uridine 5'-diphospho-N-acetylglucosamine | 1146981-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: uridine 5'-diphospho-N-acetylglucosamine
• 英文别名: UDP-2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose；uridine diphosphate N-acetylglucosamine；UDP-N-acetylglucosamine；UDP-GlcNAc；UDP-GlcpNAc；diphosphoric acid 1-(2-acetylamino-ξ-D-2-deoxy-glucopyranosyl) ester 2-uridin-5'-yl ester；[(3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] [[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate
• CAS: 1146981-84-1
• 化学式: C₁₇H₂₇N₃O₁₇P₂
• 分子量: 607.359
• InChiKey: LFTYTUAZOPRMMI-KDTDYEIWSA-N

物化性质

• 密度：
  1.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  300
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  uridine 5'-diphospho-N-acetylglucosamine 在 5wt.% Rh on activated alumina 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 21.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑催化的嘧啶核苷，核苷酸磷酸酯和糖核苷酸的还原修饰

  摘要：

  核苷和核苷酸是一组小分子效应子和底物，包括糖核苷酸，嘌呤和嘧啶基核苷酸磷酸以及各种核苷酸抗生素。我们以前曾报道过，核苷酸抗生素衣霉素的氢化作用会导致产物对真核细胞的毒性降低。现在我们报道各种糖核苷，核苷酸磷酸和嘧啶核苷酸的氢化。UDP糖和其他尿苷基和胸苷基核苷被定量还原为相应的5,6-二氢核苷。胞嘧啶嘧啶被还原，但是主要产物是由胞嘧啶环的脱氨基产生的相应的5，6-二氢尿苷基核苷。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2019.107893
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖胺 在 无机焦磷酸酶 、 N-acetylhexosamine kinase from Bifidobacterium longum 、 glucose-1-phosphate thymidylyltransferase from Aneurinibacillus thermoaerophilus DSM 10155 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 uridine 5'-diphospho-N-acetylglucosamine
  参考文献：
  名称：

  酶法合成人乳岩藻糖苷α1,2-岩藻糖基对乳糖-N-己糖及其异构体衍生物

  摘要：

  的酶促合成段-lacto- Ñ -hexaose及其异构结构以及那些α1,2岩藻糖化的变体在人乳寡糖（HMO的）天然存在的使用顺序一锅酶体系达到了。已开发出包括细菌糖基转移酶和相应的糖核苷酸生成酶的三种糖基化途径，以促进高效生产扩展的1型和2型 氮-乙酰基乳糖胺（LacNAc）骨架和杂合链。研究了两个α1,2-岩藻糖基转移酶在六糖的1型和2型链上的进一步岩藻糖基化效率，以实现岩藻糖基化聚糖的实际合成。结构明确的HMO的可用性为研究未来的生物应用提供了一种实用的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800518

文献信息

• Cation exchange assisted binding-elution strategy for enzymatic synthesis of human milk oligosaccharides (HMOs)
  作者：Hailiang Zhu、Zhigang Wu、Madhusudhan Reddy Gadi、Shuaishuai Wang、Yuxi Guo、Garrett Edmunds、Wanyi Guan、Junqiang Fang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.08.041

  日期：2017.9

  A cation exchange assisted binding-elution (BE) strategy for enzymatic synthesis of human milk oligosaccharides (HMOs) was developed. An amino linker was used to provide the cation ion under acidic condition which can be readily bound to cation exchange resin and then eluted off by saturated ammonium bicarbonate. Ammonium bicarbonate in the collections was easily removed by vacuum evaporation. This

  开发了用于人乳寡糖（HMO）酶促合成的阳离子交换辅助结合-洗脱（BE）策略。使用氨基接头在酸性条件下提供阳离子，该阳离子可以很容易地与阳离子交换树脂结合，然后用饱和碳酸氢铵洗脱。收集物中的碳酸氢铵很容易通过真空蒸发除去。该策略避免了糖基转移酶与固体支持物或大型聚合物之间的不相容问题，并且中间产物无需纯化。用目前的方法，HMOs和岩藻糖基化的HMOs的polyLacNAc主链可以顺利合成。
• Avenues to Characterize the Interactions of Extended N‐Glycans with Proteins by NMR Spectroscopy: The Influenza Hemagglutinin Case
  作者：Beatriz Fernández de Toro、Wenjie Peng、Andrew J. Thompson、Gema Domínguez、F. Javier Cañada、Javier Pérez‐Castells、James C. Paulson、Jesús Jiménez‐Barbero、Ángeles Canales

  DOI：10.1002/anie.201807162

  日期：2018.11.12

  diffraction or standard NMR methods. Herein, the successful conformational and interaction analysis of a sialylated tetradecasaccharide N‐glycan presenting two LacNAc repetitions at each arm is presented. This glycan has been identified as the receptor of the hemagglutinin protein of pathogenic influenza viruses. To accomplish this study, a N‐glycan conjugated with a lanthanide binding tag has been synthesized

  长链多天线 N-聚糖是极其复杂的分子。它们固有的灵活性以及在相似化学环境中重复存在的单糖单元阻碍了它们通过 X 射线衍射或标准 NMR 方法的全面表征。在此，对在每个臂上呈现两个 LacNAc 重复的唾液酸化十四糖 N-聚糖进行了成功的构象和相互作用分析。该聚糖已被鉴定为致病性流感病毒血凝素蛋白的受体。为了完成这项研究，我们合成了与镧系元素结合标签缀合的 N-聚糖，从而可以通过顺磁 NMR 来分析系统。在顺磁性条件下，聚糖中每个糖单元的 NMR 信号均已测定。此外，还描述了 HK/68 血凝素存在下十四糖 N-聚糖的详细结合表位。
• Identification and Role of a 6-Deoxy-4-Keto-Hexosamine in the Lipopolysaccharide Outer Core of<i>Yersinia enterocolitica</i>Serotype O:3
  作者：Elise Pinta、Katarzyna A. Duda、Anna Hanuszkiewicz、Zbigniew Kaczyński、Buko Lindner、Wayne L. Miller、Heidi Hyytiäinen、Christian Vogel、Sabine Borowski、Katarzyna Kasperkiewicz、Joseph S. Lam、Joanna Radziejewska-Lebrecht、Mikael Skurnik、Otto Holst

