thymidine-5'-carboxylic acid methyl ester | 50700-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: thymidine-5'-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolane-2-carboxylate
• CAS: 50700-64-6
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₆
• 分子量: 270.242
• InChiKey: MSGJWMBCESVZRA-RNJXMRFFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.454±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thymidine-5'-carboxylic acid methyl ester 在 正丁基锂 、 乙酸-D1 、 重水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 methyl 4'-deuteriothymidine-5'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Specifically Deuterated Nucleosides: Preparation of 4'-Deuteriothymidine

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-s(n)27
• 作为产物：
  描述：

  beta-胸苷 在 platinum on activated charcoal 氧气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 thymidine-5'-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Specifically Deuterated Nucleosides: Preparation of 4'-Deuteriothymidine

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-s(n)27

文献信息

• Thermal decomposition of the tert-butyl perester of thymidine-5′-carboxylic acid. Formation and fate of the pseudo-C4′ radical
  作者：Pier Carlo Montevecchi、Antonio Manetto、Maria Luisa Navacchia、Chryssostomos Chatgilialoglu

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.029

  日期：2004.5

  acid 1 carried out at 85 °C in different solvents affords the tert-butylacetal 4a, deriving from in cage decomposition, and pseudo C4′ radicals 2. Radicals 2 can be reduced to 5 by hydrogen atom abstraction from thiol (thiophenol or glutathione) or THF, or can be oxidized to cations 8 by dioxygen or perester 1 itself. Cations 8 are stereoselectively trapped by the nucleophilic solvent (tert-butanol

  的热分解的叔胸苷-5'-羧酸的丁基过酸酯1在不同溶剂中，在85℃下进行，得到叔-butylacetal 4a中，从在笼分解导出，和伪C4'基团2。自由基2可以通过从硫醇（硫酚或谷胱甘肽）或THF中夺取氢原子而还原为5，或者可以被双氧或过酸酯1本身氧化为阳离子8。阳离子8被亲核溶剂（叔丁醇，甲醇，水）立体选择性捕获，得到缩醛4a - c。
• Efficient Synthesis of Specifically Deuterated Nucleosides: Preparation of 4'-Deuteriothymidine
  作者：Michael E. Jung、Yue Xu

  DOI：10.3987/com-97-s(n)27

  日期：——