2-(1-phenylethyl)benzene-1,4-diol | 65565-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-phenylethyl)benzene-1,4-diol
• 英文别名: 2-(1-phenylethyl)hydroquinone；1,4-Benzenediol, 2-(1-phenylethyl)-
• CAS: 65565-58-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: LMXZDVUCXQJEHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 对苯二酚 在 亚磷酸 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到2-(1-phenylethyl)benzene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸催化苯酚与烯烃的烷基化。

  摘要：

  AH 3 PO 3催化的苯酚与烯烃的烷基化反应以简便，有效和选择性的方式实现。该反应显示出独特的选择性，即优异的区域选择性，彻底抑制了过度烷基化，而没有简单的苯环烷基化，并且可以有选择地提供邻位，间位或对位烷基化的苯酚衍生物，收率良好至优异。此功能以及温和的反应条件，敏感的官能团耐受性以及酚类生物活性化合物的按比例放大合成和后期修饰，使其成为酚类修饰的理想且实用的替代品。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03028

文献信息

• Radical Addition to 1,4-Benzoquinones:  Addition at <i>O</i>- versus <i>C</i>-Atom
  作者：Eveline Kumli、Florian Montermini、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/ol0624629

  日期：2006.12.1

  Addition of alkyl radicals generated from B-alkylcatecholboranes onto 1,4-benzoquinones leads to substituted hydroquinones in good overall yields. Formation of aryl ethers via a unique radical addition to the oxygen atom of the enone system is the main reaction when bulky secondary and tertiary alkyl radicals are used. Less hindered secondary and primary radicals give the expected 1,4-conjugate addition

  由B-烷基儿茶酚硼烷产生的烷基自由基加到1，4-苯醌上可得到具有良好总收率的取代氢醌。当使用庞大的仲和叔烷基时，主要的反应是通过向烯酮系统的氧原子加成独特的自由基来形成芳基醚。受阻较少的仲和伯基团可提供预期的1,4-共轭加成产物。[反应：看文字]
• Microwave-Accelerated Alkylation of Arenes/Heteroarenes with Benzylic Alcohols Using Antimony(III) Chloride as Catalyst: Synthesis of O-Heterocycles
  作者：Sandip Nayak、Prashant Shukla、Manoj Choudhary

  DOI：10.1055/s-0030-1260795

  日期：2011.7

  An efficient protocol for alkylation of electron-rich arenes/heteroarenes with benzylic alcohols under microwave irradiation using antimony(III) chloride as catalyst has been developed. The mild reaction conditions, high yields, operational simplicity, and applicability to various substrates render the approach a useful route for the synthesis of diaryl/triarylalkane. In addition, a new route for the

  已经开发了一种使用氯化锑 (III) 作为催化剂在微波辐射下用苄醇对富含电子的芳烃/杂芳烃进行烷基化的有效方案。温和的反应条件、高产率、操作简单和适用于各种底物使该方法成为合成二芳基/三芳基烷烃的有用途径。此外，还完成了将邻烯基化苯酚转化为官能化 O-杂环的新途径。
• Thermotropic liquid crystalline aromatic polyesters
  申请人：Montedison S.p.A.

  公开号：EP0323710A1

  公开（公告）日：1989-07-12

  Thermotropic liquid crystalline aromatic polyesters comprise: (a) units derived from one or more dicarboxylic aromatic acids of the formula: HOOC-Ar₁-O-Ar₂-COOH      (1) in which: Ar₁    is a divalent aromatic radical consisting of one ring, or of a plurality of condensed, partially codensed or non condensed rings, containing from 6 to 18 carbon atoms, and which may be substituted Ar₂    is a divalent aromatic radical consisting of a plurality of condensed, partially condensed or non-condensed rings, containing from 12 to 18 (b) units derived from one or more aromatic diols of the formula: HO-Ar₃-OH      (2) in which Ar₃    is a divalent aromatic radical consisting of one ring, or of a plurality of condensed, partially condensed or non-condensed rings, containing from 6 to 18 carbon atoms, and which may be substituted and if desired, units derived from one or more other aromatic diacids and/or hydroxy acids of the formulae: (c)      HOOC-Ar₃-COOH      (3) (in which Ar₃ is as defined above), and (d)      HO-Ar₃-(CH=CH)n-COOH      (4) (in which Ar₃ is as defined above and n is 0 or 1).

  热致液晶芳香族聚酯包括： (a) 由一个或多个公式为：HOOC-Ar₁-O-Ar₂-COOH（1）的二元芳香族酸衍生的单元，其中： Ar₁是一个二价的芳香基团，包含一个环或多个凝聚的、部分凝聚的或非凝聚的环，含有6到18个碳原子，并且可以被取代； Ar₂是一个二价的芳香基团，包含多个凝聚的、部分凝聚的或非凝聚的环，含有12到18个碳原子。 (b) 由一个或多个公式为：HO-Ar₃-OH（2）的芳香族二元醇衍生的单元，其中 Ar₃是一个二价的芳香基团，包含一个环或多个凝聚的、部分凝聚的或非凝聚的环，含有6到18个碳原子，并且可以被取代。 如果需要，还可以包括由一个或多个其他芳香族二元酸和/或羟基酸的公式衍生的单元： (c) HOOC-Ar₃-COOH（3）（其中Ar₃如上所定义）和 (d) HO-Ar₃-（CH=CH）n-COOH（4）（其中Ar₃如上所定义，n为0或1）。
• Synthesis of styrenated hydroquinone
  申请人：Owens-Corning Fiberglas Corporation

  公开号：US04661645A1

  公开（公告）日：1987-04-28

  Styrene and hydroquinone are reacted to produce (1-phenylethyl) hydroquinone, i.e., ##STR1##

  苯乙烯和对苯二酚反应，生成(1-苯乙基)对苯二酚，即## STR1##
• Process for producing a film-like and fibrous article of a wholly aromatic polyester
  申请人：TEIJIN LIMITED

  公开号：EP0070539A1

  公开（公告）日：1983-01-26

  A wholly aromatic polyester composition comprising (a) 100 parts by weight of a wholly aromatic polyester containing as a main component at least one compound selected from the group consisting of aromatic dicarboxylic acids, aromatic dihydroxy compounds and aromatic hydroxycarboxylic acids, and (b) from 5 to 300 parts by weight of a low-molecular-weight compound being substantially non-reactive with the wholly aromatic polyester and having a boiling point of at least about 200°C under atmospheric pressure and a molecular weight of not more than 1.000. The wholly aromatic polyester composition is produced advantageously by polycondensing in the molten state the polyester-forming starting mixture in the presence of the low-molecular-weight compound. A film-like or fibrous article of a wholly aromatic polyester may be produced by extracting the low-molecular-weight compound from a film-like or fibrous article of the wholly aromatic polyester composition.

  全芳香族聚酯组合物，包括 (a) 100 份（按重量计）全芳香族聚酯，其主要成分含有至少一种选自芳香族二 羧酸、芳香族二羟基化合物和芳香族羟基羧酸的化合物，以及 (b) 5 至 300 重量份的低分子量化合物，该化合物与全芳香族聚酯基本不发生 反应，在常压下沸点至少约为 200℃，分子量不超过 1.000。 全芳香族聚酯组合物的有利生产方法是在低分子量化合物存在下，在熔融状态下对聚酯形成起始混合物进行缩聚。 全芳香族聚酯的薄膜状或纤维状制品可通过从全芳香族聚酯组合物的薄膜状或纤维状制品中提取低分子量化合物而制成。