  DOI：10.1002/chem.200901255

  日期：2009.9.28

  The outer core (OC) region of Yersinia enterocolitica serotype O:3 lipopolysaccharide is a hexasaccharide essential for the integrity of the outer membrane. It is involved in resistance against cationic antimicrobial peptides and plays a role in virulence during early phases of infection. We show here that the proximal residue of the OC hexasaccharide is a rarely encountered 4‐keto‐hexosamine, 2‐acetamido‐2

  小肠结肠炎耶尔森氏菌血清型O：3脂多糖的外核（OC）区是六糖，对于外膜的完整性至关重要。它参与了对阳离子抗菌肽的抗性，并在感染的早期阶段发挥了毒性作用。我们在这里展示了OC六糖的近端的残基是很少遇到的4-酮己糖胺，2-乙酰氨基-2,6-二脱氧d -木糖-己-4- ulopyranose（SUG p）和华纳兄弟是UDP -GlcNAc-4,6-脱水酶负责这种罕见糖的核苷酸活化的形式的转换UDP-2-乙酰氨基-2-脱氧生物合成d -glucopyranose（UDP- d -Glc pNAC）到UDP-2-乙酰氨基-2,6-二脱氧d -木糖-己-4- ulopyranose（UDP- SUG p）。在水环境中，由于水合作用，这种糖的4-酮基以4-二羟基形式存在。此外，有证据表明，该二羟基功能的轴向4-羟基对于OC的生物学作用至关重要，即在噬菌体和肠结肠激肽受体结构以及单克隆抗体的表位中至关重要。
• Combination of Glycosyltransferases and a Glycosynthase in Sequential and One-Pot Reactions for the Synthesis of Type 1 and Type 2<i>N</i>-Acetyllactosamine Oligomers
  作者：Manja Henze、Simon Schmidtke、Natalie Hoffmann、Hanna Steffens、Jörg Pietruszka、Lothar Elling

  DOI：10.1002/cctc.201500645

  日期：2015.10

  Bacillus circulans. Combination of His6BgaC/Glu233Gly and β1,3‐N‐acetylglucosaminyltransferase in sequential or one‐pot mode results in LacNAc type 1 oligomers with up to four LacNAc units. Moreover, sequential use of all three enzymes gives access to a variety of neo‐LacNAc oligomers. We present oligomers composed of alternating type 1 and 2 units and type 1‐terminated LacNAc type 2 oligomers. These glycan

  N-乙酰基乳糖胺（LacNAc）1型和2型以及poly-LacNAc的二糖单元参与许多生物识别事件。我们通过两种重组糖基转移酶β1,3的组合报告了1型（3Galβ1-3GlcNAcβ1-; Gal = d-半乳糖，GlcNAc = N-乙酰基d-葡糖胺）和2型（3Galβ1-4GlcNAcβ1-4）的LacNAc寡聚体的模块化设计。- ñ从-acetylglucosaminyltransferase幽门螺杆菌和人类β1,4半乳糖转移酶1，用galactosynthase他6 BgaC / Glu233Gly从环状芽孢杆菌。他的6 BgaC / Glu233Gly和β1,3- N的组合顺序或单罐模式下的‐乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶可产生最多四个LacNAc单元的LacNAc 1型寡聚体。此外，顺序使用所有这三种酶可以访问各种neo-LacNAc低聚物。我们介绍了由1型和2型交替单元和1型终止的LacNAc
• Use of the “core-2”-N-acetylglucosaminyltransferase in the chemical-enzymatic synthesis of a sialyl-Lex-containing hexasaccharide found on O-linked glycoproteins
  作者：Reinhold Oehrlein、Ole Hindsgaul、Monica M. Palcic

  DOI：10.1016/0008-6215(93)80011-3

  日期：1993.5

  obtained in a single step of affinity chromatography is suitable for use in preparative oligosaccharide synthesis. In conjunction with previously described preparations of beta-(1-->4)-galactosyltransferase (EC 2.4.1.22), alpha-(2-->3)-sialytransferase (EC 2.4.99.6) and alpha-(1-->3/4)-fucosyltransferase (EC 2.4.1.65), the GlcNAcT was used in the first step of a sequence which converted the disaccharide

  简单制备“核心II” N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶（UDP-D-GlcpNAc：beta-D-Galp-（1-> 3）-alpha-D-GalpNAc（从GlcNAc到GalNAc）beta-（1-报道了来自商业小鼠肾丙酮粉的> 6）-GlcNAc-转移酶，GlcNAcT，EC 2.4.1.102）。在亲和层析的单个步骤中获得的酶适用于制备寡糖的合成。与先前描述的β-（1-> 4）-半乳糖基转移酶（EC 2.4.1.22），α-（2-> 3）-唾液酸转移酶（EC 2.4.99.6）和α-（1-> 3/4）-岩藻糖基转移酶（EC 2.4.1.65），GlcNAcT用于将双糖β-D-Galp-（1-> 3）-alpha-D-GalpNAc-OR转化为含唾液酸基LeX的结构alpha-D-NeupAc-（2-> 3）-beta-D-Galp-（1-> 4）-[alpha-L-Fucp-（1--