4-hydroxy-6-(triphenylphosphoranylidene)cyclohexa-2,4-dien-1-one | 5405-63-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 膦配体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-6-(triphenylphosphoranylidene)cyclohexa-2,4-dien-1-one
• 英文别名: (2,5-dihydroxy-phenyl)-triphenyl-phosphonium betaine；(2,5-Dihydroxy-phenyl)-triphenyl-phosphonium-betain；P-Dihydroxyphenyl-triphenyl-phosphobetain
• CAS: 5405-63-0
• 化学式: C₂₄H₁₉O₂P
• 分子量: 370.387
• InChiKey: YCXVHURLDBUOMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

制备方法与用途

应用

三苯膦-1,4-苯醌加和物是一种用于有机磷配体的化合物，主要应用于实验室研发和化工生产的各个环节。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-6-(triphenylphosphoranylidene)cyclohexa-2,4-dien-1-one 生成 三苯膦-1,4-苯醌加和物
  参考文献：
  名称：

  Schoenberg; Michaelis, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 1080

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦 、 对苯醌 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 4-hydroxy-6-(triphenylphosphoranylidene)cyclohexa-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  三苯膦加成对苯醌的动力学研究

  摘要：

  研究了以1,2-二氯乙烷为溶剂的三苯基膦与对苯醌的加成反应动力学。初始速率法用于确定反应物的反应顺序。伪一阶法也用于计算速率常数。通过可变时间法在 520 nm 处通过紫外可见分光光度法监测该反应。根据所得结果，得到该反应的 Arrhenius 方程： 300 K 下的活化参数 Ea、ΔH#、ΔG# 和 ΔS# 分别为 5.701、6.294、19.958 kcal mol-1 和 -45.853 cal mol -1 K-1，分别。对于三苯膦和对苯醌，该反应分别是一级和二级反应。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. Int J Chem Kinet 36:472–479, 2004

  DOI：

  10.1002/kin.20016
• 作为试剂：
  描述：

  二氧化碳 、 1,3-丁二烯 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 4-hydroxy-6-(triphenylphosphoranylidene)cyclohexa-2,4-dien-1-one 、 三异丙基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以0.9%的产率得到(E)-2-Eth-(E)-ylidene-hepta-4,6-dienoic acid (E)-octa-2,7-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  Behr, Arno; He, Ren; Juszak, Klaus-D., Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 3, p. 991 - 1015

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Curing accelerator, epoxy resin composition, and semiconductor device
  申请人：SUMITOMO BAKELITE CO., LTD.

  公开号：EP1369445A1

  公开（公告）日：2003-12-10

  A curing accelerator which is suitable for various curable resin compositions, an epoxy resin composition having excellent curability, storage stability and fluidity, and a semiconductor device having excellent solder cracking resistance and moisture resistance reliability are provided. The epoxy resin composition includes a compound (A) having two or more epoxy groups in one molecule, a compound (B) having two or more phenolic hydroxyl groups in one molecule, trisubstituted phosphoniophenolate or a salt thereof as a curing accelerator (C), and an inorganic filler (D).

  提供了一种适用于各种可固化树脂组合物的固化促进剂，具有优异固化性、贮存稳定性和流动性的环氧树脂组合物，以及具有优异防止锡膏开裂和抗潮湿可靠性的半导体器件。该环氧树脂组合物包括具有一个分子中两个或更多环氧基团的化合物（A），具有一个分子中两个或更多酚羟基团的化合物（B），三取代磷酰苯酚酯或其盐作为固化促进剂（C），以及无机填料（D）。
• POWER DEVICE-SEALING RESIN COMPOSITION AND POWER DEVICE
  申请人：Sumitomo Bakelite Co.Ltd.

  公开号：EP3876273A1

  公开（公告）日：2021-09-08

  Provided is an encapsulating resin composition for a power device including an epoxy resin, an inorganic filler, a curing agent, and a curing accelerator. This composition is molded under a condition of 175°C for 2 minutes and then subjected to after-curing under a condition of 175°C for 4 hours to obtain a test piece having a diameter of 100 mm and a thickness of 2 mm, and a half width of a current-time curve obtained by measuring the test piece with a thermally stimulated depolarization current method according to an order of (i) to (v) below is equal to or less than 800 seconds, (i) increase a temperature of the test piece to 150°C at a rate of 5°C/min without applying a voltage, (ii) applying a constant voltage of 500 V for 30 minutes while maintaining the temperature of the test piece at 150°C, (iii) lower the temperature of the test piece to 45°C at a rate of 5°C/min while applying the constant voltage of 500 V, (iv) stop applying the voltage while maintaining the temperature of the test piece at 45°C and leave the test piece to stand for 5 minutes, and (v) increase the temperature of the test piece at a rate of 3.5°C/min without applying a voltage to the test piece, and measure a value of a current flowing during the increase in the temperature to obtain a current-time curve.

