1-(thiophen-3-yl)-1H-indole | 131579-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(thiophen-3-yl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(3-thienyl)indole；1-(thien-3-yl)indole；1-(thien-3-yl)-1H-indole；1-thiophen-3-ylindole
• CAS: 131579-03-8
• 化学式: C₁₂H₉NS
• 分子量: 199.276
• InChiKey: QYYJTVXSRLSEDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(thiophen-3-yl)-1H-indole 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 磷酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 26.0h， 以63%的产率得到1-噻吩-3-基-3H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Substituted indoles as inhibitors of poly (ADP-ribose) polymerase (PARP)

  摘要：

  本发明涉及一系列式I的取代吲哚衍生物： 其中R、R1、R2、R3、R4、X和Y如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法。本发明的化合物是多聚腺苷5'-二磷酸核糖聚合酶（PARP）的抑制剂，因此在药物制剂中特别有用，特别是在治疗和/或预防各种疾病方面，包括与中枢神经系统和心血管疾病相关的疾病。

  公开号：

  US20050054631A1
• 作为产物：
  描述：

  3-碘噻吩 、 吲哚 在 copper(l) iodide 、 manganese(II) fluoride 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到1-(thiophen-3-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  锰/铜双金属催化剂在水中温和条件下进行C–N偶联反应

  摘要：

  已经开发了一种有效且方便的双金属MnF 2 / CuI催化剂与反式-1,2-二氨基环己烷的组合，用于在中等温度下氮杂环与芳基卤化物的交叉偶联。在所述芳基化条件下，包括吡唑，7-氮杂吲哚，吲唑，吲哚，吡咯和咪唑在内的各种氮亲核试剂以中等至良好的收率（最高达94％）提供了相应的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.128

文献信息

• An efficient synthesis of N-substituted indoles from indoline/indoline carboxylic acid via aromatization followed by C–N cross-coupling reaction by using nano copper oxide as a recyclable catalyst
  作者：K. Harsha Vardhan Reddy、G. Satish、K. Ramesh、K. Karnakar、Y.V.D. Nageswar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.012

  日期：2012.6

  new and elegant protocol for the synthesis of 1-substituted indoles was developed via aromatization of indoline/indoline carboxylic acid followed by C–N cross-coupling with various aryl halides in the presence of nano CuO as a recyclable catalyst, Cs2CO3 as a base in DMSO at 80 °C. 1-Substituted indoles were obtained in good to excellent yields and the catalytic system can be recycled up to four cycles

  通过将二氢吲哚/二氢吲哚羧酸芳构化，然后在作为可回收催化剂的纳米CuO Cs 2 CO 3的存在下，与各种芳基卤化物进行C–N交叉偶联，开发了一种新的且优雅的合成1-取代的吲哚的方案。在80°C下用作DMSO的碱。得到的1-取代的吲哚的收率高至优异，催化体系最多可循环使用四个循环而不会损失催化活性。
• Tryptamine Synthesis by Iron Porphyrin Catalyzed C−H Functionalization of Indoles with Diazoacetonitrile
  作者：Katharina J. Hock、Anja Knorrscheidt、Renè Hommelsheim、Junming Ho、Martin J. Weissenborn、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1002/anie.201813631

  日期：2019.3.11

  non‐precious metal catalysts is an important research area for the development of efficient and sustainable processes. Herein, we describe the development of iron porphyrin catalyzed reactions of diazoacetonitrile with N‐heterocycles yielding important precursors of tryptamines, along with experimental mechanistic studies and proof‐of‐concept studies of an enzymatic process with YfeX enzyme. By using readily

  非贵金属催化剂对CH键的功能化是开发高效和可持续工艺的重要研究领域。在本文中，我们描述了铁卟啉催化的重氮乙腈与N-杂环反应产生重要的色胺的前体的反应，以及用YfeX酶进行酶促过程的实验机理研究和概念验证研究。通过使用现成的FeTPPC1，我们实现了吲哚和吲唑杂环的高效CH功能化。这些转化具有温和的反应条件，出色的收率和宽泛的官能团耐受性，可在克规模上进行，因此可提供独特的流线型获取色胺的途径。
• Anti-inflammatory 1-heteroaryl-3-acyl-2-oxindoles
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05116854A1

  公开（公告）日：1992-05-26

  Certain 1-heteroaryl-3-acyl-2-oxindoles wherein the acyl-substituent is thenoyl, furoyl, benzoyl or substituted benzoyl, are inhibitors of cycloxygenase and lipoxygenase enzymes and are useful as anti-inflammatory agents in mammals.

  某些1-杂环芳基-3-酰基-2-氧吲哚，其中酰基取代为硫代酰基、呋喃酰基、苯甲酰基或取代苯甲酰基，是环氧合酶和脂氧合酶的抑制剂，并且在哺乳动物中作为抗炎药物是有用的。
• Anti-inflammatory 1-heteroaryl-oxindole-3-carboxamides
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05128352A1

  公开（公告）日：1992-07-07

  Certain N-(substituted)-1-heteroaryl-oxindole-3-carboxamides wherein the N-substituent is thienyl, furyl, phenyl or substituted phenyl, are inhibitors of cycloxygenase and lipoxygenase enzymes and are useful as anti-inflammatory agents in mammals.

  某些N-(取代)-1-杂环芳基-恶唑烷-3-羧酰胺，其中N-取代基为噻吩基、呋喃基、苯基或取代苯基，是环氧化酶和脂氧化酶酶的抑制剂，可用作哺乳动物的抗炎药物。
• Gold‐Catalyzed Oxidative Cross‐Coupling Reactions among Two Distinct Arenes and One Gold Carbene with Phosphoric Acids as Cocatalysts
  作者：Manoj D. Patil、Balaji S. Kale、Rai‐Shung Liu

  DOI：10.1002/adsc.202000879

  日期：2020.12.22

  Gold‐catalyzed oxidative cross‐coupling reactions of two distinct arenes with one gold carbene furnish triarylmethane products. Notably, competitive homo‐coupling reactions are efficiently suppressed with a phosphoric acid as co‐catalyst (10 mol%) in THF. These cross‐coupling reactions have a wide scope of applicable substrates, with respect to indoles, arylamines, and α‐aryl diazo cyanides or esters

  两个不同的芳烃与一个金卡宾的金催化的氧化交叉偶联反应提供了三芳基甲烷产物。值得注意的是，在THF中使用磷酸作为助催化剂（10 mol％）可有效抑制竞争性均偶联反应。这些交叉偶联反应对于吲哚，芳基胺和α-芳基重氮氰化物或酯具有广泛的适用底物。我们的机理分析表明，芳基苯胺的碱度极大地影响了交叉偶联效率。