5-Hydroxy-2,2-dimethyl-6-<(E)-2-methylbut-2-enoyl>-10-propyl-2H,8H-benzo<1,2-b:3,4-b'>dipyran-8-one | 172805-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-Hydroxy-2,2-dimethyl-6-<(E)-2-methylbut-2-enoyl>-10-propyl-2H,8H-benzo<1,2-b:3,4-b'>dipyran-8-one
• 英文别名: 5-hydroxy-2,2-dimethyl-6-{(2-methyl)-2-butenoyl}-10-propyl-2H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b']dipyran-8-one；5-hydroxy-2,2-dimethyl-6-[(E)-2-methylbut-2-enoyl]-10-propylpyrano[2,3-f]chromen-8-one
• CAS: 172805-19-5
• 化学式: C₂₂H₂₄O₅
• 分子量: 368.43
• InChiKey: KQOKMHLZCYHWSL-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxy-2,2-dimethyl-6-<(E)-2-methylbut-2-enoyl>-10-propyl-2H,8H-benzo<1,2-b:3,4-b'>dipyran-8-one 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以57%的产率得到(10R,11R)-10,11-dihydro-4-propyl-6,6,10,11-tetramethyl-2H,6H,12H-benzo[1,2-b;3,4-b';5,6-b'']tripyran-2,12-dione
  参考文献：
  名称：

  EP1352907

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲氧基-2-甲基-2-丁醇 在 氢溴酸 、 溴 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 magnesium iodide 作用下， 以 吡啶 、 四氯化碳 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 50.25h， 生成 5-Hydroxy-2,2-dimethyl-6-<(E)-2-methylbut-2-enoyl>-10-propyl-2H,8H-benzo<1,2-b:3,4-b'>dipyran-8-one
  参考文献：
  名称：

  Palmer, Christopher; Josephs, Jonathan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 24, p. 3135 - 3152

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective total synthesis of anti HIV-1 active (+)-calanolide A through a quinine-catalyzed asymmetric intramolecular oxo-Michael addition
  作者：Tomohiro Tanaka、Takuya Kumamoto、Tsutomu Ishikawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01820-7

  日期：2000.12

  Enantioselective total synthesis of anti HIV-1 active (+)-calanolide A was achieved by a quinine-catalyzed asymmetric intramolecular oxo-Michael addition as a key step.

  通过奎宁催化的不对称分子内氧代-迈克尔加成反应是关键步骤，实现了抗HIV-1活性（+）-卡拉诺德A的对映选择性全合成。
• Synthesis of the calophyllum coumarins
  作者：Christopher J. Palmer、Jonathan L. Josephs

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73500-3

  日期：1994.7

  Synthetic routes leading to the synthesis of the natural 4-alkyl and 4-phenyl coumarins isolated from Calophyllum sp. are reported. The reported structures of calanolides C and D and oblongulide are incorrect and have been corrected by unambiguous synthesis.
• Tetrahedron Letters. 2000, 41, 10229-10232
  作者：

  DOI：——

  日期：——