N-(4-methoxyphenyl)methyleneglycine ethyl ester | 52141-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)methyleneglycine ethyl ester
• 英文别名: [(4-Methoxybenzylidene)-amino]-acetic acid ethyl ester；ethyl 2-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]acetate
• CAS: 52141-94-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: JSSMMQMJGLFSAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)methyleneglycine ethyl ester 在 亚碘酰苯 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到1-ethoxycarbonylmethyl-4,5-bis-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  PhIO作为强大的环化试剂：亚胺的区域特异性[3 + 2]-串联氧化环化对表面自聚集的低分子量有机材料

  摘要：

  首次开发了环境友好的PhIO的强大环化和串联氧化特性，这导致亚胺的区域特异性[3 + 2]-串联氧化环化在室温下快速接触到新型化合物1,2-官能化的4,5-二芳基咪唑，具有优异的收率和合成效率。研究了由各种表面活性剂构建的绿色方法所涉及的纳米反应器的大小，形状和活性。低分子自聚集有机材料的自发生成，它们的一维表面堆积，以及有趣的光物理性质。

  DOI：

  10.1021/jo8028136
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸乙酯盐酸盐 、 4-甲氧基苯甲醛 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)methyleneglycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-偶极环加成与糖衍生的烯酮的立体构型吡咯烷的立体构型

  摘要：

  对映体纯的吡咯烷通过稳定化的甲亚胺基亚胺和衍生自戊糖的糖烯酮（二氢吡喃酮）的1，3-偶极环加成而获得。因此，从d-木糖制备了S-烯酮（薄荷基3,4-二脱氧-（1S）-戊-3-烯吡喃糖基-2-ulose），而R类似物则是从1-木糖获得的。-阿拉伯糖。偶极子是由常见氨基酸（甘氨酸，丙氨酸或苯丙氨酸）和芳香醛（苯甲醛，3-甲酰基吡啶和4-甲氧基苯甲醛）的α-芳基丙氨酸酯原位产生的。在最佳条件下，环加成反应具有很高的非对映选择性和区域选择性，在大多数情况下，在理论上可能产生16种非常重要的加合物。非对映选择性依赖于吡喃酮的立体中心对立体的严格控制。因此，衍生自d-木糖的（S）-烯酮产生了对环的四个立体中心具有确定的立体化学的四取代的吡咯烷，而当从（R）-二氢吡喃酮开始时它们具有相反的构型。此外，一些内-环加合物经历了邻位碳与氮原子的异构化反应，从而得到吡咯烷，具有直接偶极环加成的相当不寻常的立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo500547y

文献信息

• Domino Reaction for the Synthesis of Polysubstituted Pyrroles and Lamellarin R
  作者：Jih Ru Hwu、Animesh Roy、Avijit Panja、Wen-Chieh Huang、Yu-Chen Hu、Kui-Thong Tan、Chun-Cheng Lin、Kuo-Chu Hwang、Ming-Hua Hsu、Shwu-Chen Tsay

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01134

  日期：2020.8.7

  A three-component annulation reaction was developed for the synthesis of pyrroles, a class of compounds with various properties valuable to biomedical and polymer industries. Treatment of α-silylaryl triflates, Schiff bases, and alkynes generated polysubstituted pyrroles in good yields (61–86%) with regioselectivity. This domino reaction involved completion of five sequential steps in a single flask

  开发了三组分环合反应用于吡咯的合成，吡咯是一类具有各种特性的化合物，对生物医学和聚合物工业具有重要意义。α-甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯，席夫碱和炔烃的处理产生了具有高选择性（61-86％）且具有区域选择性的多取代吡咯。该多米诺反应涉及在单个烧瓶中完成五个连续步骤，包括通过1,2-消除形成芳烃，通过1,2-加成，席夫碱将烷基烷基化，通过1,2-加成，1,4-分子内质子转移，Hüisgen1,3-偶极环加成和脱氢芳构化。然后成功地将其用作合成天然产物lamellarin R的关键步骤。这一新反应代表了化学材料生产的高效，可持续过程。
• Silver(I)–Ferrophox Catalyzed Enantioselective Desymmetrization of Cyclopentenedione: Synthesis of Highly Substituted Bicyclic Pyrrolidines
  作者：Tapas Das、Prasenjit Saha、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02582

