(+)-yohimbenone | 114926-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+)-yohimbenone
• 英文别名: yohimbinone；Yohimbenone；(1S,15R)-3,11,12,14,15,16,17,21-octahydro-1H-yohimban-18-one
• CAS: 114926-77-1
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O
• 分子量: 292.381
• InChiKey: BBUWAAGCRQZBSG-SGTLLEGYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-241 °C
• 沸点：
  528.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-yohimbenone 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到yohimban-17-one
  参考文献：
  名称：

  Chiral and achiral formamidines in synthesis. The first asymmetric route to (-)-yohimbine and an efficient total synthesis of (.+-.)-yohimbine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00222a041
• 作为产物：
  描述：

  育亨宾 在 降冰片烯 、 lithium aluminium tetrahydride 、 methoxy(cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 三氧化硫吡啶 、 3-甲氧基苯甲酸 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+)-yohimbenone
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的CC键通过转移加氢甲酰化裂解

  摘要：

  加氢甲酰化转化为逆反应 加氢甲酰化反应在化学工业中被大规模应用，通过向烯烃中加入氢气和一氧化碳来制备醛。反向过程也可以证明在修饰复杂分子以进行药物研究方面很有用，但是针对此目的的方法通常会在没有氢气的情况下去除 CO。墨菲等人。现在表明，铑催化剂可以在温和条件下实现多种化合物的选择性脱氢甲酰化（参见 Landis 的观点）。该协议依赖于将 CO 和 H2 等价物有效转移到添加到混合物中的牺牲应变烯烃。科学，这个问题 p。56; 另见第。29 选择性逆转常见化学反应的催化剂为分子合成提供了多种机会。[另请参阅 Landis 的观点] 醛脱氢甲酰化生成烯烃的过程发生在各种甾醇（包括人体胆固醇）的生物合成过程中。在这里，我们实施了一个合成版本，其特征是甲酰基和氢化物从醛底物转移到应变的烯烃受体。铑（Xantphos）（苯甲酸酯）催化剂以高化学选择性活化醛碳-氢（C-H）键以触发碳-碳（C-C）键断裂并在低负载（0

  DOI：

  10.1126/science.1261232

文献信息

• Tandem Catalysis: Transforming Alcohols to Alkenes by Oxidative Dehydroxymethylation
  作者：Xuesong Wu、Faben A. Cruz、Alexander Lu、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/jacs.8b06069

  日期：2018.8.15

  a Rh-catalyst for accessing olefins from primary alcohols by a C-C bond cleavage that results in dehomologation. This functional group interconversion proceeds by an oxidation-dehydroformylation enabled by N, N-dimethylacrylamide as a sacrificial acceptor of hydrogen gas. Alcohols with diverse functionality and structure undergo oxidative dehydroxymethylation to access the corresponding olefins. Our

  我们报道了一种 Rh 催化剂，用于通过 CC 键断裂从伯醇中获取烯烃，从而导致脱同系反应。这种官能团互变通过 N,N-二甲基丙烯酰胺作为氢气的牺牲受体实现的氧化-脱氢甲酰化进行。具有不同官能度和结构的醇经过氧化脱羟甲基反应得到相应的烯烃。我们的催化剂方案能够实现 (+)-育亨苯酮的两步半合成和原料烯烃的脱同系。
• Normal Alpha Olefin Synthesis Using Dehydroformylation or Dehydroxymethylation
  申请人：Chevron Phillips Chemical Company LP

  公开号：US20190263729A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  The present invention discloses processes for producing normal alpha olefins, such as 1-hexene, 1-octene, 1-decene, and 1-dodecene in a multistep synthesis scheme from another normal alpha olefin. Also disclosed are reactions for converting aldehydes, primary alcohols, and terminal vicinal diols into normal alpha olefins.

  本发明公开了一种从另一种正构α烯烃中通过多步合成方案生产正构α烯烃（如1-己烯、1-辛烯、1-癸烯和1-十二烯）的工艺。还公开了将醛、初级醇和末端邻二醇转化为正构α烯烃的反应。
• Oxidative Dehydroxymethylation of Alcohols to Produce Olefins
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20190262819A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  Catalyst compositions for the conversion of aldehyde compounds and primary alcohol compounds to olefins are disclosed herein. Reactions include oxidative dehydroxymethylation processes and oxidative dehydroformylation methods, which are beneficially conducted in the presence of a sacrificial acceptor of H 2 gas, such as N,N-dimethylacrylamide.

  本文揭示了用于将醛类化合物和一次醇类化合物转化为烯烃的催化剂组合物。反应包括氧化脱羟甲基化过程和氧化脱甲基醛化方法，在存在H2气体的牺牲性受体（如N,N-二甲基丙烯酰胺）的情况下有益地进行。
• Normal alpha olefin synthesis using dehydroformylation or dehydroxymethylation
  申请人：Chevron Phillips Chemical Company LP

  公开号：US10723672B2

  公开（公告）日：2020-07-28

  The present invention discloses processes for producing normal alpha olefins, such as 1-hexene, 1-octene, 1-decene, and 1-dodecene in a multistep synthesis scheme from another normal alpha olefin. Also disclosed are reactions for converting aldehydes, primary alcohols, and terminal vicinal diols into normal alpha olefins.

  本发明公开了以多步骤合成方案从另一种正α烯烃生产正α烯烃（如 1-己烯、1-辛烯、1-癸烯和 1-十二烯）的工艺。此外，还公开了将醛、伯醇和末端邻位二元醇转化为正常α-烯烃的反应。
• Oxidative dehydroxymethylation of alcohols to produce olefins
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US11123723B2

  公开（公告）日：2021-09-21

  Catalyst compositions for the conversion of aldehyde compounds and primary alcohol compounds to olefins are disclosed herein. Reactions include oxidative dehydroxymethylation processes and oxidative dehydroformylation methods, which are beneficially conducted in the presence of a sacrificial acceptor of H2 gas, such as N,N-dimethylacrylamide.

  本文公开了将醛化合物和伯醇化合物转化为烯烃的催化剂组合物。反应包括氧化脱羟甲基化过程和氧化脱氢甲酰化方法，在有 H2 气体的牺牲接受体（如 N,N-二甲基丙烯酰胺）存在的情况下进行是有益的。