(E)-3-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)acrylic acid | 54429-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)acrylic acid
• 英文别名: 3,4-bis(benzyloxy)cinnamic acid；3,4-di-O-benzylcaffeic acid；(2E)-3-[3,4-bis(benzyloxy)phenyl]prop-2-enoic acid；(E)-3-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 54429-62-8
• 化学式: C₂₃H₂₀O₄
• 分子量: 360.409
• InChiKey: HXUKHSXNXWMNGH-WYMLVPIESA-N

物化性质

• 熔点：
  206-208 °C
• 沸点：
  559.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)acrylic acid 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 caftaric acid
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of the Echinacea-Derived Immunostimulator and HIV-1 Integrase Inhibitor (−)-(2R,3R)-Chicoric Acid

  摘要：

  The Echinacea-derived immunostimulator and HIV-1 integrase inhibitor (-)-chicoric acid (=2,3-bis([3(3,4-dihydroxyphenyl)-1-oxoprop-2-enyl]oxy)butanedioic acid; 1a) was conveniently prepared via a silane-promoted Pd-mediated chemoselective hydrogenolysis of its perbenzylated derivative 12a, which was generated from an efficient and reliable carbodiimide-mediated coupling reaction between the caffeic acid dibenzyl ether derivative 7 and commercially available (+)-dibenzyl L-tartrate (9a). The other naturally occurring dextrorotatory chicoric acid (1b) can be similarly prepared.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200208)85:8<2328::aid-hlca2328>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  TRANS-咖啡酸 在 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-3-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种原花青素类化合物Catechin的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种原花青素类化合物Catechin？的合成方法，属于化学合成领域。本发明通过反式咖啡酸的苄基保护反应制备O-Bz咖啡酸，通过O-Bz咖啡酸的酯还原反应，合成烯丙醇，通过该烯丙醇的Sharpless双羟基化反应，合成三羟基化合物，通过三羟基化合物选择性磺酰化反应合成磺酸酯，通过磺酸酯O-Ts离去反应，合成三元环氧，通过羟基mitsunobu反应，合成O-Ph环氧，通过O-Ph环氧经过成环反应，合成O-Bz？Catechin,通过O-Bz？Catechin钯碳脱保护反应，合成原花青素类化合物Catechin（见附图）。本发明具有反应步骤少、总收率高、产物选择性好、适合工业化生产等特点。

  公开号：

  CN105566275A

文献信息

• Very Short and Efficient Syntheses of the Spermine Alkaloid Kukoamine A and Analogs Using Isolable Succinimidyl Cinnamates
  作者：Thomas Garnelis、Constantinos M Athanassopoulos、Dionissios Papaioannou、Ian M Eggleston、Alan H Fairlamb

  DOI：10.1246/cl.2005.264

  日期：2005.2.1

  Direct selective acylation of the primary amino functions of spermine and spermidine with a variety of isolable succinimidyl cinnamates, followed by catalytic hydrogenation, gave high yields of the spermine alkaloid kukoamine A and analogs suitable for structure-activity relationship studies. Suitable succinimidyl cinnamates were readily obtained through Wittig reaction of aromatic aldehydes with the ylides Ph3P=CRCO2Me, followed by saponification and activation with N-hydroxysuccinimide in the presence of N,N′-dicyclohexylcarbodiimide.

  摘要 用多种可分离的琥珀酰亚胺基肉桂酸酯对精胺和亚精胺的初级氨基功能进行直接选择性酰化，然后进行催化氢化反应，可获得高产率的精胺生物碱 Kukoamine A 和适合结构-活性关系研究的类似物。通过芳香醛与酰化物 Ph3P=CRCO2Me 的 Wittig 反应，然后在 N,N′-二环己基碳二亚胺存在下用 N-hydroxysuccinimide 进行皂化和活化，很容易获得合适的琥珀酰亚胺肉桂酸盐。
• Bryophyte Constituents; 7: New Synthesis of (+)-Rosmarinic Acid and Related Compounds
  作者：Theophil Eicher、Markus Ott、Andreas Speicher

  DOI：10.1055/s-1996-4289

  日期：1996.6

  Efficient and expeditious syntheses are described for rosmarinic acid (1) and its derivatives 2-4, making extensive use of allyl protective groups for both carboxylic acids and phenolic building blocks. (+)-(R)-Rosmarinic acid was obtained by a chemoenzymatic resolution of its phenyl lactic acid precursors.

