(R)-2-(2,6-dioxo(3-piperidyl))-4-nitroisoindoline-1,3-dione | 202271-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(2,6-dioxo(3-piperidyl))-4-nitroisoindoline-1,3-dione
• 英文别名: (R)-3-(3'-nitrophthalimido)-piperidine-2,6-dione；4-Nitrothalidomide, (+)-；2-[(3R)-2,6-dioxopiperidin-3-yl]-4-nitroisoindole-1,3-dione
• CAS: 202271-81-6
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₆
• 分子量: 303.231
• InChiKey: KVRCAGKHAZRSQX-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(2,6-dioxo(3-piperidyl))-4-nitroisoindoline-1,3-dione 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以59%的产率得到R-泊马度胺杂质
  参考文献：
  名称：

  Processes for the preparation of 4-amino-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione compounds

  摘要：

  本发明提供了新的制备未取代和取代的4-氨基-2-(2,6-二氧杂哌啶-3-基)异吲哚啉-1,3-二酮化合物的方法，这些化合物例如可用于预防或治疗与TNF-α水平或活性异常升高相关的疾病或状况。本发明能够提供改进和/或有效的商业生产未取代和取代的4-氨基-2-(2,6-二氧杂哌啶-3-基)异吲哚啉-1,3-二酮化合物的方法，包括但不限于未取代的4-氨基-2-(2,6-二氧杂哌啶-3-基)异吲哚啉-1,3-二酮。

  公开号：

  US20070004920A1
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-N-碳乙氧基邻苯二甲酰亚胺 在 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-2-(2,6-dioxo(3-piperidyl))-4-nitroisoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Amino-substituted thalidomide analogs: Potent inhibitors of TNF-α production

  摘要：

  Thalidomide, (1), is a known inhibitor of TNF-alpha release in LPS stimulated human PBMC. Herein we describe the TNF-alpha inhibitory activity of amino substituted analogs of thalidomide (1) and its isoindolin-1-one analog, EM-12 (2). The 4-amino substituted analogs were found to be potent inhibitors of TNF-alpha release in LPS stimulated human PBMC. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00250-4

文献信息

• Processes for the preparation of 4-amino-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione compounds
  申请人：Ge Chuanshen

  公开号：US20070004920A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  The present invention provides new processes for the preparation of unsubstituted and substituted 4-amino-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione compounds which are usefuil, for example, for preventing or treating diseases or conditions related to an abnormally high level or activity of TNF-α. The invention can provide improved and/or efficient processes for the commercial production of unsubstituted and substituted 4-amino-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione compounds, including, but not limited to, unsubstituted 4-amino-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione.

  本发明提供了新的制备未取代和取代的4-氨基-2-(2,6-二氧杂哌啶-3-基)异吲哚啉-1,3-二酮化合物的方法，这些化合物例如可用于预防或治疗与TNF-α水平或活性异常升高相关的疾病或状况。本发明能够提供改进和/或有效的商业生产未取代和取代的4-氨基-2-(2,6-二氧杂哌啶-3-基)异吲哚啉-1,3-二酮化合物的方法，包括但不限于未取代的4-氨基-2-(2,6-二氧杂哌啶-3-基)异吲哚啉-1,3-二酮。
• Substituted 2(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindolines
  申请人：Celgene Corporation

  公开号：US06335349B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  Substituted 1,3-dioxo-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindolines and 1-oxo-2-(2,6-dioxo-piperidin-3-yl)isoindolines reduce the levels of TNF&agr; in a mammal and are useful in treating oncogenic conditions, inflammation, and autoimmune diseases. Typical embodiments are 1-oxo-2-(2,6-dioxo-3-methylpiperidin-3-yl)-4,5,6,7-tetrafluoroiso-indoline and 1,3-dioxo-2-(2,6-dioxo-3-methylpiperidin-3-yl)-4-aminoisoindoline.

  1,3-二氧代-2-(2,6-二氧代哌啶-3-基)异吲哚烷酮和1-氧代-2-(2,6-二氧代哌啶-3-基)异吲哚烷酮可降低哺乳动物体内TNF&agr;的水平，并可用于治疗肿瘤性疾病、炎症和自身免疫疾病。典型实施例包括1-氧代-2-(2,6-二氧代-3-甲基哌啶-3-基)-4,5,6,7-四氟异吲哚烷酮和1,3-二氧代-2-(2,6-二氧代-3-甲基哌啶-3-基)-4-氨基异吲哚烷酮。
• Substituted 2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-phthalimides and 1-oxoisoindolines and method of reducing TNF alpha levels
  申请人：CELGENE CORPORATION

  公开号：EP2859895A1

  公开（公告）日：2015-04-15

  Substituted 2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)phthalimides and 1-oxo-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindolines reduce the levels of TNFα in a mammal. Typical embodiments are 1-oxo-2-(2,6-dioxo-3-methylpiperidin-3-yl)-4,5,6,7-tetrafluoroisoindoline and 1,3-dioxo-2-(2,6-dioxo-3-methylpiperidin-3-yl)-4-aminoisoindoline.

  2-(2,6-二氧代哌啶-3-基)邻苯二甲酰亚胺和1-氧代-2-(2,6-二氧代哌啶-3-基)异吲哚烷可以降低哺乳动物体内的TNFα水平。典型的实施例包括1-氧代-2-(2,6-二氧代-3-甲基哌啶-3-基)-4,5,6,7-四氟异吲哚烷和1,3-二氧代-2-(2,6-二氧代-3-甲基哌啶-3-基)-4-氨基异吲哚烷。
• Methods for the treatment of cachexia
  申请人：Muller W. George

  公开号：US20060160854A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  Substituted 2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)phthalimides and 1-oxo-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindolines are disclosed. The compounds are useful, for example, in reducing the levels of TNFα in a mammal.

  本文披露了2-(2,6-二氧杂环戊酰亚胺基)邻苯二酰亚胺和1-氧代-2-(2,6-二氧杂环戊酰亚胺基)异吲哚啉。这些化合物可用于例如降低哺乳动物体内TNFα水平的目的。
• Substituted 2-(2,6-dioxopiperidin-3-YL)-phthalimides and -1-oxoisoindolines and method of reducing TNFalpha levels
  申请人：——

  公开号：US20020183360A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  Substituted 2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)phthalimides and 1-oxo-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindolines reduce the levels of TNF&agr; in a mammal. Typical embodiments are 1-oxo-2-(2,6-dioxo-3-methylpiperidin-3-yl)-4,5,6,7-tetrafluoroisoindoline and 1,3-dioxo-2-(2,6-dioxo-3-methylpiperidin-3-yl)-4-aminoisoindoline.

  2-(2,6-二氧代哌啶-3-基)邻苯二甲酰亚胺和1-氧代-2-(2,6-二氧代哌啶-3-基)异吲哚烷降低哺乳动物体内TNF&agr;水平。典型实施例包括1-氧代-2-(2,6-二氧代-3-甲基哌啶-3-基)-4,5,6,7-四氟异吲哚烷和1,3-二氧代-2-(2,6-二氧代-3-甲基哌啶-3-基)-4-氨基异吲哚烷。