Nα-Boc-L-Trp(Hoc)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Nα-Boc-L-Trp(Hoc)
• 英文别名: Boc-Trp(Hoc)-OH；(2S)-3-(1-cyclohexyloxycarbonylindol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₆
• 分子量: 430.501
• InChiKey: DRAYDYINHRBITR-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-色氨酸苄酯 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Nα-Boc-L-Trp(Hoc)
  参考文献：
  名称：

  N-环己基氧羰基作为色氨酸的新保护基

  摘要：

  在色氨酸的N-位引入了几个新的保护基，并在通过Boc-策略用于肽合成的条件下检查了它们的反应性。其中，就肽链延长期间的稳定性和在最终HF反应中的可除去性（不求助于硫醇）而言，发现环己氧基羰基（Hoc）基团是最合适的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01691-7

文献信息

• Nin-cyclohexyloxycarbonyl group as a new protecting group for tryptophan
  作者：Yuji Nishiuchi、Hideki Nishio、Tatsuya Inui、Terutoshi Kimura、Shumpei Sakakibara

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01691-7

  日期：1996.10

  Several new protecting groups were introduced at the Nin-position of tryptophan, and their reactivities were examined under the conditions used for peptide synthesis by Boc-strategy. Among them, the cyclohexyloxycarbonyl (Hoc) group was found to be the most suitable in terms of stability during elongation of the peptide chain and removability at the final HF reaction without resorting to the use of

  在色氨酸的N-位引入了几个新的保护基，并在通过Boc-策略用于肽合成的条件下检查了它们的反应性。其中，就肽链延长期间的稳定性和在最终HF反应中的可除去性（不求助于硫醇）而言，发现环己氧基羰基（Hoc）基团是最合适的。