2,5-bis(allylamino)-1,4-benzoquinone | 23419-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-bis(allylamino)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2.5-Diallylamino-1.4-benzochinon；2,5-Bis-allylamino-[1,4]benzochinon；2,5-Bis(prop-2-enylamino)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 23419-96-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: MMPLCKLAAZMOGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C
• 沸点：
  364.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(allylamino)-1,4-benzoquinone 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到2,5-bis(2,3-propyleneamino)quinone-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药-CLXVII。细胞毒性蒽醌1,4-双-（2,3-环氧丙基氨基）-9,10-蒽二酮和相关化合物的合成及其与构效关系。

  摘要：

  在此实验室中合成了1,4-双-（2,3-环氧丙基氨基）-9,10-蒽二酮（3），发现它是有效的抗肿瘤药。还制备了含有蒽醌，萘醌和醌骨架的该化合物的衍生物，并评估了其在几种细胞系中的体外细胞毒性活性。这些分子被设计为双功能抗肿瘤剂，由于它们的平面主链而具有充当（1）嵌入剂和（2）由于其侧链中存在烷基化部分的作用而具有烷基化剂的潜力。具有蒽醌骨架和含环氧化物或卤代醇作为烷基化基团的丙基氨基侧链的化合物比具有萘醌或醌骨架的类似化合物具有更大的活性。没有这些烷基化功能的化合物（例如，带有烯基或氨基的化合物）通常是不活泼的。平面骨架上的羟基取代结合烷基化的侧链产生具有最强细胞毒性活性的化合物。羟基和侧链的位置可以变化而基本上不影响活性。当用环氧丙氧基侧链代替母体化合物中的环氧丙基氨基侧链时，保留了活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00097-7
• 作为产物：
  描述：

  丙烯胺 、 对苯醌 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到2,5-bis(allylamino)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  醌类似物作为动力蛋白GTPase抑制剂的开发

  摘要：

  针对dynamin I（dynI）GTPase活性对ChemDiversity和ChemBridge化合物数据库进行的虚拟筛选确定了2,5-双-（苄氨基）-1,4-苯醌1为273±106μM抑制剂。在计算机上进行了铅优化和以库为主导的合成，开发了四个基于苯醌/萘醌的化合物库，总共包含54种化合物。16种类似物比铅1更有效，其中2,5-双-（4-羟基苯胺基）-1,4-苯醌（45）和2,5-双（4-羧基苯胺基）-1,4-苯醌（49） IC 50最活跃值分别为11.1±3.6和10.6±1.6μM。分子建模表明，dynI GTP结合位点内49个分子的稳定化涉及许多氢键和疏水相互作用。评价了六个活性最高的抑制剂对网格蛋白介导的内吞作用（CME）的潜在抑制作用。醌45是最有效的CME抑制剂，IC 50（CME）为36±16μM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.06.070