N-(2'-aminoethyl)quinoline-8-sulfonamide | 69230-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2'-aminoethyl)quinoline-8-sulfonamide
• 英文别名: N-(2-aminoethyl)quinoline-8-sulfonamide
• CAS: 69230-20-2
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 251.309
• InChiKey: GQDSPZRIPKQDBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115 °C
• 沸点：
  465.2±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2'-aminoethyl)quinoline-8-sulfonamide 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GRACHEVA I. N.; REDKIN I. A.; TOCHILKIN A. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1978, HO 12, 1650-1652

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-溴喹啉 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 N-(2'-aminoethyl)quinoline-8-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PLANT GROWTH PROMOTERS
  [FR] PROMOTEUR DE CROISSANCE DE PLANTES

  摘要：

  The present invention concerns the use of small molecule DELLA degradation promoters of formula (I) in promoting plant growth.

  公开号：

  WO2022136838A1

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of ethacrynic acid derivatives bearing sulfonamides as potent anti-cancer agents
  作者：Abdelmoula El Abbouchi、Nabil El Brahmi、Marie-Aude Hiebel、Jérôme Bignon、Gérald Guillaumet、Franck Suzenet、Saïd El Kazzouli

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127426

  日期：2020.10

  A series of ethacrynic acid (2-[2,3-dichloro-4-(2-methylidenebutanoyl)phenoxy]acetic acid) (EA, Edecrin) containing sulfonamides linked via three types of linkers namely 1,2-ethylenediamine, piperazine and 4-aminopiperidine was synthesized and subsequently evaluated in vitro against HL60 and HCT116 cancer cell lines. All the EA analogs, excluding 6a and 6c, showed anti-proliferative activity with IC50s

  一系列的乙炔酸（2- [2,3-二氯-4-（2-亚甲基亚丁基丁酰基）苯氧基]乙酸）（EA，Edecrin），含有通过三种类型的接头连接的磺酰胺，即1,2-乙二胺，哌嗪和4合成β-氨基哌啶，随后在体外针对HL60和HCT116癌细胞系进行评估。除6a和6c外，所有EA类似物均具有抗增殖活性，IC 50s处于微摩尔范围（小于4 uM）。三个导数6b，7b和7e选择它们在HL60细胞系中具有有趣的双重活性，以便进一步针对一组癌细胞系（HCT116，A549，MCF7，PC3，U87-MG和SKOV3）以及在作为正常细胞系的MRC5上进行评估。这些化合物显示出针对A549，MCF7，PC3和HCT116细胞系的纳摩尔浓度的IC 50值，从而得出以下发现：哌嗪或4-氨基哌啶是开发具有高达24 nM的强抗增殖活性的EA类似物的最佳选择。。此外，就选择性而言，那些接头更适合提供高达63.8的安全系数。
• Method of Use of Deacetylase Inhibitors
  申请人：Izumo Seigo

  公开号：US20090012066A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present invention provides methods of treating and/or preventing pathologic cardiac hypertrophy and heart failure comprising administering hydroxamate compounds which are deacetylase inhibitors.

  本发明提供了一种治疗和/或预防病理性心肌肥大和心力衰竭的方法，包括给予去乙酰化酶抑制剂的羟肟酸化合物。
• DEACETYLASE INHIBITORS
  申请人：Remiszewski Stacy William

  公开号：US20080176849A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The present invention provides hydroxamate compounds which are deacetylase inhibitors. The compounds are suitable for pharmaceutical compositions having anti-proliferative properties.

  本发明提供了一种羟肟酸化合物，其为去乙酰化酶抑制剂。这些化合物适用于具有抗增殖性质的药物组合物。
• Synthesis, Antibacterial Activity, and Action Mechanism of Novel Sulfonamides Containing Oxyacetal and Pyrimidine
  作者：Rong Wu、Ting Liu、Sikai Wu、Hongde Li、Runjiang Song、Baoan Song

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c02099

  日期：2022.8.3

  However, the control of these diseases by conventional pesticides remains challenging due to development of resistances. We aimed to address this pending problem and developed a series of novel pyrimidine sulfonamide derivatives. Structurally, title compounds bear a unique oxyacetal group, which has a proven immune-activating effect. Compound E35 designed based on the 3D-QSAR model was demonstrated

  细菌性叶枯病（BLB）和细菌性叶斑病（BLS）是由米黄单胞菌引起的两种严重的细菌性病害。oryzae ( Xoo ) 和Xanthomonas oryzae pv. oryzicola ( Xoc )，分别。然而，由于耐药性的发展，传统农药对这些疾病的控制仍然具有挑战性。我们旨在解决这个悬而未决的问题，并开发了一系列新型嘧啶磺酰胺衍生物。在结构上，标题化合物带有一个独特的氧缩醛基团，具有经证实的免疫激活作用。基于 3D-QSAR 模型设计的化合物E35在体外被证明是最佳的对Xoo和Xoc的活性，EC 50值分别为 26.7 和 30.8 mg/L，高于阳性对照双甲基噻唑（29.9 和 32.7 mg/L）和噻二唑铜（30.5 和 36.4 mg/L）。在预防水平上，生物活性试验表明，化合物E35对BLS的保护活性（43.7%）优于噻二唑铜（32.1%）。防御酶和蛋白质组学结果表明，化合物E
• The sulfonadyns: a class of aryl sulfonamides inhibiting dynamin I GTPase and clathrin mediated endocytosis are anti-seizure in animal models
  作者：Luke R. Odell、Nigel C. Jones、Ngoc Chau、Mark J. Robertson、Joseph I. Ambrus、Fiona M. Deane、Kelly A. Young、Ainslie Whiting、Jing Xue、Kate Prichard、James A. Daniel、Nick N. Gorgani、Terence J. O'Brien、Phillip J. Robinson、Adam McCluskey

  DOI：10.1039/d2md00371f

  日期：——

  clathrin mediated endocytosis (CME), moderately inhibits dynamin I (dynI) GTPase activity (IC50 45 μM) and transferrin (Tfn) endocytosis in U2OS cells (IC50 205 μM). Synthesis gave a new class of GTP-competitive dynamin inhibitors, the Sulfonadyns™. The introduction of a terminal cinnamyl moiety greatly enhanced dynI inhibition. Rigid diamine or amide links between the dansyl and cinnamyl moieties were

  我们发现，dansylcadaverine ( 1 ) 是一种已知的网格蛋白介导的内吞作用 (CME) 细胞内抑制剂，可适度抑制 U2OS 细胞中的动力蛋白 I (dynI) GTP 酶活性 (IC 50 45 μM) 和转铁蛋白 (Tfn) 内吞作用 (IC 50 205 μM) ）。合成了一类新型 GTP 竞争性动力抑制剂，Sulfonadyns™。末端肉桂基部分的引入极大地增强了 dynI 抑制。丹酰基和肉桂基部分之间的刚性二胺或酰胺连接不利于 dynI 抑制。体外抑制 dynI 活性的化合物 <10 id=15> 例如类似物33 (( E ) -N- (6-[(3-(4-溴苯基)-2-丙烯-1-基]氨基}己基) -5-异喹啉磺酰胺)) 和47 个(( E ) -N -(3-[3-(4-溴苯基)-2-丙烯-1-基]氨基}丙基)-1-萘磺酰胺)异构体，显示出 dyn IC 50 <4