thymidine-5'-carboxylic acid tert-butyl perester | 704883-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: thymidine-5'-carboxylic acid tert-butyl perester
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolane-2-carboperoxoate
• CAS: 704883-64-7
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₇
• 分子量: 328.322
• InChiKey: NYCWTNIIRWIELS-AEJSXWLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thymidine-5'-carboxylic acid tert-butyl perester 在 air 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到胸腺嘧啶
  参考文献：
  名称：

  胸苷5'-羧酸的叔丁基过酸酯的热分解。伪C4'自由基的形成和命运

  摘要：

  的热分解的叔胸苷-5'-羧酸的丁基过酸酯1在不同溶剂中，在85℃下进行，得到叔-butylacetal 4a中，从在笼分解导出，和伪C4'基团2。自由基2可以通过从硫醇（硫酚或谷胱甘肽）或THF中夺取氢原子而还原为5，或者可以被双氧或过酸酯1本身氧化为阳离子8。阳离子8被亲核溶剂（叔丁醇，甲醇，水）立体选择性捕获，得到缩醛4a - c。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.029
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)thymidine-5'-carboxylic acid 在 四丁基氟化铵 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 thymidine-5'-carboxylic acid tert-butyl perester
  参考文献：
  名称：

  胸苷5'-羧酸的叔丁基过酸酯的热分解。伪C4'自由基的形成和命运

  摘要：

  的热分解的叔胸苷-5'-羧酸的丁基过酸酯1在不同溶剂中，在85℃下进行，得到叔-butylacetal 4a中，从在笼分解导出，和伪C4'基团2。自由基2可以通过从硫醇（硫酚或谷胱甘肽）或THF中夺取氢原子而还原为5，或者可以被双氧或过酸酯1本身氧化为阳离子8。阳离子8被亲核溶剂（叔丁醇，甲醇，水）立体选择性捕获，得到缩醛4a - c。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.029

文献信息

• Thermal decomposition of the tert-butyl perester of thymidine-5′-carboxylic acid. Formation and fate of the pseudo-C4′ radical
  作者：Pier Carlo Montevecchi、Antonio Manetto、Maria Luisa Navacchia、Chryssostomos Chatgilialoglu

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.029

  日期：2004.5

  acid 1 carried out at 85 °C in different solvents affords the tert-butylacetal 4a, deriving from in cage decomposition, and pseudo C4′ radicals 2. Radicals 2 can be reduced to 5 by hydrogen atom abstraction from thiol (thiophenol or glutathione) or THF, or can be oxidized to cations 8 by dioxygen or perester 1 itself. Cations 8 are stereoselectively trapped by the nucleophilic solvent (tert-butanol

  的热分解的叔胸苷-5'-羧酸的丁基过酸酯1在不同溶剂中，在85℃下进行，得到叔-butylacetal 4a中，从在笼分解导出，和伪C4'基团2。自由基2可以通过从硫醇（硫酚或谷胱甘肽）或THF中夺取氢原子而还原为5，或者可以被双氧或过酸酯1本身氧化为阳离子8。阳离子8被亲核溶剂（叔丁醇，甲醇，水）立体选择性捕获，得到缩醛4a - c。