N-3-nitrophthaloyl-L-glutamine | 6383-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-3-nitrophthaloyl-L-glutamine
• 英文别名: 2-(4-nitro-1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4-carbamoylbutanoic acid；N-(3-nitrophthaloyl)-glutamine；5-amino-2-(4-nitro-1,3-dioxoisoindol-2-yl)-5-oxopentanoic acid
• CAS: 6383-84-2
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₇
• 分子量: 321.246
• InChiKey: XMKUEWQZKLDLQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  690.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.647±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-3-nitrophthaloyl-L-glutamine 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以57%的产率得到(S)-2-(2,6-dioxo(3-piperidyl))-4-nitroisoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Substituted 2(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindolines

  摘要：

  1,3-二氧代-2-(2,6-二氧代哌啶-3-基)异吲哚烷酮和1-氧代-2-(2,6-二氧代哌啶-3-基)异吲哚烷酮可降低哺乳动物体内TNF&agr;的水平，并可用于治疗肿瘤性疾病、炎症和自身免疫疾病。典型实施例包括1-氧代-2-(2,6-二氧代-3-甲基哌啶-3-基)-4,5,6,7-四氟异吲哚烷酮和1,3-二氧代-2-(2,6-二氧代-3-甲基哌啶-3-基)-4-氨基异吲哚烷酮。

  公开号：

  US06335349B1
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酰胺叔丁酯盐酸盐 生成 N-3-nitrophthaloyl-L-glutamine
  参考文献：
  名称：

  一种泊马度胺关键中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及式(I)化合物N-(3-硝基邻苯二甲酰基)-DL-谷氨酰胺的制备方法，该化合物是制备抗肿瘤药物泊马度胺的关键中间体。

  公开号：

  CN103232380A

文献信息

• Processes for the preparation of 4-amino-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione compounds
  申请人：Ge Chuanshen

  公开号：US20070004920A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  The present invention provides new processes for the preparation of unsubstituted and substituted 4-amino-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione compounds which are usefuil, for example, for preventing or treating diseases or conditions related to an abnormally high level or activity of TNF-α. The invention can provide improved and/or efficient processes for the commercial production of unsubstituted and substituted 4-amino-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione compounds, including, but not limited to, unsubstituted 4-amino-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione.

  本发明提供了新的制备未取代和取代的4-氨基-2-(2,6-二氧杂哌啶-3-基)异吲哚啉-1,3-二酮化合物的方法，这些化合物例如可用于预防或治疗与TNF-α水平或活性异常升高相关的疾病或状况。本发明能够提供改进和/或有效的商业生产未取代和取代的4-氨基-2-(2,6-二氧杂哌啶-3-基)异吲哚啉-1,3-二酮化合物的方法，包括但不限于未取代的4-氨基-2-(2,6-二氧杂哌啶-3-基)异吲哚啉-1,3-二酮。
• 一种泊马度胺的制备方法
  申请人：杭州和泽医药科技有限公司

  公开号：CN105440013B

  公开（公告）日：2018-10-09

  一种式(VII)所示的泊马度胺的制备方法，包括如下步骤：(1)以式(Ⅰ)所示的3‑硝基邻苯二甲酸酐为原料，与式(Ⅱ)所示的D,L‑异谷氨酰胺或式(III)所示的D,L‑谷氨酸二甲酯在碱性试剂存在下反应得到相应的式(Ⅳ)或式(V)化合物；(2)将式(Ⅳ)或式(V)化合物关环得到式(Ⅵ)化合物；(3)将式(Ⅵ)化合物进行硝基还原得到式(VII)所示的泊马度胺。本发明工艺路线新颖，工艺条件合理，反应步骤短，操作简单，生产成本低，反应收率高，产物质量好，三废低，具有较大的实施价值和社会经济效应。
• Substituted 1-oxo- and 1,3-dioxoisoindoline and method of reducing inflammatory cytokine levels
  申请人：Celgene Corporation

  公开号：US06380239B1

  公开（公告）日：2002-04-30

  1-Oxo- and 1,3-dioxoisoindolines substituted in the 4- or 5-position of the indoline ring reduce the levels of inflammatory cytokines such as TNF&agr; in a mammal. A typical embodiment is 4-(4-amino-1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4-carbamoylbutanoic acid.

  1-氧代和1,3-二氧代异吲哚啉，在吲哚啉环的4或5位上取代，可降低哺乳动物中如肿瘤坏死因子α等炎症细胞因子的水平。一个典型的实例是4-(4-氨基-1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)-4-氨基甲酸丁酸。
• 一种泊马度胺的化学合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN114907314A

  公开（公告）日：2022-08-16

  本发明公开了一种泊马度胺的化学合成方法，包括如下步骤：将如式（Ⅰ）所示的化合物与环戊烯进行氧化脱氢偶联反应，制得如式（Ⅱ）所示的化合物；再对如式（Ⅱ）所示的化合物进行氧化反应，制得如式（Ⅲ）所示的化合物；接着对如式（Ⅲ）所示的化合物进行缩合反应和氨解反应制得如式（Ⅳ）所示的化合物，然后在碱和乙酸酐作用下，如式（Ⅳ）所示的化合物发生环合反应制得如式（Ⅴ）所示的化合物，最后发生催化还原反应制得如式（Ⅵ）所示的化合物，合成路线如下： 。本发明工艺路线新颖，工艺条件合理，操作简单、原料易得、降低了生产成本，是经济的、规模的制备泊马度胺的方法。
• WO2007005972A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——