17-hydroxy-progesterone | 68-96-2

• 物质功能分类: 生物 - 蛋白与多肽 - 多肽激素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-hydroxy-progesterone
• 英文别名: 17α-hydroxy progesterone；17α-hydroxyprogesterone；17-hydroxy-pregn-4-ene-3,20-dione；17α-Hydroxy-3.20-dioxo-Δ⁴-pregnen；Δ⁴-Pregnen-17α-ol-3,20-dion；17α-Hydroxy-3.20-dioxo-pregnen-(4)；17alpha-Hydroxyprogeoterone；(10R,13S,17R)-17-acetyl-17-hydroxy-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 68-96-2；604-09-1；604-10-4；41460-99-5；110850-01-6
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: DBPWSSGDRRHUNT-AYUYWISESA-N

物化性质

• 熔点：
  212-215 °C
• 沸点：
  482.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S22,S36/37/39,S45,S53
• 危险类别码：
  R61
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  38220090
• 危险品运输编号：
  UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
• RTECS号：
  TU5060000

制备方法与用途

概述

17α-羟基黄体酮是一种内源性孕激素。在体内，它主要由肾上腺合成，部分来自性腺，在合成糖皮质激素和性类固醇过程中产生。这种物质可以通过两种途径形成：一是经17α-羟化酶的作用，由孕酮转化而来；二是通过3β-羟类固醇脱氢酶的作用，由17α-羟孕烯醇酮转化而成。

检测

食品和保健品中的17α-羟基黄体酮浓度较低且基质复杂，对检测方法提出了较高的要求。目前常用的检测方法包括酶联免疫法、液相色谱-质谱法及气相色谱-质谱法。

用途

17α-羟基黄体酮可以有效治疗中性粒细胞引起的气道炎症，能够减少血液和呼吸道中的中性粒细胞数量而不增加嗜酸性粒细胞的数量。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-hydroxy-progesterone 在 碘 、 copper(II) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98.1 %的产率得到17α-Hydroxy-21-jodprogesteron
  参考文献：
  名称：

  CN116143857

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 17-hydroxy-progesterone
  参考文献：
  名称：

  一种合成17α-羟基黄体酮的新方法

  摘要：

  本发明提供了一种合成17α-羟基黄体酮(01)的新方法，包括以下步骤：1)将17β-氰基-17α-羟基-4-雄烯-3-酮(02)在三甲基氯硅烷和甲基氯化镁溶液存在下，低温进行双保护反应，生成化合物(03)；2)升温进行格氏加成反应，转入氯化铵水溶液中，生成化合物(04)；3)经活性炭保温脱色，加稀酸水回流进行双保护基的水解反应，分离纯化后得17α-羟基黄体酮(01)。本发明所述方法将传统的3位缩酮保护、17α-羟基的烯醚保护、格氏加成、再水解3位和17位的保护基和脱色精制五步操作简化成一步操作。

  公开号：

  CN104327146B

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING 17ALPHA-ACETOXY-6-METHYLENEPREGN-4-ENE-3,20-DIONE, MEDROXYPROGESTERONE ACETATE AND MEGESTROL ACETATE
  申请人：ANNEN Klaus

  公开号：US20090012321A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present invention relates to a process for preparing 17α-acetoxy-6-methylenepregn-4-ene-3,20-dione (4) as an intermediate, and to processes for preparing medroxyprogesterone acetate (1) (17α-acetoxy-6α-methylpregn-4-ene-3,20-dione) and megestrol acetate (2) (17α-acetoxy-6-methylpregna-4,6-diene-3,20-dione) via this intermediate (4).

