UDP-2-azido-2-deoxy-glucose | 537039-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: UDP-2-azido-2-deoxy-glucose
• 英文别名: UDP-2-azido-Glc；uridine 5'-diphospho-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside；UDP-GlcN3；[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-azido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] [[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate
• CAS: 537039-66-0
• 化学式: C₁₅H₂₃N₅O₁₆P₂
• 分子量: 591.319
• InChiKey: DPTUDDQSMNZVDF-NQQHDEILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  286
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  UDP-2-azido-2-deoxy-glucose 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.75h， 以74%的产率得到尿苷二磷酸酯葡萄糖胺
  参考文献：
  名称：

  Compositions and methods for the transfer of a hexosamine to a modified nucleotide in a nucleic acid

  摘要：

  包含β-葡萄糖胺氧基-5-甲基胞嘧啶的核酸；使用糖基转移酶制备该核酸的组合物、试剂盒和方法；以及使用该核酸的方法被描述。

  公开号：

  US09200260B2
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖1,3,4,6-四乙酸酯 在 吡啶 、 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 、 2-氯-1,3,2-苯并二氧磷杂环己烷-4-酮 、 碘 、 碳酸氢铵 、 二甲胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 UDP-2-azido-2-deoxy-glucose
  参考文献：
  名称：

  Compositions and methods for the transfer of a hexosamine to a modified nucleotide in a nucleic acid

  摘要：

  包含β-葡萄糖胺氧基-5-甲基胞嘧啶的核酸；使用糖基转移酶制备该核酸的组合物、试剂盒和方法；以及使用该核酸的方法被描述。

  公开号：

  US09200260B2

文献信息

• Donor substrate promiscuity of bacterial β1–3-N-acetylglucosaminyltransferases and acceptor substrate flexibility of β1–4-galactosyltransferases
  作者：Yanhong Li、Mengyang Xue、Xue Sheng、Hai Yu、Jie Zeng、Vireak Thon、Yi Chen、Musleh M. Muthana、Peng G. Wang、Xi Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.02.043

  日期：2016.4

  beta4GalTs, donor substrate specificity studies of two bacterial beta3GlcNAcTs from Helicobacter pylori (Hpbeta3GlcNAcT) and Neisseria meningitidis (NmLgtA), respectively, using a library of 39 sugar nucleotides were carried out. The two beta3GlcNAcTs have complementary donor substrate promiscuity and 13 different trisaccharides were produced. They were used to investigate the acceptor substrate specificities

  beta1-3-N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶（beta3GlcNAcTs）和beta1-4-半乳糖基转移酶（beta4GalTs）已广泛用于酶法合成含N-乙酰乳糖胺（LacNAc）的寡糖和包括聚LacNAc和乳糖（N-新四糖）的糖缀合物LNnT）存在于人类和其他哺乳动物的乳汁中。为了探索可以通过β3GlcNAcT和β4GalT的组合合成的寡糖和衍生物，分别使用39个糖核苷酸库对来自幽门螺杆菌（Hpbeta3GlcNAcT）和脑膜炎奈瑟氏球菌（NmLgtA）的两种细菌β3GlcNAcT的供体底物特异性进行了研究。执行。这两个beta3GlcNAcT具有互补的供体底物混杂，并产生了13种不同的三糖。他们分别用来研究三种脑膜炎奈瑟氏球菌（NmLgtB），幽门螺杆菌（Hpbeta4GalT）和牛（Bbeta4GalT）的beta4GalT的受体底物特异性。13种三糖中有10种被证明是这些beta4
• Efficient one-pot multienzyme synthesis of UDP-sugars using a promiscuous UDP-sugar pyrophosphorylase from Bifidobacterium longum (BLUSP)
  作者：Musleh M. Muthana、Jingyao Qu、Yanhong Li、Lei Zhang、Hai Yu、Li Ding、Hamed Malekan、Xi Chen

  DOI：10.1039/c2cc17577k

  日期：——

  A promiscuous UDP-sugar pyrophosphorylase (BLUSP) was cloned from Bifidobacterium longum strain ATCC55813 and used efficiently with a Pasteurella multocida inorganic pyrophosphatase (PmPpA) with or without a monosaccharide 1-kinase for one-pot multienzyme synthesis of UDP-galactose, UDP-glucose, UDP-mannose, and their derivatives. Further chemical diversification of a UDP-mannose derivative resulted in the formation of UDP-N-acetylmannosamine.

  从双歧杆菌（Bifidobacterium longum）ATCC55813株中克隆得到一种非特异的UDP-糖焦磷酸化酶（BLUSP），并将其与巴氏杆菌（Pasteurella multocida）的无机焦磷酸酶（PmPpA）有效配合使用，无论是否加入单糖1-激酶，都能实现UDP-半乳糖、UDP-葡萄糖、UDP-甘露糖及其衍生物的一锅法多酶合成。进一步对UDP-甘露糖衍生物进行化学修饰，形成了UDP-N-乙酰甘露糖胺。
• CHEMOENZYMATIC SYNTHESIS OF HEPARIN AND HEPARAN SULFATE ANALOGS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20140235575A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present invention provides a one-pot multi-enzyme method for preparing UDP-sugars from simple sugar starting materials. The invention also provides a one-pot multi-enzyme method for preparing oligosaccharides from simple sugar starting materials.

  本发明提供了一种一锅多酶法，用于从简单糖起始材料制备UDP糖。该发明还提供了一种一锅多酶法，用于从简单糖起始材料制备寡糖。
• One-pot three-enzyme synthesis of UDP-GlcNAc derivatives
  作者：Yi Chen、Vireak Thon、Yanhong Li、Hai Yu、Li Ding、Kam Lau、Jingyao Qu、Liana Hie、Xi Chen

  DOI：10.1039/c1cc14034e

  日期：——

  A Pasteurella multocida N-acetylglucosamine 1-phosphate uridylyltransferase (PmGlmU) was cloned and used efficiently with an N-acetylhexosamine 1-kinase (NahK_ATCC55813) and an inorganic pyrophosphatase (PmPpA) for one-pot three-enzyme synthesis of UDP-GlcNAc derivatives with or without further chemical diversification.

  一种荚膜多糖杆菌N-乙酰葡糖胺1-磷酸尿苷酰转移酶（PmGlmU）被克隆并有效用于与N-乙酰己糖胺1-激酶（NahK_ATCC55813）及无机焦磷酸酶（PmPpA）联合，实现了一锅法三酶合成UDP-GlcNAc衍生物，必要时可进一步进行化学衍生化。
• Compositions and methods for the transfer of a hexosamine to a modified nucleotide in a nucleic acid
  申请人：New England Biolabs, Inc.

  公开号：US09200260B2

  公开（公告）日：2015-12-01

  Nucleic acids comprising β-glucosaminyloxy-5-methylcytosine; compositions, kits and methods of producing the nucleic acids using a glycosyltransferase; and methods of using the nucleic acids are described.

  包含β-葡萄糖胺氧基-5-甲基胞嘧啶的核酸；使用糖基转移酶制备该核酸的组合物、试剂盒和方法；以及使用该核酸的方法被描述。