<3S-(3α,3aα,5aβ,8α,9aS)>-Hexahydro-3,5a,8-trihydroxy-2H,5H-furo<3',2':2,3>furo<3,4-b>pyran-5-on | 87702-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: <3S-(3α,3aα,5aβ,8α,9aS)>-Hexahydro-3,5a,8-trihydroxy-2H,5H-furo<3',2':2,3>furo<3,4-b>pyran-5-on
• 英文别名: 1,3,7-trioxa-8-oxo-(5S,9S,12R)-trihydroxy-(2R,6R)-tricyclo-<4.3.2.O^2,6..O^2,9>-dodecane；(1R,4S,5R,8S,11R)-4,8,11-trihydroxy-2,6,12-trioxatricyclo[6.4.0.01,5]dodecan-7-one
• CAS: 87702-51-0；114028-52-3；121917-75-7
• 化学式: C₉H₁₂O₇
• 分子量: 232.19
• InChiKey: GZVOEJHQEJWUKO-CDNNUPQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,3aR,5aS,5'R,6S)-Tetrahydro-3,5',6-trihydroxy-furan-2'-spiro-5a-hexahydro-furo<2',3':2,3>furan-5-on 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 以81%的产率得到<3S-(3α,3aα,5aβ,8α,9aS)>-Hexahydro-3,5a,8-trihydroxy-2H,5H-furo<3',2':2,3>furo<3,4-b>pyran-5-on
  参考文献：
  名称：

  抗坏血酸与 α, β-不饱和醛和酮的杂环化，2.Mitt .：抗坏血酸与丙烯醛衍生物的迈克尔反应，结构和物理化学观察

  摘要：

  据报道，抗坏血酸 (la - d) 与丙烯醛 (2) 和衍生物 (7, 8) 的迈克尔反应 - 反应的最佳 pH 值为 4。它有利于电离溶剂。α-和 β-取代的丙烯醛衍生物表现出不同的行为：巴豆醛，作为 β-取代的丙烯醛衍生物，表现出不同的行为：巴豆醛，作为一种 β-取代的丙烯醛衍生物，几乎完全反应形成螺旋烷 3e 和 3f，而 α-乙基丙烯醛优先于 4g 和 4h 响应。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220302

文献信息

• A new role for l-ascorbic acid: michael donor to α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Gabor Fodor、Regina Arnold、Tivadar Mohacsi、Isabella Karle、Judith Flippen-Anderson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91929-5

  日期：——

  reaction L-ascorbic acid () undergoes addition to acrolein to give the tricyclic hemiacetal lactone . The constitution and relative configuration of was studied by a combination of NMR and IR spectroscopy. Ultimately, the structure of was determined by X-ray crystallography. The absolute stereochemistry follows from the known chirality of C-4 and C-5 of L-ascorbic acid. A mechanism for the reaction,

  在新颖的迈克尔型反应中，L-抗坏血酸（）除丙烯醛外还生成三环半缩醛内酯。通过NMR和IR光谱的结合研究了其的组成和相对构型。最终，通过X射线晶体学确定其结构。绝对立体化学来自于L-抗坏血酸的C-4和C-5的已知手性。提出了一种反应机理，包括其空间过程。甲基乙烯基酮以类似的方式与之反应，生成二酮内酯衍生物。在氯化氢甲醇对一种端基异构体的作用下，形成三环甲基缩酮内酯。结构密切相关。讨论了该新反应的合成及可能的生物学应用。