butyl (E)-3-(2-acetamido-4-methoxyphenyl)acrylate | 1304145-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: butyl (E)-3-(2-acetamido-4-methoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: (E)-butyl 3-(2-acetamido-4-methoxyphenyl)acrylate；(E)-(n)-butyl 3-(2-acetamido-4-methoxyphenyl)acrylate；butyl (E)-3-(2-acetamido-4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1304145-34-3
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: WGVAGKDOCXEZJT-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 3’-甲氧基乙酰苯胺 在 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以53%的产率得到butyl (E)-3-(2-acetamido-4-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钯-多金属氧酸盐纳米材料以双氧为末端氧化剂催化通过CH活化形成CC键和通过氧化胺形成CN键

  摘要：

  已成功开发出一种有效的多相钯-多金属氧酸盐钯-H 6 PV 3 Mo 9 O 40 / C催化剂，用于通过碳-氢（CH）活化和碳-氮（CN）形成碳-碳（CC）键通过使用氧作为末端氧化剂的氧化胺化形成键。偶联过程很简单，并且使用相对温和的条件来形成所需的产物。此外，由于不需要其他试剂（例如有机/无机氧化剂），因此产生的废物更少，并且水是唯一产生的副产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100362

文献信息

• TPGS-750-M: A Second-Generation Amphiphile for Metal-Catalyzed Cross-Couplings in Water at Room Temperature
  作者：Bruce H. Lipshutz、Subir Ghorai、Alexander R. Abela、Ralph Moser、Takashi Nishikata、Christophe Duplais、Arkady Krasovskiy、Ricky D. Gaston、Robert C. Gadwood

  DOI：10.1021/jo101974u

  日期：2011.6.3

  prepared as an effective nanomicelle-forming species for general use in metal-catalyzed cross-coupling reactions in water. Several “name” reactions, including Heck, Suzuki−Miyaura, Sonogashira, and Negishi-like couplings, have been studied using this technology, as have aminations, C−H activations, and olefin metathesis reactions. Physical data in the form of DLS and cryo-TEM measurements suggest that

  一种环境友好的表面活性剂 (TPGS-750-M)，一种由外消旋 α-生育酚、MPEG-750 和琥珀酸组成的二酯，已被设计并易于制备为一种有效的纳米胶束形成物质，通常用于金属催化交叉- 水中的偶联反应。已经使用该技术研究了几种“名称”反应，包括 Heck、Suzuki-Miyaura、Sonogashira 和 Negishi-like 偶联，以及胺化、CH 活化和烯烃复分解反应。DLS 和冷冻 TEM 测量形式的物理数据表明，颗粒大小和形状是实现高水平转化的关键因素，因此，产品的分离产率很高。这种新的两亲物将很快上市。
• Surfactant-Enabled Transition Metal-Catalyzed Chemistry
  申请人：Berl Volker

  公开号：US20110130562A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  In one embodiment, the present application discloses mixtures comprising (a) water in an amount of at least 1% wt/wt of the mixture; (b) a transition metal catalyst; and (c) one or more solubilizing agents; and methods for using such mixtures for performing transition metal mediated bond formation reactions.

  本申请公开了一种组合物，包括(a)至少占组合物总重量1%的水；(b)过渡金属催化剂；以及(c)一种或多种增溶剂；以及使用该组合物进行过渡金属介导的键形成反应的方法。
• Surfactant-enabled transition metal-catalyzed chemistry
  申请人：Berl Volker

  公开号：US08785665B2

  公开（公告）日：2014-07-22

  In one embodiment, the present application discloses mixtures comprising (a) water in an amount of at least 1% wt/wt of the mixture; (b) a transition metal catalyst; and (c) one or more solubilizing agents; and methods for using such mixtures for performing transition metal mediated bond formation reactions.

  在一种实施例中，本申请公开了混合物，包括(a)至少占混合物1%重量/重量的水；(b)过渡金属催化剂；和(c)一种或多种溶解剂，以及使用这种混合物进行过渡金属介导的键合反应的方法。
• Pd(II)/LA-catalyzed acetanilide olefination with dioxygen
  作者：Kaiwen Li、Shuangfeng Dong、Shuang-Long Li、Zhuqi Chen、Guochuan Yin

  DOI：10.1039/d4ob00468j

  日期：——

  Transition-metal-catalyzed aromatic olefination through direct C–H activation represents an atom and step-economic route for versatile pharmaceutical syntheses, and in many cases, different stoichiometric oxidants are frequently employed for achieving a reasonable catalytic efficiency of the transition metal ions. Herein, we report a Lewis acid promoted Pd(II)-catalyzed acetanilide olefination reaction with atmospheric

  通过直接 C-H 活化的过渡金属催化芳烃烯化代表了一种用于多功能药物合成的原子和步骤经济路线，并且在许多情况下，经常使用不同化学计量的氧化剂来实现过渡金属离子的合理催化效率。在此，我们报道了路易斯酸促进的 Pd( II ) 催化的乙酰苯胺烯化反应，以大气分子氧为氧化剂源。路易斯酸通过二乙酸酯桥与 Pd( II ) 物质连接显着提高了其催化效率，并且对烯化步骤的独立动力学研究表明，添加路易斯酸显着加速了烯化速率以及 C-H 活化步。 Pd( II )盐中内部碱的强碱性也可能通过碱辅助的β-氢化物消除有利于烯化反应。
• Ruthenium-Catalyzed Oxidative C–H Alkenylations of Anilides and Benzamides in Water
  作者：Lutz Ackermann、Lianhui Wang、Ratnakancana Wolfram、Alexander V. Lygin

  DOI：10.1021/ol203251s

  日期：2012.2.3

  A cationic ruthenium(II) complex enabled efficient oxidative alkenylations of anilides in water as a green solvent and proved applicable to double C-H bond functionalizations of (hetero)aromatic amides with ample scope. Detailed studies provided strong support for a change of ruthenation mechanism in the two transformations, with an irreversible metalation as the key step in cross-dehydrogenative alkenylations of benzamides.