(E)-3-氨基巴豆酸乙酯 | 41867-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (E)-3-氨基巴豆酸乙酯
• 英文名称: ethyl (E)-3-aminobut-2-enoate
• 英文别名: ethyl 3-aminocrotonate；ethyl β-aminocrotonate
• CAS: 41867-20-3
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: YPMPTULBFPFSEQ-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  34°C
• 沸点：
  239.22°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0219

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-氨基巴豆酸乙酯 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2,6-二甲基吡啶-3,5-二甲酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Spin-Labelled 1,4-Dihydropyridines and Pyridines

  摘要：

  在吡啶环1-4位带有5元和6元氮氧自由基的自旋标记1,4-二氢吡啶被合成。研究了这些二氢吡啶通过活性二氧化锰氧化成吡啶的过程。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26389
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-3-氨基巴豆酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  发现3-吡啶基乙酸衍生物（TAK-100）作为有力，选择性和口服活性的二肽基肽酶IV（DPP-4）抑制剂

  摘要：

  抑制二肽基肽酶IV（DPP-4）是治疗糖尿病的令人兴奋的新方法。迄今为止，尚无具有羧基的DPP-4化学型已进入临床试验。从发现结构新颖的喹啉衍生物1出发，我们设计了含有羧基的新型吡啶衍生物。在我们的设计中，羧基与催化区域周围的目标氨基酸残基相互作用，从而增加了抑制活性。经过进一步优化后，我们确定了[5-（氨基甲基）-6-（2,2-二甲基丙基）-2-乙基-4-（4-甲基苯基）吡啶-3-基]乙酸的水合物（30c）作为有效且选择性的DPP-4抑制剂。通过X射线共晶结构分析确认了与关键活性位点残基的所需相互作用，例如与Arg125的盐桥相互作用。此外，化合物30c表现出所需的临床前安全性，编码为TAK-100。

  DOI：

  10.1021/jm101236h
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-3-氨基巴豆酸乙酯 、 2-(1,1,3-trioxo-2,3-dihydro-1,2-benzisothiazol-2-yl)ethyl acetylacetate 在 (E)-3-氨基巴豆酸乙酯 作用下， 以81的产率得到2-(1,1,3-trioxo-2,3-dihydro-1,2-benzisothiazol-2-yl)ethyl-2,6-dimethyl-5-(ethoxycarbonyl)-4-methyl-1,4-dihydropyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,4-Dihydropiridines and their use as antithrombotic drugs

  摘要：

  本发明涉及新型1,4-二氢吡啶，其制备过程以及作为抗血栓药物的用途。所述新型1,4-二氢吡啶具有以下通式（I）##STR1##其中R代表氢或具有1至8个碳原子的线性或支链饱和或不饱和烷基，R.sup.1代表具有1至12个碳原子的线性、支链或环状饱和或不饱和链的烷基基团，其可以被氧或2-(N-水杨酰胺)乙基基团所中断，n是等于1或2的数字。这些新型1,4-二氢吡啶是通过基于汉茨反应或其修饰的过程获得的。

  公开号：

  US04782069A1

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC BROAD SPECTRUM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES MACROCYCLIQUES À LARGE SPECTRE
  申请人：RQX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018149419A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  Provided herein are antibacterial compounds, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. In various embodiments, the compounds act by inhibition of bacterial type 1 signal peptidase (SpsB), an essential protein in bacteria. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.

  本文提供了抗菌化合物，其中在某些实施例中，这些化合物具有广谱生物活性。在各种实施例中，这些化合物通过抑制细菌类型1信号肽酶（SpsB）发挥作用，这是细菌中的一种必需蛋白质。还提供了使用所述化合物的药物组合物和治疗方法。
• Structure−Activity Relationships and Molecular Modeling of 3,5-Diacyl-2,4-dialkylpyridine Derivatives as Selective A₃ Adenosine Receptor Antagonists
  作者：An-Hu Li、Stefano Moro、Neli Melman、Xiao-duo Ji、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/jm980093j

  日期：1998.8.1

  observed for certain 3,5-diacyl-2,4-dialkyl-6-phenylpyridine derivatives in displacement of [125I]AB-MECA (N6-(4-amino-3-iodobenzyl)-5'-N-methylcarbamoyladenosine) at recombinant human A3 adenosine receptors. Selectivity for A3 adenosine receptors was determined vs radioligand binding at rat brain A1 and A2A receptors. Structure-activity relationships at various positions of the pyridine ring (the 3- and

