((R)-1-methyl-heptyl)-β-D-glucopyranoside | 770733-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ((R)-1-methyl-heptyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: ((R)-1-Methyl-heptyl)-β-D-glucopyranosid；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R)-octan-2-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 770733-17-0
• 化学式: C₁₄H₂₈O₆
• 分子量: 292.373
• InChiKey: RZUKHMQCCZDHIS-YOVYLDAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 ((R)-1-methyl-heptyl)-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  突触苷A和A1，海参Synapta maculata的三萜糖苷，含有3-O-甲基葡糖醛酸及其对肿瘤细胞的细胞毒活性。

  摘要：

  从越南海参Synapta maculata（Synaptida，Apodida）中分离出两个新的三萜类甾烷糖苷，突触苷A（1）和A 1（2）。通过光谱方法（NMR和MS）和化学转化来阐明它们的结构。糖苷1和2具有罕见的支链五糖碳水化合物链，其特征在于以前从未在海参的糖苷和6-O-硫酸化的葡萄糖中报道过3-O-甲基葡糖醛酸残基。糖苷2在C-7处有一个羰基和一个8（9）-双键。所有这些结构特征在海参糖苷中都是未知的。糖苷1具有中等的细胞毒活性（IC 50 8.6微克/毫升），而糖苷2对HeLa肿瘤细胞无活性。

  DOI：

  10.1021/np070283+
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖酰氟 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 四甲基胍 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ((R)-1-methyl-heptyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective glucosylation of (±)-secondary alcohols with plant glucosyltransferases

  摘要：

  Two glucosyltransferases were isolated from plant cell cultures of Catharanthus roseus and Nicotiana tabacum. The enzyme from C roseus enantioselectively glucosylated (+/-)-secondary alcohols to give the glucosides of (R)-alcohols, while the glucosylation with that from N. tabacum gave preferentially the glucosides of (S)-alcohols. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.06.022

文献信息

• Mitchell, Journal of Biological Chemistry, 1929, vol. 82, p. 727,728
  作者：Mitchell

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective glucosylation of (±)-secondary alcohols with plant glucosyltransferases
  作者：Kei Shimoda、Naoji Kubota、Hiroki Hamada

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.06.022

  日期：2004.8

  Two glucosyltransferases were isolated from plant cell cultures of Catharanthus roseus and Nicotiana tabacum. The enzyme from C roseus enantioselectively glucosylated (+/-)-secondary alcohols to give the glucosides of (R)-alcohols, while the glucosylation with that from N. tabacum gave preferentially the glucosides of (S)-alcohols. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synaptosides A and A₁, Triterpene Glycosides from the Sea Cucumber <i>Synapta maculata</i> Containing 3-<i>O</i>-Methylglucuronic Acid and Their Cytotoxic Activity against Tumor Cells
  作者：Sergey A. Avilov、Alexandra S. Silchenko、Alexander S. Antonov、Vladimir I. Kalinin、Anatoly I. Kalinovsky、Alexey V. Smirnov、Pavel S. Dmitrenok、Evgeny V. Evtushenko、Sergey N. Fedorov、Alexandra S. Savina、Larisa K. Shubina、Valentin A. Stonik

  DOI：10.1021/np070283+

  日期：2008.4.1

  previously reported in glycosides from sea cucumbers and a 6- O-sulfated glucose. Glycoside 2 has an oxo group at C-7 and a 8(9)-double bond. All these structural features are unknown in glycosides from sea cucumbers. Glycoside 1 has moderate cytotoxic activity (IC 50 8.6 microg/mL) and glycoside 2 is inactive against HeLa tumor cells.

  从越南海参Synapta maculata（Synaptida，Apodida）中分离出两个新的三萜类甾烷糖苷，突触苷A（1）和A 1（2）。通过光谱方法（NMR和MS）和化学转化来阐明它们的结构。糖苷1和2具有罕见的支链五糖碳水化合物链，其特征在于以前从未在海参的糖苷和6-O-硫酸化的葡萄糖中报道过3-O-甲基葡糖醛酸残基。糖苷2在C-7处有一个羰基和一个8（9）-双键。所有这些结构特征在海参糖苷中都是未知的。糖苷1具有中等的细胞毒活性（IC 50 8.6微克/毫升），而糖苷2对HeLa肿瘤细胞无活性。