ethyl (Z)-3-(ethylamino)but-2-enoate | 869-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-3-(ethylamino)but-2-enoate
• 英文别名: Ethyl 3-(ethylamino)crotonate
• CAS: 869-82-9
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: MRDCWMLXFWVCIR-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-(ethylamino)but-2-enoate 在 水 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 N-benzyl-5-(2-di-n-propylamino-2-oxoethoxy)-2-methyl-1-ethyl-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚-3-羧酰胺衍生物作为EGFR抑制剂治疗癌症的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  背景：据报道，EGFR是一种具有酪氨酸激酶活性的唾液酸糖蛋白，参与细胞存活，增殖，分化和转移的控制。EGFR的异常调节或异常表达与细胞转化有关，并且在许多人类癌症中具有致癌作用。因此，EGFR已经成为开发针对癌症的靶向治疗的重要靶标。 方法：设计，合成并合成了一系列新型的吲哚-3-羧酰胺衍生物作为EGFR抑制剂，并评估了其对三种EGFR高表达癌细胞系（A549，HeLa和SW480），一种EGFR低表达癌细胞的体外抗癌活性。 MTT法检测人肝癌细胞株（HepG2）和人肝正常细胞株（HL7702）。 结果：目标化合物6c，6f，6i，6j，6l，6r，6u和6x对三种测试的癌细胞系均显示出有效的抗癌活性，并且对HepG2的细胞毒性较弱，这表明目标化合物可能有效抑制EGFR 。而且它们在HL7702中也未显示出可测量的活性，这表明目标化合物可能克服了对正常细胞的非特异性毒性。特别地，目标化合物

  DOI：

  10.2174/1570180814666170929093258
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 乙胺 以 水 为溶剂， 反应 1.3h， 以85%的产率得到ethyl (Z)-3-(ethylamino)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Uncatalyzed Synthesis of β-Enamino Ketones in PEG - Water

  摘要：

  通过芳香族或脂肪族胺与 1,3-二羰基化合物在聚乙二醇 (PEG)-600 水溶液中的反应，可以合成出产率极高的β-肉桂酮。PEG-600 可回收再利用。

  DOI：

  10.1071/ch08041

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of indole-3-carboxamide derivatives as antioxidant agents
  作者：Erfang Huang、Lan Zhang、Chuying Xiao、Guangpeng Meng、Bingqi Zhang、Jianshu Hu、David Chi-Cheong Wan、Qingguo Meng、Zhe Jin、Chun Hu

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.04.044

  日期：2019.12

  Abstract Oxidative stress results in various pathologies and as consequence antioxidant agents have attracted uninterrupted attention. In this paper, a novel series of indole-3-carboxamide derivatives (6a–6l) were designed and synthesized based on the melatonin structure as novel antioxidants. All of them were evaluated for the antioxidant activities in vitro against human neuroblastoma SH-SY5Y cell

  摘要氧化应激导致多种病理，因此抗氧化剂引起了不间断的关注。在本文中，基于褪黑激素结构设计并合成了一系列新型的吲哚-3-羧酰胺衍生物（6a-6l）作为新型抗氧化剂。使用H2O2自由基清除试验评估了所有这些化合物在体外对人神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞系的抗氧化活性。目标化合物6a，6f和6i表现出比阳性对照抗坏血酸更好的活性，而6a表现出最好的抗氧化活性。另外，还根据获得的实验数据初步总结了目标化合物的构效关系。
• [EN] METHYLPYRROLOPYRIDINECARBOXAMIDES<br/>[FR] MÉTHYLPYRROLOPYRIMIDINE-CARBOXAMIDES
  申请人：NYCOMED GMBH

  公开号：WO2011023696A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The compounds of formula (I) wherein R1, R21, R22, R23, R24, Y and R3 have the meanings as given in the description, the salts thereof, and the stereoisomers of the compounds and the salts thereof are effective inhibitors of the type 5 phosphodiesterase.

  式（I）中的化合物，其中R1、R21、R22、R23、R24、Y和R3的含义如描述中所示，其盐以及化合物和盐的立体异构体是有效的5型磷酸二酯酶抑制剂。
• An Easy Synthesis of Enaminones in Water as Solvent
  作者：Hélio A. Stefani、Iguatemi M. Costa、Diogo de O. Silva

  DOI：10.1055/s-2000-7608

  日期：——

  Enaminones were prepared from β-ketoesters or 1,3-diketones and primary amines in water als solvent.

  烯丙酮是由δ-酮或 1,3-二酮和伯胺在水溶剂中制备而成。
• Regioselective Iodine-Catalyzed Construction of Polysubstituted Pyrroles from Allenes and Enamines
  作者：Yu Wang、Chen-Min Jiang、Hong-Liang Li、Fu-Sheng He、Xiaoyan Luo、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01737

  日期：2016.9.16

  A novel I2-catalyzed tandem Michael addition/oxidative annulation of allenes and enamines for the construction of polysubstituted pyrroles has been developed. This protocol represents an efficient and highly regioselective way to access functionalized pyrroles in moderate to excellent yields under mild conditions.

  已经开发了用于构建多取代的吡咯的新颖的I 2催化的Allen和烯胺的串联Michael加成/氧化环化反应。该方案代表在温和条件下以中等至极高收率获得官能化吡咯的有效且高度区域选择性的方式。
• Shabana, R.; Rasmussen, J. B.; Lawesson, S.-O., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1981, vol. 90, # 1, p. 75 - 82
  作者：Shabana, R.、Rasmussen, J. B.、Lawesson, S.-O.

  DOI：——

  日期：——