  已经探索了作为人A3腺苷受体选择性拮抗剂的6-苯基-1,4-二氢吡啶衍生物的结构-活性关系(Jiang等人J.Med.Chem.1997, 39, 4667-4675)。在本研究中，已经合成了相关的吡啶衍生物，并在放射性配体结合测定中测试了对腺苷受体的亲和力。对于某些 3,5-二酰基-2,4-二烷基-6-苯基吡啶衍生物在取代 [125I]AB-MECA (N6-(4-氨基-3-碘苄基)-5' 时观察到纳摩尔范围内的 Ki 值-N-甲基氨基甲酰基腺苷）位于重组人 A3 腺苷受体上。确定 A3 腺苷受体的选择性与大鼠脑 A1 和 A2A 受体上放射性配体的结合。探讨了吡啶环不同位置（3-和5-酰基取代基以及2-和4-烷基取代基）的结构-活性关系。与 4-取代的二氢吡啶不同，4-苯基乙炔基不会增强吡啶衍生物的 A3 选择性。在2-位和4-位，乙基优于甲基。此外，与二氢吡啶不同，3位的硫酯基团比酯
• Studies on nucleoside analogs. XIX. Reaction of D-gluconyl isothiocyanate with diamines or enamines.
  作者：HARUO OGURA、HIROSHI TAKAHASHI、KAZUYOSHI TAKEDA

  DOI：10.1248/cpb.29.1832

  日期：——

  The reaction of phenylacetyl isothiocyanate (1a) with diamines afforded 1-substituted 3-phenylacetyl thiourea (3a-d) in good yields. Attempted ring closure of these products under thermal or basic conditions was unsuccessful. However, treatment of 3a with Ac2O-H3PO4 at room temperature gave the cyclized product (5a). Similar reaction of D-gluconyl isothiocyanate (1b) with o-phenylenediamine (2a) or diaminopyrimidines (2b, c, e, f) gave the D-gluco-pentyl benzotriazepine-2-thione (7a) or D-gluco-pentyl pyrimidotriazepine-2-thiones (7b, c, e, f), respectively, in fair yields. Treatment of 1b with ethyl 3-aminocrotonate or 6-amino-1, 3-dimethyluracil afforded D-gluco-pentyl thiopyrimidine (8b) or D-gluco-pentyl pyrimido [4, 5-d] pyrimidine (9b), respectively.

  苯乙酰异硫氰酸酯（1a）与二胺反应，以良好产率得到了1-取代的3-苯乙酰基硫脲（3a-d）。尝试在这些产物中通过热条件或碱性条件进行环合反应未能成功。然而，3a在室温下经Ac2O-H3PO4处理得到了环合产物（5a）。D-葡糖酰异硫氰酸酯（1b）与邻苯二胺（2a）或二氨基嘧啶（2b, c, e, f）的类似反应分别以合理产率得到了D-葡糖五元苯并三氮杂环庚-2-硫酮（7a）或D-葡糖五元嘧啶并三氮杂环庚-2-硫酮（7b, c, e, f）。1b与乙基3-氨基巴豆酸酯或6-氨基-1,3-二甲基脲反应分别得到了D-葡糖五元硫嘧啶（8b）或D-葡糖五元嘧啶并[4,5-d]嘧啶（9b）。
• [EN] NOVEL BENZYLAMINO SUBSTITUTED QUINAZOLINES AND DERIVATIVES AS SOS1 INHIBITORS<br/>[FR] NOUVELLES QUINAZOLINES À SUBSTITUTION BENZYLAMINO ET LEURS DÉRIVÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE SOS1
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2018115380A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present invention encompasses compounds of formula (I), wherein the groups R1 to R7 have the meanings given in the claims and specification, their use as inhibitors of SOS1, pharmaceutical compositions which contain compounds of this kind and their use as medicaments/medical uses, especially as agents for treatment and/or prevention of oncological diseases.

  本发明涵盖了式（I）的化合物，其中基团R1至R7具有权利要求和说明中给定的含义，它们作为SOS1的抑制剂的用途，包含这种化合物的药物组合物以及它们作为药物/医疗用途的用途，特别是作为治疗和/或预防肿瘤疾病的药剂。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INFINITY PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013012918A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  Compounds and pharmaceutical compositions of formulae (I), (XI) and (XII) as PI3 kinase modulators and their use in the treatment of diseases such as cancer.

  化合物和药物组合物的公式（I）、（XI）和（XII）作为PI3激酶调节剂，并在治疗癌症等疾病中的应用。

表征谱图