345-7

  日期：1963.1

  enamines followed by ring cleavage yielded keto-enoic acids. The latter on Huang-Minlon reduction gave the enoic acids which on oxidation furnished the dioic acids. Ozonization of the enoic acids followed by sodium borohydride reduction of the ozonide yielded ω-hydroxy acids. The C16 and C15 dioic and ω-hydroxy acids, suitable for conversion to macrocyclic ketones and lactones, were thus prepared.

  与烯胺缩合的十一碳十烯酰氯，然后进行环裂解，得到酮-烯酸。后者在黄敏隆还原反应中得到烯酸，而烯酸在氧化时提供了二酸。烯酸的臭氧化，然后将硼氢化钠还原为臭氧化物，得到ω-羟基酸。由此制备了适于转化为大环酮和内酯的C 16和C 15二元酸和ω-羟基酸。
• Berberine derivatives with a long alkyl chain branched by hydroxyl group and methoxycarbonyl group at 9-position show improved anti-proliferation activity and membrane permeability in A549 cells
  作者：Yi Liu、Ke-xin Zhu、Lei Cao、Zhi-fu Xie、Min Gu、Wei Lü、Jing-ya Li、Fa-jun Nan

  DOI：10.1038/s41401-019-0346-1

  日期：2020.6

  this study, we designed and synthesized a series of 9-O position modified BBR derivatives aiming to improve its cell permeability and anticancer activity, utilizing a long alkyl chain branched by hydroxyl group and methoxycarbonyl group. Among these compounds, B10 showed 3.6-fold higher intracellular concentration than BBR, as well as 60-fold increased anti-proliferation activity against human lung cancer

  小檗碱 (BBR) 具有多种生物活性，包括抗癌活性；但其较差的成药性限制了其应用。在这项研究中，我们设计并合成了一系列 9-O 位修饰的 BBR 衍生物，旨在提高其细胞通透性和抗癌活性，利用羟基和甲氧羰基支化的长烷基链。在这些化合物中，B10的细胞内浓度比 BBR 高 3.6 倍，对人肺癌 A549 细胞的抗增殖活性比 BBR 高 60 倍。用B10 (1, 2 μM) 处理诱导 A549 细胞凋亡。进一步调查表明，B10处理剂量依赖性地影响线粒体功能，包括耗氧率 (OCR)、线粒体膜电位 (MMP) 和 A549 细胞中线粒体的形态。因此，这项工作通过提高细胞膜通透性影响线粒体功能和未来潜在的抗肿瘤治疗为BBR结构修饰提供了新途径。