(S)-3-(Benzyloxycarbonyl)-3-hydroxypropanoic acid | 66178-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(Benzyloxycarbonyl)-3-hydroxypropanoic acid
• 英文别名: (3S)-4-(benzyloxy)-3-hydroxy-4-oxobutanoic acid；(3S)-4-benzyloxy-3-hydroxy-4-oxobutanoic acid；(2S)-2-hydroxysuccinic acid 1-benzyl ester；(2S)-hydroxysuccinic acid 1-benzyl ester；2-S-hydroxysuccinic acid 1-benzylester；benzyl hydrogen (S)-2-hydroxysuccinate；Butanedioic acid, 2-hydroxy-, 1-(phenylmethyl) ester, (2S)-；(3S)-3-hydroxy-4-oxo-4-phenylmethoxybutanoic acid
• CAS: 66178-04-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: IHBVXNKKIAKFQI-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  424.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(Benzyloxycarbonyl)-3-hydroxypropanoic acid 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 (2R)-methanesulfanyl-succinic acid-1-benzyl ester-4-(4-methoxybenzyl) ester
  参考文献：
  名称：

  抗生素 Pantocin B 类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  Erwinia herbicola 细菌菌株产生的抗生素可有效控制梨火疫病菌，这是导致植物病火疫病的细菌病原体。Pantocin B 是第一个被表征的抗生素，据报道可以灵活地合成各种类似物。嵌在 pantocin B 的“伪三肽”骨架中的是亚甲二胺和甲基砜，这两种在天然产物中都具有不同寻常的结构特征。pantocin B 的肽性质促进了一系列构效关系研究，这些研究探索了这些官能团在决定 pantocin B 生物活性方面的作用。 明确区分抗生素 N 端和 C 端部分之间的作用作为构效关系研究的结果确定。N-末端 L-丙氨酰基是细胞输入所必需的，但与细胞内靶标（精氨酸生物合成酶 N-乙酰鸟氨酸氨基转移酶）相互作用时则不需要。发现亚甲二胺和甲基砜部分对抗生素活性至关重要，这可能是由于与 N-乙酰鸟氨酸氨基转移酶的广泛相互作用。

  DOI：

  10.1021/ja003770j
• 作为产物：
  描述：

  L-苹果酸 以100的产率得到(S)-3-(Benzyloxycarbonyl)-3-hydroxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 2000, 43, 224-235

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Renin inhibitory peptides. A .beta.-aspartyl residue as a replacement for the histidyl residue at the P-2 site
  作者：Suvit Thaisrivongs、Boryeu Mao、Donald T. Pals、Steve R. Turner、Lisa T. Kroll

  DOI：10.1021/jm00167a009

  日期：1990.5

  hydrogen bonding to polar functionality on the inhibitory peptide at the P-2 site. A beta-aspartyl residue with a carboxylic acid group was proposed to be a possible replacement for the histidyl residue at the P-2 site. A series of renin inhibitory peptides were prepared with the beta-aspartyl residue to probe the structure-activity relationship of the resulting peptides. Potent inhibitory peptides

  为了减小先前制备的肾素抑制肽的尺寸并增加其亲水性，推测可能通过与人肾素的潜在氢键结合来利用肾素酶的皮瓣区域上的极性Thr-84。 P-2位点抑制肽的极性功能。有人提出，带有羧酸基团的β-天冬氨酰残基可以替代P-2位的组氨酸残基。用β-天冬氨酰残基制备了一系列肾素抑制肽，以探测所得肽的结构-活性关系。可以实现在亚纳摩尔范围内的活性的强抑制肽。还进行了分子建模以研究酶活性位点与新抑制剂之间的相互作用，并提出了这些配体与酶结合的可能方式。通过该建模研究，提出了Ser-229在抑制剂结合构象异构体活性位点的作用。在类似物研究中进一步指出，苹果酸残基（β-天冬氨酸残基的氧类似物）可能导致同类肽的抑制能力进一步提高。可以制备小的肾素抑制剂，例如分子量为535且没有α-氨基酸残基的化合物XII，并在纳摩尔范围内表现出抑制肾素的活性。提示Ser-229在抑制剂结合构象的活性位点上的作用。在类似物研究中进一
• TRIAZOLE-ISOXAZOLE COMPOUND AND MEDICAL USE THEREOF
  申请人：JAPAN TOBACCO INC.

