17-oxononadec-18-enoic acid | 1417796-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 17-oxononadec-18-enoic acid
• 英文别名: 16-Acryloylhexadecanoic acid
• CAS: 1417796-51-0
• 化学式: C₁₉H₃₄O₃
• 分子量: 310.477
• InChiKey: VGLPOXWAQIOAPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-oxononadec-18-enoic acid 在 联苯 、 萘-1,4-二腈 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到cyclooctadecanone
  参考文献：
  名称：

  自由基光环化途径的大环内酯环扩展和转换为大环内酰胺和酮

  摘要：

  已经发现了一种新的合成大环内酯，内酰胺和酮的方法，该方法利用了含有束缚的羧酸和α，β-不饱和羰基部分的底物的光诱导的分子内自由基环化反应。由大环内酯开始制备的羧酸系链丙烯酸酯的光环化，通过脱羧作用得到了两个碳的长链大环内酯。羧酸束缚的丙烯酰胺或α，β-不饱和酮部分的类似光反应，也从大环内酯开始制备，分别产生大环内酰胺或酮。简单的方法可以很容易地应用于制备各种具有可调环大小的大环内酯，内酰胺和酮。

  DOI：

  10.1021/jo3024126
• 作为产物：
  描述：

  环十五内酯 在 吡啶 、 对苯二腈 、 菲 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 17-oxononadec-18-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  自由基光环化途径的大环内酯环扩展和转换为大环内酰胺和酮

  摘要：

  已经发现了一种新的合成大环内酯，内酰胺和酮的方法，该方法利用了含有束缚的羧酸和α，β-不饱和羰基部分的底物的光诱导的分子内自由基环化反应。由大环内酯开始制备的羧酸系链丙烯酸酯的光环化，通过脱羧作用得到了两个碳的长链大环内酯。羧酸束缚的丙烯酰胺或α，β-不饱和酮部分的类似光反应，也从大环内酯开始制备，分别产生大环内酰胺或酮。简单的方法可以很容易地应用于制备各种具有可调环大小的大环内酯，内酰胺和酮。

  DOI：

  10.1021/jo3024126

文献信息

• Sunlight-induced decarboxylative radical addition of carboxylic acids to electron-deficient alkenes using a millitube reactor
  作者：Yasuharu Yoshimi、Akinori Nishio、Masae Hayashi、Toshio Morita

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2016.03.012

  日期：2016.12

  The use of a fluorinated ethylene propylene (FEP) millitube reactor significantly improved the efficiency of the photoinduced decarboxylative radical addition of aliphatic carboxylic acids to electron-deficient alkenes, producing the corresponding γ-amino acid derivative and macrocyclic lactone. These sunlight-induced photoreactions were achieved using a millitube reactor, even though the photosensitizer

  氟化乙烯丙烯（FEP）毫管反应器的使用显着提高了将脂肪族羧酸光致脱羧自由基加成至缺电子烯烃的效率，从而产生了相应的γ-氨基酸衍生物和大环内酯。即使在该系统中使用的光敏剂仅吸收紫外光，也可以使用毫管反应器来实现这些由阳光引起的光反应。
• Radical Photocyclization Route for Macrocyclic Lactone Ring Expansion and Conversion to Macrocyclic Lactams and Ketones
  作者：Keisuke Nishikawa、Yasuharu Yoshimi、Kousuke Maeda、Toshio Morita、Ichiro Takahashi、Tatsuya Itou、Sho Inagaki、Minoru Hatanaka

  DOI：10.1021/jo3024126

  日期：2013.1.18

  two-carbon elongated macrocyclic lactones via decarboxylation. Similar photoreactions of carboxylic acid tethered acryl amide or α,β-unsaturated ketone moieties, which were also prepared starting from the macrocyclic lactones, produced macrocyclic lactams or ketones, respectively. The simple approach can be readily applied to the preparation of a variety of macrocyclic lactones, lactams, and ketones with

  已经发现了一种新的合成大环内酯，内酰胺和酮的方法，该方法利用了含有束缚的羧酸和α，β-不饱和羰基部分的底物的光诱导的分子内自由基环化反应。由大环内酯开始制备的羧酸系链丙烯酸酯的光环化，通过脱羧作用得到了两个碳的长链大环内酯。羧酸束缚的丙烯酰胺或α，β-不饱和酮部分的类似光反应，也从大环内酯开始制备，分别产生大环内酰胺或酮。简单的方法可以很容易地应用于制备各种具有可调环大小的大环内酯，内酰胺和酮。