  本发明涉及一种制备17α-乙酰氧基-6-甲烯基孕酮-4-烯-3,20-二酮（4）作为中间体的方法，以及通过该中间体（4）制备醋酸甲地孕酮（1）（17α-乙酰氧基-6α-甲基孕酮-4-烯-3,20-二酮）和乙酸甲地孕酮（2）（17α-乙酰氧基-6-甲基孕烯-4,6-二烯-3,20-二酮）的方法。
• 20.BETA.-Hydroxysteroid dehydrogenase of neonatal pig testis. Localization in cytosol fraction and comparison with the enzyme from other species.
  作者：SHIZUO NAKAJIN、SHUJI OHNO、MASAYUKI TAKAHASHI、KIYOSHI NISHIMURA、MASATO SHINODA

  DOI：10.1248/cpb.35.2490

  日期：——

  20β-Hydroxysteroid dehydrogenase (20β-HSD) was found in neonatal pig testes. The enzyme catalyzed the reduction of 17α-hydroxyprogesterone to 17α, 2β-dihydroxy-4-pregnen-3-one with oxidation of nicotinamide adenine dinucleotide phosphate, reduced form (NADPH). Identification of 17α, 20β-dihydroxy-4-pregnen-3-one as the product was achieved by thin layer chromatography, gas chromatography, high-performance liquid chromatography, nuclear magnetic resonance spectroscopy and mass spectrometry. 20β-HSD activity was contained in the cytosol fraction of testis but not the microsomal or the mitochondrial fraction. Furthermore, the enzyme required the presence of NADPH or reduced nicotinamide adenine dinucleotide (NADH) as a cofactor, though NADH was far less effective than NADPH. The cytosol fraction of neonatal pig testis contained a large amount of 20β-HSD in comparison with that of mature pig testis. The 20β-HSD activity was also found in the cytosol fraction of mouse, rat, dog and guinea pig testes, but the activities were very low.

  在新生猪睾丸中发现了 20β-羟类固醇脱氢酶（20β-HSD）。该酶催化 17α-羟基孕酮还原为 17α，2β-二羟基-4-孕烯-3-酮，并与还原型烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸酯（NADPH）发生氧化反应。通过薄层色谱法、气相色谱法、高效液相色谱法、核磁共振光谱法和质谱法，鉴定出 17α、20β-二羟基-4-孕甾-3-酮为产物。睾丸的细胞质部分含有 20β-HSD 活性，而微粒体或线粒体部分则没有。此外，该酶需要有 NADPH 或还原型烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NADH）作为辅助因子，但 NADH 远不如 NADPH 有效。与成熟猪睾丸相比，新生猪睾丸的细胞质部分含有大量的 20β-HSD。在小鼠、大鼠、狗和豚鼠睾丸的细胞质中也发现了 20β-HSD 活性，但活性非常低。
• NEW STEROID INHIBITORS OF PGP FOR USE FOR INHIBITING MULTIDRUG RESISTANCE
  申请人：Grenot Catherine

  公开号：US20120309728A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The present invention relates to a compound of formula (I) for its use for reversing or inhibiting multidrug resistance.

  本发明涉及一种式（I）的化合物，用于逆转或抑制多药耐药。
• Use of Non-Glucocorticoid Steroids for the Treatment of Muscular Dystrophy
  申请人：Meier Thomas

  公开号：US20070259837A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  The invention relates to the therapeutic use of certain classes of steroid compounds for treatment of muscular diseases, in particular muscle diseases caused by mutations in the gene encoding for dystrophin (Duchenne Muscular Dystrophy, DMD, and Becker Muscular Dystrophy, BMD). The steroid compounds increase the levels of the dystrophin-related protein utrophin in cultured human muscle cells derived from donors affected with Duchenne Muscular Dystrophy.
• Use of hydroxyprogesterone derivatives for enhancing health and physical performance
  申请人：Marchewitz Eric D.

  公开号：US20120277201A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  A method for the use of derivatives of hydroxyprogesterone (17-alpha-hydroxypregn-4-ene-3,20-dione) to enhance health and physical performance in humans and more particularly to the use of hydroxyprogesterone derivatives for restoring renal hormonal balance, decreasing body weight, reducing adipose tissue, increasing endurance, promoting skeletal muscle growth, boosting androgen levels, inhibiting aromatase, and increasing cognitive function.