  公开号：US20160137639A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  A compound represented by Formula [I]: or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein each symbol is as defined in the description.

  由式[I]表示的化合物： 或其药学上可接受的盐，其中每个符号如描述中所定义。
• α-Carboxy-β-Lactones from Photoinduced Ring Contraction of 3-Diazodihydrofuran-2,4-diones
  作者：Rainer Schobert、Julia Beneke

  DOI：10.1055/s-0032-1316860

  日期：——

  Abstract β-Lactones were prepared by irradiation of 3-diazodihydrofuran-2,4-diones via Wolff rearrangement proceeding with retention of the configuration of the migrating carbon atom. In the presence of alcohols or thiols, but not amines, the corresponding 3-(alkoxycarbonyl)- or 3-[(alkylsulfanyl)carbonyl]-β-lactones were obtained. 5-Alkyl-3-diazodihydrofuran-2,4-diones gave exclusively trans-3,4-disubstituted

  摘要 β-内酯是通过沃尔夫夫重排辐射3-重氮二氢呋喃-2,4-二酮而制备的，同时保留了迁移的碳原子的构型。在醇或硫醇而不是胺的存在下，获得了相应的3-（烷氧羰基）-或3-[（烷基硫烷基）羰基]-β-内酯。5-烷基-3-重氮二氢呋喃-2，4-二酮仅产生反式-3，4-二取代的β-内酯。 β-内酯是通过沃尔夫夫重排辐射3-重氮二氢呋喃-2,4-二酮而制备的，同时保留了迁移的碳原子的构型。在醇或硫醇而不是胺的存在下，获得了相应的3-（烷氧羰基）-或3-[（烷基硫烷基）羰基]-β-内酯。5-烷基-3-重氮二氢呋喃-2，4-二酮仅产生反式-3，4-二取代的β-内酯。
• An Efficient Synthesis of Carlosic Acid and Other 5-Carboxymethyltetronates from Malates
  作者：Rainer Schobert、Carsten Jagusch

  DOI：10.1055/s-2005-870018

  日期：——

  S-Carlosic acid was prepared in six steps and 32% yield from malic acid. Ring closure was effected by a domino addition-Wittig alkenation reaction with Ph3PCCO. A variant employing resin-bound malates furnished immobilized 5-carboxymethyltetron­ates. It should be amenable to parallelization and automation.

  S-卡尔洛斯酸是通过六个步骤从苹果酸中制备的，产率为32%。环闭合通过一个多米诺加成-维迪克烯化反应与Ph3PCCO实现。采用树脂结合的苹果酸盐的变体提供了固定化的5-羧甲基四氢呋喃酸。这应该可以实现平行化和自动化。
• (R)- and (S)-N-(Benzyloxycarbonyl)-3,4-epoxybutylamine. New 4-amino-2-hydroxybutyl synthons for the synthesis of hypusine reagents and (R)-6- and (S)-7-hydroxyspermidine
  作者：Raymond J. Bergeron、Jörg Bussenius、Ralf Müller、Bruce H. McCosar、James S. McManis

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00474-7

  日期：1999.11

  The synthesis and application of the chiral reagents (R)- and (S)-N-(benzyloxycarbonyl)-3,4-epoxybutylamine is described for the first time. These 4-amino-2-hydroxybutyl synthons are successfully employed in the assembly of two hydroxylated triamines, (R)-6- and (S)-7-hydroxyspermidine, and a previously described hypusine reagent, (2S,9R)-11-[(benzyloxycarbonyl)amino]-7-(benzyloxycarbonyl)-2-[(9-f

  首次描述了手性试剂（R）-和（S）-N-（苄氧羰基）-3,4-环氧丁胺的合成和应用。这些4-氨基-2-羟基丁基合成子已成功用于组装两个羟基化三胺（R）-6-和（S）-7-羟基亚精胺，以及先前描述的Hysupsine试剂（2 S，9 R）- 11-[（苄氧基羰基）氨基] -7-（苄氧基羰基）-2-[（9-芴基甲氧基羰基）氨基] -9-（四氢吡喃-2-基氧基）-7-氮杂十一烷酸，用于溶液和固相肽合成。