5-bromo-6-fluoroquinoline | 107224-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-6-fluoroquinoline
• 英文别名: 5-bromo-6-fluoro-quinoline
• CAS: 107224-21-5
• 化学式: C₉H₅BrFN
• 分子量: 226.048
• InChiKey: BEKXRHNEJQGHMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312+P330,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-6-fluoroquinoline 在 盐酸 、 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-cyclopropyl-6-fluoro-2-(5,6,7-trifluoro-1H-indol-3-yl)quinoline-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  开发 2-(5,6,7-Trifluoro-1H-Indol-3-yl)-quinoline-5-carboxamide 作为人类雄激素受体的有效、选择性和口服抑制剂，靶向其结合功能-3 用于治疗去势抵抗性前列腺癌

  摘要：

  接受雄激素剥夺治疗的前列腺癌 (PCa) 患者几乎总是会发展为去势抵抗性前列腺癌 (CRPC)。靶向雄激素受体 (AR) 结合功能 3 (BF3) 位点为治疗 CRPC 提供了一个有前景的选择。然而，BF3 抑制剂受到效力差或代谢稳定性不足的限制。通过广泛的药物化学、分子建模和生物化学，我们确定了 2-(5,6,7-trifluoro-1 H-Indol-3-yl)-quinoline-5-carboxamide (VPC-13789)，一种有效的 AR BF3 拮抗剂，具有显着改善的药代动力学特性。我们证明 VPC-13789 抑制 AR 介导的转录、染色质结合和共调节蛋白的募集。这种新型 AR 拮抗剂可选择性地减少雄激素依赖性和恩杂鲁胺耐药 PCa 细胞系的生长。在证明了体外功效后，我们开发了一种口服生物可利用的前药，可在 CRPC 动物模型中减少 PSA 产生和肿瘤体积，且没有观察到毒性。VPC-13789

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00681
• 作为产物：
  描述：

  6-氟喹啉 在 aluminum (III) chloride 、 溴 作用下， 反应 3.0h， 以80%的产率得到5-bromo-6-fluoroquinoline
  参考文献：
  名称：

  开发 2-(5,6,7-Trifluoro-1H-Indol-3-yl)-quinoline-5-carboxamide 作为人类雄激素受体的有效、选择性和口服抑制剂，靶向其结合功能-3 用于治疗去势抵抗性前列腺癌

  摘要：

  接受雄激素剥夺治疗的前列腺癌 (PCa) 患者几乎总是会发展为去势抵抗性前列腺癌 (CRPC)。靶向雄激素受体 (AR) 结合功能 3 (BF3) 位点为治疗 CRPC 提供了一个有前景的选择。然而，BF3 抑制剂受到效力差或代谢稳定性不足的限制。通过广泛的药物化学、分子建模和生物化学，我们确定了 2-(5,6,7-trifluoro-1 H-Indol-3-yl)-quinoline-5-carboxamide (VPC-13789)，一种有效的 AR BF3 拮抗剂，具有显着改善的药代动力学特性。我们证明 VPC-13789 抑制 AR 介导的转录、染色质结合和共调节蛋白的募集。这种新型 AR 拮抗剂可选择性地减少雄激素依赖性和恩杂鲁胺耐药 PCa 细胞系的生长。在证明了体外功效后，我们开发了一种口服生物可利用的前药，可在 CRPC 动物模型中减少 PSA 产生和肿瘤体积，且没有观察到毒性。VPC-13789

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00681

文献信息

• [EN] QUINOLINE OR ISOQUINOLINE SUBSTITUTED P2X7 ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE P2X7 SUBSTITUÉS PAR UNE QUINOLINE OU ISOQUINOLINE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2009132000A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The present invention is related to novel compounds of formula (I) having P2X7 antagonistic properties, pharmaceutical compositions comprising these compounds, chemical processes for preparing these compounds and their use in the treatment or prophylaxis of diseases associated with P2X7 receptor activity in animals, in particular humans. (I)

  本发明涉及具有P2X7拮抗性质的式（I）的新化合物，包括这些化合物的药物组合物，用于制备这些化合物的化学过程以及它们在治疗或预防与动物（特别是人类）P2X7受体活性相关的疾病中的用途。 (I)
• [EN] SUBSTITUTED QUINOLINES AND METHODS FOR TREATING CANCER<br/>[FR] QUINOLÉINES SUBSTITUÉES ET PROCÉDÉS POUR TRAITER LE CANCER
  申请人：ACTAVALON INC

  公开号：WO2018085348A1

  公开（公告）日：2018-05-11

  Substituted quinoline compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat, prevent or ameliorate cancer are provided.

  提供了替代喹啉化合物、制备这种化合物的方法、包含这种化合物的药物组合物和药物，以及利用这种化合物治疗、预防或改善癌症的方法。
• PYRAZOLE DERIVATIVES AS MALT1 INHIBITORS
  申请人：Janssen Biotech, Inc.

  公开号：US20180170909A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating of diseases, syndromes, conditions, and disorders that are affected by the modulation of MALT1. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 5 , G 1 , and G 2 are defined herein.

  揭示了一种通过调节MALT1来治疗受影响的疾病、综合症、症状和疾病的化合物、组合物和方法。这些化合物由以下式（I）表示：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R5、G1和G2在此处定义。
• QUINOLINE OR ISOQUINOLINE SUBSTITUTED P2X7 ANTAGONISTS
  申请人：Love Christopher John

  公开号：US20110092481A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The present invention is related to novel compounds of formula (I) having P2X7 antagonistic properties, pharmaceutical compositions comprising these compounds, chemical processes for preparing these compounds and their use in the treatment or prophylaxis of diseases associated with P2X7 receptor activity in animals, in particular humans. (I)

  本发明涉及具有P2X7拮抗性质的公式（I）的新化合物，包括这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的化学过程以及它们在治疗或预防与P2X7受体活性相关的动物疾病，特别是人类疾病中的应用。(I)。
• [EN] TRI-SUBSTITUTED INDOLE BINDING FUNCTION 3 (BF3) COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE LA FONCTION 3 DE LIAISON À L'INDOLE TRI-SUBSTITUÉ (BF3) ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO2022219541A1

  公开（公告）日：2022-10-20

  Provided herein are uses of the compounds for the treatment of various indications, including prostate cancer and Kennedy's disease.

  本文提供了化合物治疗多种疾病的用途，包括前列腺癌和肯尼迪病。