(10S,11R)-10,11-dihydro-4-propyl-6,6,10,11-tetramethyl-2H,6H,12H-benzo[1,2-b;3,4-b';5,6-b'']tripyran-2,12-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (10S,11R)-10,11-dihydro-4-propyl-6,6,10,11-tetramethyl-2H,6H,12H-benzo[1,2-b;3,4-b';5,6-b'']tripyran-2,12-dione
• 英文别名: calanolide D；(16S,17R)-10,10,16,17-tetramethyl-6-propyl-3,9,15-trioxatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(14),2(7),5,8(13),11-pentaene-4,18-dione
• 化学式: C₂₂H₂₄O₅
• 分子量: 368.43
• InChiKey: HQVBDUZROQMWRN-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (8R,9S)-8,9-dihydro-8,9-dimethyl-5-methoxy-4-propyl-2H,10H-benzo[1,2-b;5,6-b']dipyran-2,10-dione 在 potassium carbonate 、 丙酸 、 magnesium iodide 、 苯硼酸 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 361.5h， 生成 (10S,11R)-10,11-dihydro-4-propyl-6,6,10,11-tetramethyl-2H,6H,12H-benzo[1,2-b;3,4-b';5,6-b'']tripyran-2,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Sekino, Etsuko; Kumamoto, Takuya; Tanaka, Tomohiro, Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 8, p. 2760 - 2767

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective total synthesis of anti HIV-1 active (+)-calanolide A through a quinine-catalyzed asymmetric intramolecular oxo-Michael addition
  作者：Tomohiro Tanaka、Takuya Kumamoto、Tsutomu Ishikawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01820-7

  日期：2000.12

  Enantioselective total synthesis of anti HIV-1 active (+)-calanolide A was achieved by a quinine-catalyzed asymmetric intramolecular oxo-Michael addition as a key step.

  通过奎宁催化的不对称分子内氧代-迈克尔加成反应是关键步骤，实现了抗HIV-1活性（+）-卡拉诺德A的对映选择性全合成。
• Processes for preparing calanolide a and intermediates thereof
  申请人：——

  公开号：US20040106808A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  The present invention provides a production method of Calanolide A according to the following method 1 wherein each symbol is as defined in the specification, as a more convenient and industrially practical method for the synthesis of Calanolide A from an easily available starting material.

  本发明提供了一种Calanolide A的生产方法，根据以下方法1，其中每个符号如规范中定义，作为从易得到的起始材料合成Calanolide A的更方便和工业实用的方法。
• PROCESSES FOR PREPARING CALANOLIDE A AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：EP1352907A1

  公开（公告）日：2003-10-15

  The present invention provides a production method of Calanolide A according to the following method Scheme 1 wherein each symbol is as defined in the specification, as a more convenient and industrially practical method for the synthesis of Calanolide A from an easily available starting material.

  本发明根据以下方法提供了一种 Calanolide A 的生产方法 方案 1 其中各符号如说明书中所定义，是一种从容易获得的起始原料合成Calanolide A的更方便和工业实用的方法。
• Synthesis of (+)-calanolide A, an anti-HIV agent, Via enzyme-catalyzed resolution of the aldol products
  作者：Albert Khilevich、Aye Mar、Michael T. Flavin、John D. Rizzo、Lin Lin、Sergey Dzekhtser、Darko Brankovic、Heping Zhang、Wei Chen、Shuyuan Liao、David E. Zembower、Ze-Qi Xu

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00433-8

  日期：1996.11

  The synthesis of (+)-calanolide A (1), an anti-HIV-1 agent, is described. A TiCl4-mediated aldol reaction of compound 2 stereoselectively produced the desired syn diastereomer (+/-)-5, which was resolved by a lipase-catalyzed acylation reaction. Under Mitsunobu conditions (Ph(3)P/DEAD), the syn aldol product (+)-5 led to the formation of trans-2,3-dimethyl chroman-4-one [(+)-3] with 94% ee, while the anti aldol product (+)-6 yielded both trans and cis derivatives (+)-3 and (+)-4 with 60% and 68% ee, respectively. Luche reduction on (+)-3 led to (+)-1 and (+)-calanolide B in a ratio of 9 : 1. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• （±）−カラノリドＡ及びその中間体の製造方法
  申请人：——

  公开号：JP3043813B2

  公开（公告）日：2000-05-22