methyl 5-hydroxy-2-methoxymethylindole-3-carboxylate | 152593-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-hydroxy-2-methoxymethylindole-3-carboxylate
• 英文别名: 5-hydroxy-3-methoxycarbonyl-2-methoxymethyl-1H-indole；methyl 5-hydroxy-2-(methoxymethyl)-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 152593-19-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: LKPQRQAJHGTLJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-hydroxy-2-methoxymethylindole-3-carboxylate 、 碘甲烷 以 N-甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 以87%的产率得到5-methoxy-3-methoxycarbonyl-2-methoxymethyl-1-methylindole
  参考文献：
  名称：

  Indole 3-carboxylic acid derivatives

  摘要：

  由以下结构式（I）表示的吲哲衍生物：其中R.sup.1是一个较低的烷氧甲基基团或一个甲酰基团，R.sup.2是一个较低的烷基基团，R.sup.3是一个氢原子或一个较低的烷基基团，R.sup.4是一个氢原子或一个较低的烷基基团，该衍生物可用作合成化合物5-氮杂环丙烷基-3-羟甲基-1-甲基-2-(1H-吲哲-4,7-二酮)丙-β-烯-α-醇的中间体，后者具有抗肿瘤活性。

  公开号：

  US05344938A1
• 作为产物：
  描述：

  γ-methoxy-β-aminocrotonic acid methyl ester 、 对苯醌 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以44.2%的产率得到methyl 5-hydroxy-2-methoxymethylindole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Indole 3-carboxylic acid derivatives

  摘要：

  由以下结构式（I）表示的吲哲衍生物：其中R.sup.1是一个较低的烷氧甲基基团或一个甲酰基团，R.sup.2是一个较低的烷基基团，R.sup.3是一个氢原子或一个较低的烷基基团，R.sup.4是一个氢原子或一个较低的烷基基团，该衍生物可用作合成化合物5-氮杂环丙烷基-3-羟甲基-1-甲基-2-(1H-吲哲-4,7-二酮)丙-β-烯-α-醇的中间体，后者具有抗肿瘤活性。

  公开号：

  US05344938A1

文献信息

• Indole derivative
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0565059A1

  公开（公告）日：1993-10-13

  An indole derivative represented by formula (I): wherein R¹ is a lower alkoxymethyl group or a formyl group, R² is a lower alkyl group, R³ is a hydrogen atom or a lower alkyl group and R⁴ is a hydrogen atom or a lower alkyl group, which is useful as an intermediate for the synthesis of a compound, 5-aziridino-3-hydroxymethyl-1-methyl-2-(1H-indole-4,7-dione)prop-β-ene-α-ol, which has antitumor activity.

  式 (I) 所代表的吲哚衍生物： 其中 R¹ 是低级烷氧基甲基或甲酰基，R² 是低级烷基，R³ 是氢原子或低级烷基，R⁴ 是氢原子或低级烷基，可作为中间体合成具有抗肿瘤活性的化合物 5-氮丙啶基-3-羟甲基-1-甲基-2-(1H-吲哚-4,7-二酮)丙-β-烯-α-醇。
• Kinugawa, Masahiko; Arai, Hitoshi; Nishikawa, Hiroshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 21, p. 2677 - 2678
  作者：Kinugawa, Masahiko、Arai, Hitoshi、Nishikawa, Hiroshi、Sakaguchi, Akihiko、Ogasa, Takehiro、et al.

  DOI：——

  日期：——
• US5344938A
  申请人：——

  公开号：US5344938A

  公开（公告）日：1994-09-06