4-tert-butyl-1-benzyl-1,4-dihydronicotinamide | 147397-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-tert-butyl-1-benzyl-1,4-dihydronicotinamide
• 英文别名: 1-benzyl-4-tert-butyl-1,4-dihydronicotinamide；1-benzyl-4-tert-butyl-4H-pyridine-3-carboxamide
• CAS: 147397-80-6
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O
• 分子量: 270.374
• InChiKey: XOCUYCGOOCQYKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butyl-1-benzyl-1,4-dihydronicotinamide 在 足球烯 作用下， 以 苯甲腈 为溶剂， 生成 1-benzyl-3-carbamoylpyridinium ion
  参考文献：
  名称：

  使用 NADH 和 NAD 二聚体类似物通过光致电子转移选择性地单电子和双电子还原 C60

  摘要：

  C60 到 C60•- 的选择性单电子还原是通过从 NADH 类似物、1-苄基-1,4-二氢烟酰胺 (BNAH) 和二聚体类似物 [(BNA)2] 到激发的三重态的光诱导电子转移来实现的C60 状态。在 (BNA)2 的情况下，形成 C60•- 的极限量子产率超过了 1；Φ∞ = 1.3。在这种情况下，从 (BNA)2 到三重激发态 (3C60*) 的初始电子转移之后是在所得 (BNA)2•+ 中快速的 C−C 键裂解，得到 BNA• 和 BNA+ 以及第二个电子当 (BNA)2 作为双电子供体产生 2 当量的 C60•- 时，从 BNA• 到 C60 的转移产生 BNA+ 和 C60•-。当 BNAH 被 4-叔丁基化 BNAH (t-BuBNAH) 取代时，与 C60 的光化学反应生成的不是 C60•-，而是选择性地生成叔丁基化阴离子 (t-BuC60-)。在这种情况下，

  DOI：

  10.1021/ja9813459
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基氯化镁 、 3-(氨基羰基)-1-苄基吡啶鎓氯化物 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以33%的产率得到4-tert-butyl-1-benzyl-1,4-dihydronicotinamide
  参考文献：
  名称：

  Simple Preparations of C-4-tert-Butylated NADH/NAD+ Analogs

  摘要：

  The addition of tert-butyl Grignard reagent to the 1-benzyl-3-carbamoylpyridinium salt (1) gives a mixture of the C-4-(2), C-6-(3), and C-2-tert-butylated dihydronicotinamides (4) in which the desired 1,4-isomer predominates. Stable cristalline 1-benzyl-4-tert-butyl-1,4-dihydronicotinamide (2) can be easily isolated. Oxidation of the product with the 1-benzyl-3-cyanoquinolinium ion (6) was found to be strongly solvent-dependent. In acetonitrile, exclusive hydride transfer gives the corresponding C-4-tert-butylated pyridinium ion (5). In methanol, an interesting tert-butyl transfer from 1,4-dihydronicotinamide (2) to quinolinium (6) occurs competitively, and predominates in the presence of a catalytic amount of formic acid; the resulting C-4-tert-butylated 1,4-dihydroquinoline derivative (8) can be readily isolated.

  DOI：

  10.3987/com-92-6155
• 作为试剂：
  描述：

  溴甲苯 、 富勒烯 在 4-tert-butyl-1-benzyl-1,4-dihydronicotinamide 作用下， 以 苯甲腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 、 、
  参考文献：
  名称：

