DL-1-deoxy-threitol | 4144-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: DL-1-deoxy-threitol
• 英文别名: 1-Deoxy-D-threitol；(2R,3R)-butane-1,2,3-triol
• CAS: 4144-94-9；4435-50-1；33818-52-9；41167-49-1；61913-75-5；61913-76-6；122920-28-9；138257-33-7
• 化学式: C₄H₁₀O₃
• 分子量: 106.122
• InChiKey: YAXKTBLXMTYWDQ-QWWZWVQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-1-deoxy-threitol 、 三甲基硅咪唑 在 吡啶盐酸盐 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 1,2,3-Tris-trimethylsiloxybutan
  参考文献：
  名称：

  单糖的毛细管气相色谱分析：糖O-苄基和O-甲基肟的三氟乙酰化和三甲基甲硅烷基化作用的改进和比较

  摘要：

  报道了两种用于单糖的气相色谱分析的新方法。一种方法是通过与O-苄基羟胺反应将糖衍生化，然后与N-甲基双（三氟乙酰胺）进行三氟乙酰化，并在DB-1701毛细管柱上进行色谱分离。该技术可能提供迄今为止C3-C6醛糖以及相应的醛糖醇的最佳分离度。通过这种方法可以对酮类进行定性分析，但并发症会影响其定量分析。第二种方法还涉及初始衍生化为O-苄基肟，但随后用1-三甲基甲硅烷基咪唑进行三甲基甲硅烷基化，并在DB-17色谱柱上进行色谱分离。该技术对于C5糖，C6酮糖以及糖，糖醇和/或内​​酯的混合物特别有用。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85001-3
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-bis(phenylmethoxy)butan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以89 mg的产率得到DL-1-deoxy-threitol
  参考文献：
  名称：

  2（R），3-二羟丙基和2（R），3（R）-二羟丁基β-D-果糖吡喃糖苷及其衍生物的合成。

  摘要：

  描述了使用Sharpless型催化不对称二羟基化方法合成2（R），3-二羟基丙基和2（R），3（R）-二羟基丁基β-d-果糖吡喃糖苷以及一些衍生物。报告了反应的某些方面，包括立体选择性和主要产品指定的立体化学的化学证据。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.02.005

文献信息

• Parallel Kinetic Resolution of Unsymmetrical Acyclic Aliphatic <i>syn</i>-1,3-Diols
  作者：Hui Yang、Wen-Hua Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01801

  日期：2019.7.5

  catalytic parallel kinetic resolution of unsymmetrical acyclic aliphatic syn-1,3-diol derived acetals mediated by chiral phosphoric acid. This method provides stereoselective access to a variety of syn-1,3-diols as valuable building blocks with high enantioselectivity. Moreover, this mild system allows for site-selective protection of optically pure syn-1,3-diols in excellent regioselectivity.

  公开了由手性磷酸介导的不对称无环脂族辛-1，3-二醇衍生的缩醛的温和，可靠和对映选择性催化平行动力学拆分。该方法提供了对多种合成-1,3-二醇的立体选择通道，这是具有高对映选择性的有价值的构建基块。而且，这种温和的系统可以以极好的区域选择性对光学纯的syn -1,3-二醇进行位置选择性保护。
• Metal-mediated decarbonylation and dehydration of ketose sugars
  作者：Mark A. Andrews

  DOI：10.1021/om00113a029

  日期：1989.11
• Gras, J. L.; Poncet, A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1991, # 4, p. 566 - 573
  作者：Gras, J. L.、Poncet, A.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图