phenacyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate | 182949-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenacyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 182949-67-3
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₅
• 分子量: 422.481
• InChiKey: DCBHMTWKXDQVSP-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  629.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenacyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate 在 potassium phosphate 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 维生素 C 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到N-叔丁氧羰基-L-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  Desyl和Phenacyl作为多功能，光催化可裂解的保护基团：在不同（可见）光下的经典方法

  摘要：

  已经开发了使用可见光光氧化还原催化来脱保护经典苯甲酰基（Pac）和去甲酰基（Dsy）保护基的高效催化策略。故意使用具有K 3 PO 4的中性两相乙腈/水混合物，并施加催化量的[Ru（bpy）3 ]（PF 6）2与抗坏血酸结合使用是对Pac和Dsy保护的羧酸进行真正的催化脱保护的关键。我们温和而稳健的方案允许以非常好的定量产量快速而选择性地释放游离羧酸，而只需要低的催化剂负载量（1 mol％）。从市场上可买到的前体容易引入的Pac和Dsy均可用于直接保护羧酸和氨基酸，与许多其他常见的保护基团具有正交性。我们进一步证明了这些先前被低估的保护基团与我们的催化裂解条件相结合的普遍适用性和多功能性，这是由获得的高官能团耐受性所强调的。而且，该方法可以成功地适应固相合成的要求。作为有效可见光，光催化连接子裂解的原理证明，将Boc保护的三肽从市售的溴化王树脂中分离出来。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b02117
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-色氨酸 、 2-溴苯乙酮 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 phenacyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  鉴定具有sst（3）选择性的有效非肽生长抑素拮抗剂。

  摘要：

  使用溶液相平行合成策略，制备了一系列非肽生长抑素类似物，并确定了它们与五种人类生长抑素受体亚型（sst（1-5））的结合亲和力。发现咪唑基衍生物2具有中等亲和力，但对sst（3）受体亚型具有高选择性。这些结构的进一步修饰导致了更有效的配体类别，即四氢-β-咔啉衍生物4。其中，化合物4k（BN81644）和4n（BN81674）选择性结合且与sst（3）受体亚型具有高亲和力（K（i）分别为0.64和0.92 nM）。此外，4k和4n逆转了1 nM生长抑素通过sst（3）受体诱导的对环AMP积累的抑制，IC（50）分别为2.7和0.84 nM。最有效的化合物4n通过增加SRIF-14介导的cAMP积累抑制的EC（50）和2.8 nM的K（B）而显示为人类sst（3）受体的竞争性拮抗剂（其中K（B ）是将激动剂剂量反应改变2倍的拮抗剂浓度。就我们所知，这些新的衍生物是已知的第一个有效且高度选择性

  DOI：

  10.1021/jm0108449

文献信息

• Nin-cyclohexyloxycarbonyl group as a new protecting group for tryptophan
  作者：Yuji Nishiuchi、Hideki Nishio、Tatsuya Inui、Terutoshi Kimura、Shumpei Sakakibara

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01691-7

  日期：1996.10

  Several new protecting groups were introduced at the Nin-position of tryptophan, and their reactivities were examined under the conditions used for peptide synthesis by Boc-strategy. Among them, the cyclohexyloxycarbonyl (Hoc) group was found to be the most suitable in terms of stability during elongation of the peptide chain and removability at the final HF reaction without resorting to the use of

  在色氨酸的N-位引入了几个新的保护基，并在通过Boc-策略用于肽合成的条件下检查了它们的反应性。其中，就肽链延长期间的稳定性和在最终HF反应中的可除去性（不求助于硫醇）而言，发现环己氧基羰基（Hoc）基团是最合适的。
• Novel non-peptide ligands for the somatostatin sst3 receptor
  作者：Christophe Moinet、Marie-Odile Contour-Galcéra、Lydie Poitout、Barry Morgan、Tom Gordon、Pierre Roubert、Christophe Thurieau

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00107-x

  日期：2001.4

  A series of imidazole derivatives has been prepared using high throughput parallel synthesis. Several compounds showed high affinity (K-i in 10(-6)-10(-8) M range) and selectivity at recombinant human somatostatin receptor subtype 3 (hsst(3)). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Identification of Potent Non-Peptide Somatostatin Antagonists with sst₃ Selectivity
  作者：Lydie Poitout、Pierre Roubert、Marie-Odile Contour-Galcéra、Christophe Moinet、Jacques Lannoy、Jacques Pommier、Pascale Plas、Dennis Bigg、Christophe Thurieau

  DOI：10.1021/jm0108449

  日期：2001.8.1

  Using a solution-phase parallel synthesis strategy, a series of non-peptide somatostatin analogues were prepared, and their binding affinities to the five human somatostatin receptor subtypes (sst(1-5)) were determined. Imidazolyl derivatives 2 were found to bind with moderate affinity but with high selectivity to the sst(3) receptor subtype. Further modifications of these structures led to a more

  使用溶液相平行合成策略，制备了一系列非肽生长抑素类似物，并确定了它们与五种人类生长抑素受体亚型（sst（1-5））的结合亲和力。发现咪唑基衍生物2具有中等亲和力，但对sst（3）受体亚型具有高选择性。这些结构的进一步修饰导致了更有效的配体类别，即四氢-β-咔啉衍生物4。其中，化合物4k（BN81644）和4n（BN81674）选择性结合且与sst（3）受体亚型具有高亲和力（K（i）分别为0.64和0.92 nM）。此外，4k和4n逆转了1 nM生长抑素通过sst（3）受体诱导的对环AMP积累的抑制，IC（50）分别为2.7和0.84 nM。最有效的化合物4n通过增加SRIF-14介导的cAMP积累抑制的EC（50）和2.8 nM的K（B）而显示为人类sst（3）受体的竞争性拮抗剂（其中K（B ）是将激动剂剂量反应改变2倍的拮抗剂浓度。就我们所知，这些新的衍生物是已知的第一个有效且高度选择性
• Desyl and Phenacyl as Versatile, Photocatalytically Cleavable Protecting Groups: A Classic Approach in a Different (Visible) Light
  作者：Elisabeth Speckmeier、Kirsten Zeitler

  DOI：10.1021/acscatal.7b02117

  日期：2017.10.6

  carboxylic acids and amino acids, offering orthogonality to a great variety of other common protecting groups. We further demonstrate the general applicability and versatility of these formerly underrated protecting groups in combination with our catalytic cleavage conditions, as underscored by the gained high functional group tolerance. Moreover, this method could successfully be adapted to the requirements

  已经开发了使用可见光光氧化还原催化来脱保护经典苯甲酰基（Pac）和去甲酰基（Dsy）保护基的高效催化策略。故意使用具有K 3 PO 4的中性两相乙腈/水混合物，并施加催化量的[Ru（bpy）3 ]（PF 6）2与抗坏血酸结合使用是对Pac和Dsy保护的羧酸进行真正的催化脱保护的关键。我们温和而稳健的方案允许以非常好的定量产量快速而选择性地释放游离羧酸，而只需要低的催化剂负载量（1 mol％）。从市场上可买到的前体容易引入的Pac和Dsy均可用于直接保护羧酸和氨基酸，与许多其他常见的保护基团具有正交性。我们进一步证明了这些先前被低估的保护基团与我们的催化裂解条件相结合的普遍适用性和多功能性，这是由获得的高官能团耐受性所强调的。而且，该方法可以成功地适应固相合成的要求。作为有效可见光，光催化连接子裂解的原理证明，将Boc保护的三肽从市售的溴化王树脂中分离出来。