  描述了迷迭香酸（1）及其衍生物2-4的高效快捷合成方法，广泛采用了烯丙基保护基团用于羧酸和酚类构建单元。通过化学酶促拆分其苯基乳酸前体，获得了(+)-(R)-迷迭香酸。
• Conformational analogs of dopamine. Synthesis and pharmacological activity of (E)- and (Z)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)cyclopropylamine hydrochlorides
  作者：Paul W. Erhardt、Richard J. Gorczynski、William G. Anderson

  DOI：10.1021/jm00194a004

  日期：1979.8

  (E)- and (Z)-(+/-)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)cyclopropylamine hydrochlorides were synthesized as part of a program to assess the importance of conformational isomerism with respect to the various peripheral biological actions of dopamine. Although neither of the compounds possessed dopaminergic activity in the canine renal blood-flow model, both agents were weak alpha-adrenergic agonists and exhibited

  作为程序的一部分，合成了（E）-和（Z）-（+/-）-2-（3,4-二羟基苯基）环丙胺盐酸盐，以评估构象异构对多巴胺的各种外周生物学作用的重要性。尽管在犬肾血流模型中这两种化合物都不具有多巴胺能活性，但是两种药物都是弱的α-肾上腺素能激动剂，并且表现出与多巴胺相似的心脏刺激特性。E异构体的α-肾上腺素能活性大约是Z异构体的5倍，而心脏效应的效力大约是Z异构体的15倍。提出了E异构体表现出缺乏肾多巴胺能活性的可能原因。
• Synthesis of cinnamic amide derivatives and their anti-melanogenic effect in α-MSH-stimulated B16F10 melanoma cells
  作者：Sultan Ullah、Dongwan Kang、Sanggwon Lee、Muhammad Ikram、Chaeun Park、Yujin Park、Sik Yoon、Pusoon Chun、Hyung Ryong Moon

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.10.025

  日期：2019.1

  debenzylation of cinnamic amides 45–49 with the anilino moiety provided our desired cinnamic amides 6–10 without inducing the intramolecular Michael addition. Debenzylation of cinnamic amides 43, 48, and 53 with a 2,4-dibenzyloxyphenyl group was also successfully accomplished using BBr3 to give 4, 9, and 14. Among the nine compounds that inhibited mushroom tyrosinase more potently at 25 μM than kojic acid, four

  在调节黑色素生物合成的三种酶，酪氨酸酶及其相关蛋白TYRP-1和TYRP-2中，酪氨酸酶是最重要的，因为它能够限制黑色素细胞中黑色素的产生速率。对于治疗由黑色素过量引起的皮肤色素沉着症，酪氨酸酶的抑制是迄今为止最成熟的策略。肉桂酸是一种安全的天然产物，具有（E）-β-苯基-α，β-不饱和羰基，我们先前已证明其在抑制酪氨酸酶中起重要作用。由于肉桂酸相对亲水，这阻碍了它在皮肤上的吸收，因此少了十五种亲水性肉桂酰胺衍生物（1 – 15）被设计为安全且更有效的酪氨酸酶抑制剂，并通过Horner-Wadsworth-Emmons反应合成。使用浓的去苄基化-HCl和乙酸ö苄基-保护的肉桂酰胺40 - 54产生以下三个结果。1）肉桂酰胺类43，48，和53与2,4-组二苄，无论胺类型的酰胺的，产生具有高极性配位化合物。2）肉桂酰胺类40 - 42，44，50 - 52，和54用苄基氨基，或二乙胺基取代产生了所需的脱苄基肉桂酰胺13，5，10
• Design, synthesis and anti-melanogenic effect of cinnamamide derivatives
  作者：Sultan Ullah、Yujin Park、Muhammad Ikram、Sanggwon Lee、Chaeun Park、Dongwan Kang、Jungho Yang、Jinia Akter、Sik Yoon、Pusoon Chun、Hyung Ryong Moon

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.10.014

  日期：2018.11

  tyrosinase activity, and the fact that cinnamic acid is a safe natural substance with a scaffolded structure, it was speculated that appropriate cinnamic acid derivatives may exhibit potent tyrosinase inhibitory activity. Thus, ten cinnamamides were designed, and synthesized by using a Horner-Emmons olefination as the key step. Cinnamamides 4 (93.72% inhibition), 9 (78.97% inhibition), and 10 (59.09% inhibition)

  色素沉着障碍归因于酪氨酸酶可能产生过多的黑色素。因此，酪氨酸酶被认为是治疗与色素沉着过度有关的疾病的重要靶标。根据我们先前的发现，（E）-β-苯基-α，β-不饱和羰基支架可以在抑制酪氨酸酶活性方面发挥关键作用，而肉桂酸是具有支架结构的安全天然物质，据推测，适当的肉桂酸衍生物可表现出有效的酪氨酸酶抑制活性。因此，设计了十种肉桂酰胺，并以霍纳-埃蒙斯烯化为关键步骤合成了十种肉桂酰胺。肉桂酰胺4（抑制93.72％），9（抑制78.97％）和10具有2,4-二羟基苯基或4-羟基-3-甲氧基苯基取代基的化合物（抑制率为59.09％）在25 µM处的蘑菇酪氨酸酶抑制作用比曲酸（抑制作用为18.81％）高得多，后者用作阳性对照。特别地，具有2，4-二羟基苯基的两种肉桂酰胺4和9显示出最强的抑制作用。与酪氨酸酶对接模拟显示，这三个cinnamamides，4，9，和10，与曲酸相比，与酪氨酸酶的活性位点的