methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-altropyranoside | 139241-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-altropyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-Tris(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran；(2S,3S,4R,5R,6R)-2-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 139241-42-2
• 化学式: C₃₅H₃₈O₆
• 分子量: 554.683
• InChiKey: IXEBJCKOMVGYKP-DWZFQDHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-altropyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基溴化硼 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-5-thio-α-L-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过无环单硫缩醛将醛吡喃糖苷新型转化为5-硫代醛吡喃糖苷，并具有C-5构型的反转和保留

  摘要：

  摘要研究了5-硫代吡喃吡喃糖苷合成的新策略。这包括d-醛吡喃糖苷与二甲基溴化硼和硫代乙酸的开环，得到无环单硫缩醛，然后在C-5和1-S之间进行分子内环化。通过同时进行S-去乙酰化和5-甲磺酰化的单硫缩醛的分子内亲核取代，得到5-硫-1-醛吡喃糖苷，从而在C-5构型发生环化。用Mitsunobu试剂对5-羟基单硫缩醛进行环化，得到相同的5-硫代-1.-醛吡喃糖苷。通过C-5的两次转化可以合成5-硫代-d-吡喃葡萄糖苷。一硫代乙缩醛的糖基5糖衍生物在S-脱乙酰基作用下自发环化，得到5- C-羟基5-硫代d-葡萄糖吡喃糖苷，将其在C-5脱氧，得到5-硫代-d-吡喃葡萄糖苷，并从一硫缩醛中净保留C-5的构型。立体选择性还原糖基5-ulose，然后用Mitsunobu试剂进行分子内环化，也得到了5-硫代-d-吡喃葡萄糖苷。1个对映异构体的策略被应用于5-硫-1-基半乳糖的合成。还报道了5-硫代半乳糖对α-1-岩藻糖苷酶（K

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00386-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-altropyranoside 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 反应 7.0h， 生成 methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过无环单硫缩醛将醛吡喃糖苷新型转化为5-硫代醛吡喃糖苷，并具有C-5构型的反转和保留

  摘要：

  摘要研究了5-硫代吡喃吡喃糖苷合成的新策略。这包括d-醛吡喃糖苷与二甲基溴化硼和硫代乙酸的开环，得到无环单硫缩醛，然后在C-5和1-S之间进行分子内环化。通过同时进行S-去乙酰化和5-甲磺酰化的单硫缩醛的分子内亲核取代，得到5-硫-1-醛吡喃糖苷，从而在C-5构型发生环化。用Mitsunobu试剂对5-羟基单硫缩醛进行环化，得到相同的5-硫代-1.-醛吡喃糖苷。通过C-5的两次转化可以合成5-硫代-d-吡喃葡萄糖苷。一硫代乙缩醛的糖基5糖衍生物在S-脱乙酰基作用下自发环化，得到5- C-羟基5-硫代d-葡萄糖吡喃糖苷，将其在C-5脱氧，得到5-硫代-d-吡喃葡萄糖苷，并从一硫缩醛中净保留C-5的构型。立体选择性还原糖基5-ulose，然后用Mitsunobu试剂进行分子内环化，也得到了5-硫代-d-吡喃葡萄糖苷。1个对映异构体的策略被应用于5-硫-1-基半乳糖的合成。还报道了5-硫代半乳糖对α-1-岩藻糖苷酶（K

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00386-x

文献信息

• New and facile synthetic routes to 5-thioaldohexopyranosides via aldose monothioacetal derivatives
  作者：Hironobu Hashimoto、Masashi Kawanishi、Hideya Yuasa

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85047-9

  日期：1991.11

  Two new synthetic routes of 5-thioaldohexopyranosides were developed via aldose S-acetyl O-methyl monothioacetals obtained by one-pot treatment of methyl hexopyranosides with dimethylboron bromide and then thiolacetic acid.

  通过醛糖S-乙酰基O-甲基单硫缩醛开发了两种新的5-硫代醛基吡喃二糖苷合成路线，这些方法是先用二甲基硼化硼再用硫代乙酸一锅法处理甲基六吡喃糖苷。
• Novel conversion of aldopyranosides into 5-thioaldopyranosides via acyclic monothioacetals with inversion and retention of configuration at C-5
  作者：Hironobu Hashimoto、Masashi Kawanishi、Hideya Yuasa

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00386-x

  日期：1996.2

  A new strategy for synthesis of 5-thioaldopyranosides was developed. This included the ring opening of d-aldopyranosides with dimethylboron bromide and thioacetic acid, giving the acyclic monothioacetals, followed by the intramolecular cyclization between C-5 and 1-S. Cyclization with inversion of configuration at C-5 was achieved by simultaneous S -deacetylation and intramolecular nucleophilic substitution

  摘要研究了5-硫代吡喃吡喃糖苷合成的新策略。这包括d-醛吡喃糖苷与二甲基溴化硼和硫代乙酸的开环，得到无环单硫缩醛，然后在C-5和1-S之间进行分子内环化。通过同时进行S-去乙酰化和5-甲磺酰化的单硫缩醛的分子内亲核取代，得到5-硫-1-醛吡喃糖苷，从而在C-5构型发生环化。用Mitsunobu试剂对5-羟基单硫缩醛进行环化，得到相同的5-硫代-1.-醛吡喃糖苷。通过C-5的两次转化可以合成5-硫代-d-吡喃葡萄糖苷。一硫代乙缩醛的糖基5糖衍生物在S-脱乙酰基作用下自发环化，得到5- C-羟基5-硫代d-葡萄糖吡喃糖苷，将其在C-5脱氧，得到5-硫代-d-吡喃葡萄糖苷，并从一硫缩醛中净保留C-5的构型。立体选择性还原糖基5-ulose，然后用Mitsunobu试剂进行分子内环化，也得到了5-硫代-d-吡喃葡萄糖苷。1个对映异构体的策略被应用于5-硫-1-基半乳糖的合成。还报道了5-硫代半乳糖对α-1-岩藻糖苷酶（K