  Electrogeneration and Characterization of (C₆H₅CH₂)₂C₇₀

  摘要：

  我需要将这段复杂的化学文本准确地翻译成中文。首先，文本描述了从C-70²⁻和C6H5CH2Br电化学合成(C6H5CH2)₂C-70的过程，并通过HPLC进行纯化。质量光谱确认了化合物的形成，而H-1 NMR光谱显示存在三种异构体，均为1,4-加成产物，分别是22,25-、22,41-和22,45-异构体。这些化合物的电化学特性分析显示了两组还原过程。光谱部分指出在苯腈中，(C6H5CH2)₂C-70的一个强烈吸收带位于776 nm，并在近红外区域有蓝移。 翻译时需确保技术术语准确，如HPLC、NMR和异构体名称的正确翻译。化合物名称应遵循中文IUPAC命名标准。我将检查是否有已建立的翻译术语，并在翻译后进行校对，确保专业性和清晰度。 最终的中文翻译如下： (C6H5CH2)₂C-70是由C-70²⁻和C6H5CH2Br电化学合成并经HPLC纯化的。HPLC的最大组分通过质谱确认了化合物的形成，而H-1 NMR光谱表明该组分中存在三种异构体，全部为1,4-加成产物。基于H-1 NMR数据和苯乙基大取代基在C-60上优先形成1,4-而非1,3-加成产物，这三种异构体被推断为22,25-、22,41-和22,45-异构体。对(C6H5CH2)₂C-70的电化学性质进行研究，观察到两组还原过程，其中一组归因于电化学性质相同的22,25-和22,41-异构体，另一组归因于22,45-异构体。在苯腈中，(C6H5CH2)₂C-70的可见-近红外光谱显示776 nm处有一个强吸收带，此峰在C-70中未见，另外在近红外区域观察到两个吸收带（1062 nm和1250 nm），相对于C-70的近红外吸收带（1368 nm）呈现蓝移。

  DOI：

  10.1021/jp993788k

文献信息

• Photoalkylation of 10-Alkylacridinium Ion via a Charge-Shift Type of Photoinduced Electron Transfer Controlled by Solvent Polarity
  作者：Shunichi Fukuzumi、Kei Ohkubo、Tomoyoshi Suenobu、Kouta Kato、Mamoru Fujitsuka、Osamu Ito

  DOI：10.1021/ja004311l

  日期：2001.9.1

  (DeAcrH+) in a nonpolar solvent (benzene) is found to be as efficient as those of 10-methylacridinium cation (MeAcrH+) and DeAcrH+ in a polar solvent (acetonitrile). Irradiation of the absorption bands of MeAcrH+ in acetonitrile solution containing tetraalkyltin compounds (R(4)Sn) results in the efficient and selective reduction of MeAcrH+ to yield the 10-methyl-9-alkyl-9,10-dihydroacridine (AcrHR)

  发现在非极性溶剂（苯）中，从各种电子供体到 10-癸吖啶鎓阳离子 (DeAcrH+) 的单线激发态的光致电子转移反应与 10-甲基吖啶鎓阳离子 (MeAcrH+ ) 和 DeAcrH+ 在极性溶剂（乙腈）中。在含有四烷基锡化合物 (R(4)Sn) 的乙腈溶液中，对 MeAcrH+ 的吸收带进行辐照会导致 MeAcrH+ 的有效和选择性还原，从而产生 10-甲基-9-烷基-9,10-二氢吖啶 (AcrHR)。当 MeAcrH+ 被可溶于苯的 DeAcrH+ 取代时，在苯中会发生相同类型的反应。使用 4-叔丁基-1-苄基-1,4-二氢烟酰胺 (Bu(t)BNAH) 代替 R(4)Sn，R'AcrH+（R' = Me 和 De）的光烷基化也在乙腈和苯中进行, 产生 MeAcrHBu(t)。量子产率测定、电子供体对 R'AcrH+ 的荧光猝灭以及通过激光闪光光解实验直接检测反应中间体表明，R'AcrH+
• A classical but new kinetic equation for hydride transfer reactions
  作者：Xiao-Qing Zhu、Fei-Huang Deng、Jin-Dong Yang、Xiu-Tao Li、Qiang Chen、Nan-Ping Lei、Fan-Kun Meng、Xiao-Peng Zhao、Su-Hui Han、Er-Jun Hao、Yuan-Yuan Mu

  DOI：10.1039/c3ob40831k

  日期：——

  activation energies of various hydride transfer reactions was developed according to transition state theory using the Morse-type free energy curves of hydride donors to release a hydride anion and hydride acceptors to capture a hydride anion and by which the activation energies of 187 typical hydride self-exchange reactions and more than thirty thousand hydride cross transfer reactions in acetonitrile were