  日期：2015.10.16

  A highly enantioselective desymmetrization of prochiral cyclopentene-1,3-dione via [3 + 2] cycloaddition of azomethine ylide using a silver(I)–ferrophox complex has been demonstrated. The method has been utilized in the synthesis of highly functionalized enantioenriched 5,5-fused bicyclic pyrrolidine derivatives under mild reaction conditions.

  已证明使用银（I）-铁氧磷络合物通过偶氮甲碱叶立德的[3 + 2]环加成反应，对前手性环戊烯-1,3-二酮进行高度对映选择性脱对称。该方法已用于在温和的反应条件下合成高度官能化的对映体富集的5,5-稠合的双环吡咯烷衍生物。
• Tricyclic analogues of epidithiodioxopiperazine alkaloids with promising in vitro and in vivo antitumor activity
  作者：Marcus Baumann、André P. Dieskau、Brad M. Loertscher、Mary C. Walton、Sangkil Nam、Jun Xie、David Horne、Larry E. Overman

  DOI：10.1039/c5sc01536g

  日期：——

  A short synthesis of 1,4-dioxohexahydro-6H-3,8a-epidithiopyrrolo[1,2-a]pyrazines will enable future mechanistic and translational studies of these structurally novel and promising clinical antitumor candidates.

  1,4-二氧代六氢-6H-3,8a-二硫代吡咯并[1,2-a]吡嗪的简要合成将有助于未来对这些在结构上新颖且有前景的临床抗肿瘤候选药物进行机制和转化研究。
• Process for preparing xanthine phosphodiesterase V inhibitors and precursors thereof
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：US20030232987A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  A process for preparing xanthine phosphodiesterase V inhibitors, and compounds utilized in said process. The process includes a five-step methodology for efficient synthesis of Compound 5 without intermediate purifications or separations, a dihalogenation step to synthesize Compound 7, and a coupling reaction to produce Compound 9.

  一种制备黄嘌呤磷酸二酯酶V抑制剂的方法，以及在该方法中使用的化合物。该方法包括一个五步法的方法，用于高效合成化合物5，无需中间纯化或分离，一个二卤化步骤用于合成化合物7，以及一个偶联反应用于产生化合物9。
• Cu(I)-Catalyzed Highly Enantioselective [3 + 3] Cycloaddition between Two Different 1,3-Dipoles, Phthalazinium Dicyanomethanides and Iminoester-Derived Azomethine Ylides
  作者：Chunhao Yuan、Honglei Liu、Zhenzhen Gao、Leijie Zhou、Yalin Feng、Yumei Xiao、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/ol503169d

  日期：2015.1.2

  The Cu(I)-catalyzed highly enantioselective [3 + 3] cycloaddition between two different 1,3-dipoles, phthalazinium dicyanomethanides and iminoester-derived azomethine ylides, has been achieved under mild reaction conditions, providing novel chiral heterocyclic compounds, 2,3,4,11b-tetrahydro-1H-pyrazino[2,1-a]phthalazine derivatives, in high yields with excellent diastereo- and enantioselectivies (up

  在温和的反应条件下，已实现了Cu（I）催化的两个不同的1,3-偶极，酞菁双氰胺和亚氨基酯衍生的偶氮甲碱的高对映选择性[3 + 3]环加成反应，提供了新颖的手性杂环化合物2,3 ，4,11b-四氢-1 H-吡嗪并[ 2,1- a ]酞嗪衍生物，高收率，具有出色的非对映和对映选择性（高达99％收率，99％ee，> 20：1 dr）。