4,4-dimethyl-1-(cyclohexene)-1-pentyl-3-one | 161036-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-1-(cyclohexene)-1-pentyl-3-one
• 英文别名: tert-butyl 2-(1-cyclohexenyl) ketone；1-cyclohexenyl-4,4-dimethylpent-1-yn-3-one；1-(Cyclohexen-1-yl)-4,4-dimethylpent-1-yn-3-one
• CAS: 161036-86-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: SBZVSNZIEVYOAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-1-(cyclohexene)-1-pentyl-3-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,4-dimethyl-1-(1-cyclohexene-1)pentane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  A new route for the synthesis of 1,3-diketones

  摘要：

  A simple route for the synthesis of 1,3-diketones by the reaction of acetylenic ketones with amines followed by hydrolysis of the resulting aminovinylketons is suggested.

  DOI：

  10.1007/bf00698504
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环己烷 、 三甲基乙酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到4,4-dimethyl-1-(cyclohexene)-1-pentyl-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过氧化金催化对环丁酮进行非重氮 CH 插入方法。

  摘要：

  环丁酮是合成用途广泛的化合物，通常需要付出大量努力才能获得。在此，我们报告了一种基于氧化生成的金卡宾的 C(sp 3 )-H 插入化学的环丁酮的简便合成。从具有最少结构预官能化的底物以合成有用的产率获得各种环丁酮。这一发现揭示了金催化炔酮氧化转化的新合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.202003698

文献信息

• Novel 2-pyrone synthesis via the nucleophilic addition of active methine compounds to 2-alkynone
  作者：Iwao Hachiya、Hitoshi Shibuya、Makoto Shimizu

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00211-9

  日期：2003.3

  Novel 2-pyrone synthesis via the nucleophilic addition of active methine compounds to 2-alkynone has been developed. The reaction of active methine compounds with 2-alkynone provided 2-pyrones in good yields.

  已经开发了通过将活性次甲基化合物亲核加成到2-炔酮上的新颖的2-吡喃酮合成。活性次甲基化合物与2-炔酮的反应以良好的收率提供了2-吡喃酮。
• Photocycloaddition of Enynones (4-Acylbut-1-en-3-ynes) to Alkenes
  作者：Inga Inhülsen、Paul Margaretha

  DOI：10.1021/ol902827s

  日期：2010.2.19

  The title compounds undergo regio- and diastereoselective [2+2]-cycloaddition at the olefinic C-C bond on irradiation (350 nm) in the presence of either methacrylonitrile or 2,3-dimethylbuta-1,3-diene, affording hitherto unknown 1-cyclobutylalk-1-yn-3-ones or 1-bicyclo[4.2.0]octylalk-1-yn-3-ones, respectively.
• A new route for the synthesis of 1,3-diketones
  作者：A. S. Zanina、S. I. Shergina、I. E. Sokolov、R. N. Myasnikova

  DOI：10.1007/bf00698504

  日期：1995.4

  A simple route for the synthesis of 1,3-diketones by the reaction of acetylenic ketones with amines followed by hydrolysis of the resulting aminovinylketons is suggested.
• Non‐Diazo C−H Insertion Approach to Cyclobutanones through Oxidative Gold Catalysis
  作者：Zhitong Zheng、Youliang Wang、Xu Ma、Yuxue Li、Liming Zhang

  DOI：10.1002/anie.202003698

  日期：2020.9.28

  Cyclobutanones are synthetically versatile compounds that often require extensive effort to access. Herein, we report a facile synthesis of cyclobutanones based on the C(sp3)−H insertion chemistry of oxidatively generated gold carbenes. Various cyclobutanones were obtained in synthetically useful yields from substrates with minimal structural prefunctionalization. This discovery reveals new synthetic utilities

  环丁酮是合成用途广泛的化合物，通常需要付出大量努力才能获得。在此，我们报告了一种基于氧化生成的金卡宾的 C(sp 3 )-H 插入化学的环丁酮的简便合成。从具有最少结构预官能化的底物以合成有用的产率获得各种环丁酮。这一发现揭示了金催化炔酮氧化转化的新合成效用。