  根据过渡态理论，使用氢化物​​供体的莫尔斯型自由能曲线释放氢化物阴离子和氢化物受体以捕获氢化物阴离子，开发了一种经典但新颖的动力学方程式，用于估算各种氢化物转移反应的活化能。 187个典型的氢化物自交换反应和超过3万个氢化物交叉转移反应的活化能 乙腈被安全地估计在这项工作中。由于动力学方程式的发展仅基于氢化物转移反应物的相关化学键变化，因此该动力学方程式也应适用于质子转移反应，氢原子转移反应以及所有其他涉及断裂和化学反应的化学反应。化学键的形成。这项工作最重要的贡献之一是实现了氢化物转移反应动力学方程和热力学方程的完美统一。
• Mechanism of Electron Transfer Oxidation of 4-Substituted 1-Benzyl-1,4-dihydronicotinamides
  作者：Naoki Takada、Shinobu Itoh、Shunichi Fukuzumi

  DOI：10.1246/cl.1996.1103

  日期：1996.12

  Electron transfer oxidation of variously 4-substituted 1-benzyl-1,4-dihydronicotinamides (RBNAH) by [Fe(phen)3]3+ (phen = 1,10-phenanthroline) results in formation of RBNAH•+, followed by cleavage of the C(4)-H or C(4)-C bond of RBNAH•+ depending on the substituent R. In particular, the C(4)-C bond cleavage of t-BuBNAH•+ yields exclusively BNA+ and tert-butylradical (t-Bu•) which is detected by applying a rapid mixing flow electron spin resonance (ESR) technique.

  [Fe(phen)3]3+（phen = 1,10-菲罗啉）对各种 4-取代的 1-苄基-1,4-二氢烟酰胺（RBNAH）进行电子转移氧化，生成 RBNAH-+，然后根据取代基 R 的不同，裂解 RBNAH-+ 的 C(4)-H 键或 C(4)-C 键。其中，t-BuBNAH-+ 的 C(4)-C 键裂解只产生 BNA+ 和叔丁基自由基 (t-Bu-)，这种自由基可通过快速混合流电子自旋共振 (ESR) 技术检测到。
• Thermodynamic Control in Ion Radical Cleavages through Out-of-Cage Diffusion of Products. Dynamics of C−C Fragmentation in Cation Radicals of <i>tert</i>-Butylated NADH Analogues and Other Ion Radicals
  作者：Agnès Anne、Sylvie Fraoua、Jacques Moiroux、Jean-Michel Savéant

  DOI：10.1021/ja9542294

  日期：1996.4.24

  alkyl group, cation radicals of NADH analogues alkylated para to the nitrogen atom (AHR), generated by direct or indirect electrochemical means, may undergo C−C fragmentation or deprotonation. The former reaction is dominant with the tert-butyl substituent and the latter with methyl and phenyl substituents. It is shown that the cleavage reaction produces AH+ and the tert-butyl radical which is then

  根据烷基的性质，通过直接或间接电化学方法产生的在氮原子（AHR）的对位烷基化的 NADH 类似物的阳离子自由基可能会发生 C-C 碎裂或去质子化。前一种反应占主导地位的是叔丁基取代基，后者占主导地位的是甲基和苯基取代基。结果表明，裂解反应产生 AH+ 和叔丁基自由基，然后迅速氧化形成叔丁基阳离子。改变 A 基团允许 C-C 裂解速率常数（由循环伏安法或氧化还原催化确定）变化约。大约变化的六个数量级。反应的标准自由能为 0.4 eV。速率常数的对数与反应的标准自由能呈线性变化，斜率为 1/(60 meV)，表明破碎是由两个碎片从溶剂笼中扩散出来的动力学控制的，而不是由活化控制的。因此，动力学数据允许轻松地...
• Reduction and alkylation of (η6-arene)tricarbonylmanganese complexes using alkyl-substituted coenzyme NADH models
  作者：Lidong Cao、Li Zheng、Qiliang Huang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.06.021

  日期：2014.10

  direct tert-butyl group transfer was observed between t-BuBNAH and (η6-arene)Mn(CO)3+ complexes in reflux acetonitrile without a radical initiator, and the corresponding tert-butyl radical addition products were achieved. The substituents on the aromatic ring significantly influence the reactivity and chemoselectivity. The electron-withdrawing group helps to promote the reactions. The radical inhibition

  直接叔之间观察丁基基团转移被吨-BuBNAH和（η 6 -arene）的Mn（CO）3个+在回流的乙腈配合物没有自由基引发剂，和相应的叔丁基分别实现自由基的加成产物。芳环上的取代基显着影响反应性和化学选择性。吸电子基团有助于促进反应。自由基抑制实验表明，该反应可能是由单电子转移引发的自由基链过程。