  本发明提供了一种用于功率器件的封装树脂组合物，其中包括环氧树脂、无机填料、固化剂和固化促进剂。该组合物在 175°C 条件下模塑 2 分钟，然后在 175°C 条件下进行 4 小时的后固化，以获得直径为 100 毫米、厚度为 2 毫米的测试片，并且根据以下(i)至(v)的顺序用热刺激去极化电流法测量测试片所获得的电流-时间曲线的半宽等于或小于 800 秒，(i) 在不施加电压的情况下以 5°C/min 的速度将测试片的温度升至 150°C、(iii) 在施加 500 V 的恒定电压时，以 5°C/min 的速度将试样的温度降至 45°C， (iv) 在将试样的温度保持在 45°C 时停止施加电压，让试样静置 5 分钟， (v) 在不施加电压的情况下，以 3.(v) 在不对试件施加电压的情况下，以每分钟 3.
• Semiconductor-encapsulating epoxy resin composition and semiconductor device
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US10851261B2

  公开（公告）日：2020-12-01

  An epoxy resin composition comprising an epoxy resin, a curing agent, (A) a carboxyl-containing benzotriazole derivative, and (B) an alkoxysilyl-containing aminoalkylsilane derivative is suited for encapsulating semiconductor devices. The sum of (A)+(B) is 0.5-5.0 pbw per 100 pbw of the sum of the epoxy resin and the curing agent, and a molar ratio (A)/(B) is 0.5-1.5. The composition is free of sulfur and highly adhesive to metal substrates.

  由环氧树脂、固化剂、(A)含羧基的苯并三唑衍生物和(B)含烷氧基硅烷的氨基烷基硅烷衍生物组成的环氧树脂组合物适用于封装半导体器件。 (A)+(B)之和为每 100 pbw 环氧树脂和固化剂之和的 0.5-5.0 pbw，摩尔比(A)/(B)为 0.5-1.5。 该组合物不含硫磺，对金属基材有很强的粘合性。
• Photosensitive resin composition, photosensitive dry film, and pattern forming process
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US11187982B2

  公开（公告）日：2021-11-30

  A photosensitive resin composition comprising (A) a silicone resin containing an epoxy and/or phenolic hydroxyl group, (B) a photoacid generator, and (C) a cure promoter selected from diazabicycloundecene, diazabicyclononene, an organic salt of diazabicycloundecene derivative, and an organic salt of diazabicyclononene derivative is shelf stable. A photosensitive resin coating obtained therefrom may be processed to form a fine size pattern. The resin coating has improved film properties including chemical resistance, adhesion to substrates, mechanical properties, electric insulation, and copper migration resistance, and is thus fully reliable as an insulating protective film.

  一种光敏树脂组合物由以下部分组成：(A) 含环氧基和/或酚醛羟基的硅树脂；(B) 光酸发生器；(C) 选自二氮杂双环庚烯、二氮杂双环壬烯、二氮杂双环庚烯衍生物的有机盐、二氮杂双环壬烯衍生物的有机盐的固化促进剂，具有货架稳定性。由此获得的光敏树脂涂层经加工后可形成细小的图案。这种树脂涂层具有更好的薄膜性能，包括耐化学性、与基材的粘附性、机械性能、电绝缘性和抗铜迁移性，因此完全可以用作绝缘保护膜。
• Epoxy resin, epoxy resin composition, epoxy resin cured product and composite material
  申请人：Showa Denko Materials Co., Ltd.

  公开号：US11352562B2

  公开（公告）日：2022-06-07

  An epoxy resin, comprising an epoxy compound having a mesogenic structure, and having a value of η′2/η′1 equal to 3 or less, wherein η′1 is an initial dynamic shear viscosity (Pa·s) and η′2 is a maximum value of dynamic shear viscosity (Pa·s), in a measurement of dynamic shear viscosity.

  一种环氧树脂，由具有中生结构的环氧化合物组成，η′2/η′1 的值等于或小于 3，其中η′1 是动态剪切粘度测量中的初始动态剪切粘度（Pa-s），η′2 是动态剪切粘度的最大值（Pa-s）。