2,2-dimethyl-3-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>-4(S)-oxazolidinepropanal | 144090-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>-4(S)-oxazolidinepropanal
• 英文别名: tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-(3-oxopropyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate；(4S)-3-(t-butyloxycarbonyl)-2,2-dimethyl-4-(3-oxo-propyl)oxazolidine；(S)-tert-butyl 2,2-dimethyl-4-(3-oxopropyl)oxazolidine-3-carboxylate；(4S)-tert-butyl 2,2-dimethyl-4-(oxopropyl)oxazolidine-3-carboxylate；(S)-tert-butyl 2,2-dimethyl-4-(3-oxopropyl)oxazolidin-3-carboxylate
• CAS: 144090-56-2
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: JTTLVKBYFKMWOI-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  339.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>-4(S)-oxazolidinepropanal 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 正丁基锂 、 jones' reagent 、 四丁基氟化铵 、 镍 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 (4S,7S,9aR)-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-oxo-1,2,3,4,7,8,9,9a-octahydroquinolizine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体纯肽模拟支架 2-Oxo-1-氮杂双环 [4.4.0] 癸烷的一种新的非对映选择性合成方法

  摘要：

  已开发出一种合成未取代和 C-7 取代的氮杂双环 [4.4.0] 癸烷二肽（23、30a 和 30b）的通用方法，它们可用作二肽模拟物。这种新方法的关键步骤涉及恶唑烷醛 5 和砜 7 的偶联反应，两者均来自 L-谷氨酸。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400709
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 73.75h， 生成 2,2-dimethyl-3-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>-4(S)-oxazolidinepropanal
  参考文献：
  名称：

  （-）-吲哚内酰胺V †的总合成

  摘要：

  蛋白激酶C激活剂（-）-吲哚内酰胺V（IL-V）的总合成已通过两种单独的方法成功完成：分8步从已知的4-硝基色氨酸衍生物3（总收率49％）和从大号谷氨酸分12步（总收率18％）进行研究，其中4-硝基色氨酸衍生物4为关键中间体。衍生物3和4均在IL-V中结合了吲哚4取代基和C-9立体中心，分别通过Pd催化的吲哚合成，由3-硝基-2-碘苯胺5与醛6和7合成。同时，醛7是由大号谷氨酸分5步（68％收率）。使用HATU在THF中以良好的产率实现9元环的内酰胺化。

  DOI：

  10.1039/c0ob01115k

文献信息

• New Antibiotic Candidates against <i>Helicobacter pylori</i>
  作者：Shanzhi Wang、Scott A. Cameron、Keith Clinch、Gary B. Evans、Zhimeng Wu、Vern L. Schramm、Peter C. Tyler

  DOI：10.1021/jacs.5b06110

  日期：2015.11.18

  consequence, 10 new H. pylori antibiotic candidates are identified, all of which prevent H. pylori growth at concentrations 16-2000-fold lower than the five antibiotics, amoxicillin, metronidazole, levofloxacin, tetracyclin, and clarithromycin, commonly used to treat H. pylori infections. X-ray crystal structures of MTAN cocrystallized with several inhibitors show them to bind in the active site making interactions

  幽门螺杆菌是一种革兰氏阴性细菌，定植于世界 50% 以上人口的肠道中。它是大多数消化性溃疡的原因，也是胃癌的重要危险因素。幽门螺杆菌感染的抗生素治疗具有挑战性，因为耐药性已经发展到具有传统作用机制的抗生素。幽门螺杆菌使用一种不寻常的途径进行甲基萘醌生物合成，其中一个重要步骤是由 5'-甲硫腺苷/S-腺苷高半胱氨酸核苷酶 (MTAN) 催化。我们用该酶的过渡态类似物验证了 MTAN 作为靶标的作用 [Wang, S.; 哈帕莱宁，AM；严，F。等人。生物化学 2012, 51, 6892-6894]. 只有当 MTAN 抑制剂既能与 MTAN 靶标紧密结合，又能穿透革兰氏阴性幽门螺杆菌中的复杂细胞膜时，MTAN 抑制剂才会成为有用的候选药物。在这里，我们探索用于抑制 MTAN 和抑制培养的幽门螺杆菌生长的结构支架。这里报告的 16 个类似物是幽门螺杆菌 MTAN 的过渡态类似物，解离常数为 50
• [EN] TREATMENT OF H. PYLORI INFECTIONS USING MTAN INHIBITORS<br/>[FR] TRAITEMENT D'INFECTIONS DUES À H PYLORI À L'AIDE D'INHIBITEURS DE LA MTAN
  申请人：EINSTEIN COLL MED

  公开号：WO2015123101A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  Methods of treating infections due to Helicobacter pylori (H. pylori), in particular in subjects having a peptic ulcer, are disclosed where the methods comprise administering inhibitors of H. pylori MTAN (5'-methylthioadenosine nucleosidase) to the subject.

  治疗幽门螺杆菌（H. pylori）感染的方法，特别是针对患有消化性溃疡的患者，包括向患者施用H. pylori MTAN（5'-甲硫腺苷核苷酸酶）抑制剂的方法。
• Dimethyl Sulfoxide Pivaloyl Chloride: A New Reagent for Oxidation of Alcohols to Carbonyls
  作者：Abhishek Dubey、Subba Rao V. Kandula、Pradeep Kumar

  DOI：10.1080/00397910701820343

  日期：2008.2.13

  Abstract An efficient procedure for conversion of alcohols to the corresponding carbonyl compounds, an alternative to the classical Swern oxidation, is described. Pivaloyl chloride is employed as a mild and inexpensive electrophile. A possible reaction mechanism is proposed.

  摘要描述了一种将醇转化为相应羰基化合物的有效方法，这是经典 Swern 氧化的替代方法。新戊酰氯被用作温和且廉价的亲电子试剂。提出了一种可能的反应机理。
• A Highly Efficient Catalyst for Selective Oxidative Scission of Olefins to Aldehydes: Abnormal-NHC–Ru(II) Complex in Oxidation Chemistry
  作者：Prosenjit Daw、Ramu Petakamsetty、Abir Sarbajna、Siladitya Laha、Ramesh Ramapanicker、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1021/ja5075294

  日期：2014.10.8

  The utility and selectivity of the catalyst [Ru(COD)(L(1))Br2] (1) bearing a fused π-conjugated imidazo[1,2-a][1,8]naphthyridine-based abnormal N-heterocyclic carbene ligand L(1) is demonstrated toward selective oxidation of C═C bonds to aldehydes and C≡C bonds to α-diketones in an EtOAc/CH3CN/H2O solvent mixture at room temperature using a wide range of substrates, including highly functionalized

  含稠合π-共轭咪唑并[1,2-a][1,8]萘啶基异常N-杂环卡宾的催化剂[Ru(COD)(L(1))Br2](1)的实用性和选择性配体 L(1) 在 EtOAc/CH3CN/H2O 溶剂混合物中，在室温下使用多种底物（包括高度官能化的糖）选择性氧化 C=C 键为醛和 C≡C 键为 α-二酮。和氨基酸衍生的化合物。
• Total synthesis and absolute configuration of bengamide A
  作者：Noritaka Chida、Takahiko Tobe、Shinsuke Okada、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1039/c39920001064

  日期：——

  The first total synthesis of the novel marine natural product, bengamide A 1 is described, revealing the absolute configuration of this compound.

  本论文描述了新型海洋天然产物孟加拉酰胺 A 1 的首次全合成，揭示了该化合物的绝对构型。