4-acetyloctan-2-one | 63478-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-acetyloctan-2-one
• 英文别名: 3-butyl-2,5-hexanedione；3-Butylhexane-2,5-dione
• CAS: 63478-74-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: BTWCNXSZKNTOHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.904±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyloctan-2-one 、 苄胺 在 aluminum oxide 作用下， 反应 0.5h， 以86%的产率得到1-Benzyl-3-butyl-2,5-dimethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Ballini, Roberto; Barboni, Luciano; Bosica, Giovanna, Synlett, 2000, # 3, p. 391 - 393

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  顺-3-己烯-2,5-二酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 4-acetyloctan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ballini, Roberto; Barboni, Luciano; Bosica, Giovanna, Synlett, 2000, # 3, p. 391 - 393

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Use Of The PIGD Protein For Catalyzing 1,4-Additions Of 2-Oxoalkanoates To Alpha, Beta-Unsaturated Ketones
  申请人：Müller Michael

  公开号：US20100305337A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to the preparation of compounds of the general formula II which can be obtained by 1,4 addition of 2-oxoalkanoates or 2-oxocarboxylic acids onto the appropriate ketones. The present invention also relates to the use of the PigD protein for catalysis of 1,4 additions of 2-oxoalkanoates/-carboxylic acids, for example pyruvate/pyruvic acid or 2-oxobutyrate/2-oxobutyric acid, onto aliphatic, aromatic and heterocyclic α,β-unsaturated ketones. The 1,4 additions are effected here with CO 2 elimination. The use of the PigD protein as a catalyst in the aforementioned 1,4 additions enables the synthesis of addition products with stereoactive centers these addition products being preparable with an enantiomeric excess of more than 80% ee. The aliphatic, aromatic and heterocyclic α,β-unsaturated ketones which are suitable for the process are represented by the general formula I:

  本发明涉及制备一般式II化合物的方法，该方法可以通过将2-氧代烷酸酯或2-氧代羧酸加成到适当的酮上来获得。本发明还涉及利用PigD蛋白催化2-氧代烷酸酯/羧酸的1,4加成，例如对丙酮酸/丙酮酸或2-氧丁酸/2-氧丁酸加成到脂肪族、芳香族和杂环α,β-不饱和酮上。这里的1,4加成是伴随着CO2消除进行的。在上述1,4加成中使用PigD蛋白作为催化剂，可以合成带有立体活性中心的加成产物，这些加成产物可以以超过80% ee的对映体过量制备。适用于该过程的脂肪族、芳香族和杂环α,β-不饱和酮由一般式I表示。
• A New Two-Step Synthesis of 2-Alkylated 1,4-Diketones and α-Alkylated γ-Keto Esters
  作者：Roberto Ballini

  DOI：10.1055/s-1999-3533

  日期：1999.7
• Michael adducts of a half-blocked enedione as sources of 3-substituted 2,5-diketones and 2,5-dialkylfurans
  作者：Donald Mackay、Edward G. Neeland、Nicholas J. Taylor

  DOI：10.1021/jo00362a032

  日期：1986.6
• Vasil'eva, E. V.; Auvinen, E. M.; Favorskaya, I. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, p. 866 - 870
  作者：Vasil'eva, E. V.、Auvinen, E. M.、Favorskaya, I. A.

  DOI：——

  日期：——
• MACKAY D.; NEELAND E. G.; TAYLOR N. J., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 12, 2351-2361
  作者：MACKAY D.、 NEELAND E. G.、 TAYLOR N. J.

  DOI：——

  日期：——