(-)-(6-chlorolpyridin-2-yl)(phenyl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (-)-(6-chlorolpyridin-2-yl)(phenyl)methanol
• 英文别名: (6-Chloropyridin-2-yl)-phenylmethanol
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO
• 分子量: 219.671
• InChiKey: KOJKYBSEXWLHPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(6-chlorolpyridin-2-yl)(phenyl)methanol 在 异丙基氯化镁 、 氯磷酸二乙酯 、 氰化亚铜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 生成 (+)-1,2-bis(6-chloropyridin-2-yl)-1,2-diphenylethane 、 meso-1,2-bis(6-chloropyridin-2-yl)-1,2-diphenylethane 、 (-)-1,2-bis(6-chloropyridin-2-yl)-1,2-diphenylethane
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Synthesis of Enantioenriched Tetraarylethanes

  摘要：

  Herein we report the asymmetric synthesis of 1,2-dipyridyl-1,2-diarylethanes via an unusual Cu(I)-catalyzed dimerization reaction. Subjection of a variety of enantioenriched substituted 2-pyridyl alcohols to a one-pot protocol generates the desired products in good yields and diastereoselectivities and with ee's up to >99%.

  DOI：

  10.1021/ol7027543
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯吡啶 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 44.25h， 生成 (-)-(6-chlorolpyridin-2-yl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  吡啶基碲化物的制备和反应

  摘要：

  正丁基2-吡啶基碲化物衍生物与正丁基锂或二甲基氰基癸酸二锂的碲金属交换反应平稳进行，得到相应的2-吡啶基金属衍生物，它们是吡啶官能化的重要中间体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380228

文献信息

• TMSCH2Li–LiDMAE: a new nonnucleophilic reagent for C-2 lithiation of halopyridines
  作者：Abdelatif Doudouh、Philippe C. Gros、Yves Fort、Christopher Woltermann

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.059

  日期：2006.6

  A new superbasic reagent has been discovered by combining TMSCHL(2)i and LiDMAE in hexane. This reagent was found highly efficient for the C-2 lithiation of sensitive chloro- and fluoropyridines. The metallation occurred chemo- and regioselectively at 0 degrees C avoiding the nucleophilic addition or substrate degradation commonly obtained with other alkyllithiums even at lower temperatures. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• First one-pot chemo-, regio- and enantioselective functionalisation of pyridine compounds mediated by BuLi-(S)-(−)-N-methyl-2-pyrrolidine methoxide
  作者：Yves Fort、Philippe Gros、Alain L. Rodriguez

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00454-2

  日期：2001.10

  BuLi-(S)-(-)-N-methyl-2-pyrrolidine methoxide (noted BuLi-LiPM*) is the first superbase promoting an unprecedented regioselective C-6 lithiation of pyridine compounds while controlling the asymmetric addition on aldehydes. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• New 2-halo-pyridines, their production and pharmaceutical compositions
  申请人：LACER, S.A.

  公开号：EP0032516B1

  公开（公告）日：1984-05-02
• US4614833A
  申请人：——

  公开号：US4614833A

  公开（公告）日：1986-09-30
• US4736037A
  申请人：——

  公开号：US4736037A

  公开（公告）日：1988-04-05