1-cyclohexylcyclopropan-1-ol | 112650-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyclohexylcyclopropan-1-ol
• 英文别名: 1-cyclohexylcyclopropanol
• CAS: 112650-62-1
• 化学式: C₉H₁₆O
• mdl: MFCD16622184
• 分子量: 140.225
• InChiKey: AOLOKLDPBPVGSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexylcyclopropan-1-ol 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到1-环己基丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  钯介导的羟基环丙烷的开环

  摘要：

  [反应：见正文]已经发现，钯介导的取代的环丙醇的开环主要发生在取代度较低的CC键上。因此，顺序施加酯的钛介导的环丙烷化和所得环丙醇的钯介导的开环提供了一种官能化单取代烯烃的简便方法。

  DOI：

  10.1021/ol991250r
• 作为产物：
  描述：

  1-(trimethylsiloxy)-1-cyclohexylethene 在 三甲基氯硅烷 、 diethylzinc 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-cyclohexylcyclopropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  环丙醇与烯烃和 TBHP 的铁催化开环反应：5-氧代过氧化物的合成

  摘要：

  环丙醇的开环很少用于多组分反应。在本文中，我们报告了在铁催化剂的催化下，环丙醇与烯烃和叔丁基过氧化氢 (TBHP)的三组分反应。该方案使β-羰基片段和过氧单元区域选择性地跨C=C双键掺入，从而允许有效、容易地获得5-氧代过氧化物。还展示了生物活性分子的修饰和过氧化物的各种下游衍生化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02824

文献信息

• Copper(<scp>ii</scp>) acetate catalysed ring-opening cross-coupling of cyclopropanols with sulfonyl azides
  作者：Mei-Hua Shen、Xiao-Long Lu、Hua-Dong Xu

  DOI：10.1039/c5ra20729k

  日期：——

  A copper(II) acetate catalyzed ring-opening cross-coupling of cyclopropanol with sulfonyl azide has been developed. By this method, various β-amino ketones have been made efficiently in medium to high yields and venerable functional groups such as benzylic C–H, alkyl and aryl bromides, alkyl sulfonate, silyl ether and alkene are compatible with these reaction conditions. Control experiments have precluded

  已经开发了乙酸铜（II）催化的环丙醇与磺酰叠氮化物的开环交叉偶联。通过这种方法，已以中等至高收率有效地制得了各种β-氨基酮，并且古老的官能团（例如苄基CH，烷基和芳基溴化物，烷基磺酸盐，甲硅烷基醚和烯烃）与这些反应条件兼容。控制实验排除了自由基和简单的铜氮烯中间体的参与，并提出了一种以开环金属化和烷基迁移插入铜氮烯的关键步骤为特征的可能机理。
• Palladium-Catalyzed Hydroalkylation of Alkynes with Cyclopropanols: Access to γ,δ-Unsaturated Ketones
  作者：Hao Liu、Zhiyuan Fu、Shang Gao、Yue Huang、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1002/adsc.201800200

  日期：2018.8.17

  A palladium‐catalyzed hydroalkylation of alkynes with cyclopropanols has been developed. This reaction provided a straightforward way to the synthesis of γ,δ‐unsaturated ketones in moderate to good yields, exhibiting high atom economy and Z/E selectivity. Deuterated tri‐substituted alkenes could also be expediently produced by using deuterium oxide as a co‐solvent.

  已经开发了钯与环丙醇的炔烃加氢烷基化反应。该反应为中等到良好的产率合成γ，δ-不饱和酮提供了直接的方法，具有很高的原子经济性和Z / E选择性。氘化的三取代烯烃也可以方便地使用氧化氘作为助溶剂来生产。
• Metal-Free Direct C-H β-Carbonyl Alkylation of Heteroarenes with Cyclopropanols Mediated by K₂ S₂ O₈
  作者：Qiang Liu、Qiang Wang、Guanqun Xie、Zeyang Fang、Shujiang Ding、Xiaoxia Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202000289

  日期：2020.5.10

  direct C–H β‐carbonyl alkylation of heteroarenes has been achieved through K2S2O8‐mediated ring‐opening of cyclopropanols. A wide scope of substrates, such as various substituted quinolines and isoquinolines, pyridines, pyridazine, benzo[d]thiazole, and phenanthroline, underwent the β‐carbonyl alkylation efficiently and afforded the β‐heteroarylated ketones in moderate to excellent yields.

  无金属直接C-H β羰基杂芳烃烷基化已到K达到2小号2 ö 8介导的cyclopropanols的开环。各种各样的底物，例如各种取代的喹啉和异喹啉，吡啶，哒嗪，苯并[d]噻唑和菲咯啉，有效地进行了β羰基烷基化反应，并以中等至优异的产率提供了β杂芳基化的酮。
• Copper-mediated tandem ring-opening/cyclization reactions of cyclopropanols with aryldiazonium salts: synthesis of <i>N</i>-arylpyrazoles
  作者：Jidan Liu、Erjie Xu、Jinyuan Jiang、Zeng Huang、Liyao Zheng、Zhao-Qing Liu

  DOI：10.1039/c9cc09657d

  日期：——

  A general method for the synthesis of structurally diverse N-arylpyrazoles from readily available cyclopropanols and aryldiazonium salts is disclosed. The reaction was conducted at room temperature within minutes with a broad substrate scope and excellent regioselectivity.

  公开了一种由容易获得的环丙醇和芳基重氮盐合成结构多样的N-芳基吡唑的通用方法。该反应在室温下在数分钟内以宽的底物范围和优异的区域选择性进行。
• A metal-free reaction of sulfur dioxide, cyclopropanols and electron-deficient olefins
  作者：Chun Zhang、Jiapian Huang、Shengqing Ye、Jie Tang、Jie Wu

  DOI：10.1039/d0cc06465c

  日期：——

  medicinal chemistry and organic synthesis is known. An efficient route to γ-keto sulfones through a metal-free reaction of cyclopropanols, sulfur dioxide and electron-deficient olefins is achieved. This reaction proceeds smoothly under mild conditions without the need of catalyst, oxidant or additive. A plausible mechanism is proposed, which undergoes through γ-keto sulfinate intermediate generated

  已知γ-酮砜在药物化学和有机合成中的重要性。通过环丙醇，二氧化硫和缺电子的烯烃的无金属反应，获得了一种高效的制备γ-酮砜的途径。该反应在温和条件下平稳进行，不需要催化剂，氧化剂或添加剂。提出了一种可行的机理，该机理经历了由环丙醇与二氧化硫反应原位生成的γ-酮亚磺酸盐中间体。γ-酮亚磺酸盐中间体将被缺电子的烯烃捕集，导致形成γ-酮砜。在这种转化中，环丙醇和缺电子烯烃中的各种官能团很好地相容。