<2,3-Dichlor-4-(2-ethyl-4-oxovaleryl)phenoxy>essigsaeure | 139519-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <2,3-Dichlor-4-(2-ethyl-4-oxovaleryl)phenoxy>essigsaeure
• 英文别名: [2,3-Dichloro-4-(2-ethyl-4-oxopentanoyl)phenoxy]acetic acid；2-[2,3-dichloro-4-(2-ethyl-4-oxopentanoyl)phenoxy]acetic acid
• CAS: 139519-83-8
• 化学式: C₁₅H₁₆Cl₂O₅
• 分子量: 347.195
• InChiKey: CPGQRGPXPWSEEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2,3-Dichlor-4-(2-ethyl-4-oxovaleryl)phenoxy>essigsaeure 在 sodium acetate 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到<2,3-Dichlor-4-(3-ethyl-5-methyl-2-pyrrolyl)phenoxy>essigsaeure
  参考文献：
  名称：

  来自依他宁酸的吡咯

  摘要：

  1,4-二羰基和 1,4,7-三羰基化合物 1 与氨或甲胺环化得到吡咯 2。 1,4-二酮 1b 在乙醇中与肼反应，取决于温度，形成哒嗪 3 或N-氨基-吡咯4，可乙酰化为稳定的酰胺5。1b与羟胺反应得到N-羟基-吡咯6。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250105
• 作为产物：
  描述：

  利尿酸 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 sodium methylate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 <2,3-Dichlor-4-(2-ethyl-4-oxovaleryl)phenoxy>essigsaeure
  参考文献：
  名称：

  来自依他酸的 1,4-二羰基、1,4,7-三羰基化合物和环戊烯酮

  摘要：

  硝基烷烃与异氰酸 1 的迈克尔加成生成 γ-硝基酮 2、3 和 10。它们在 MgSO4 存在下通过 KMnO4 氧化转化为 1,4-二羰基化合物 6 和 9 和 1,4,7-三酮 11显示。2 与 KMnO4 / 硼砂反应形成 γ-酮羧酸 5。5 也可以通过将 HCN 添加到 1 和形成的腈 4 的酸性水解来获得。然而，在 4 的碱性皂化中，生成了苯酚 8。2被碱性H2O2降解为苯甲酸7，环戊烯酮12和13由9和11分子内醛醇缩合得到。图12和13具有不同位置的环状双键。

  DOI：

  10.1002/ardp.2503241209

文献信息

• Furane und Thiophene aus Etacrynsäure
  作者：Klaus Görlitzer、Michael Bömeke

  DOI：10.1002/ardp.19923250104

  日期：——

  Aus den 1,4‐Dicarbonyl‐ und 1,4,7‐Tricarbonyl‐Verbindungen 1 werden mit Polyphosphorsäure (PPA) die Furane 3 und mit P4S10 die Thiophene 4 erhalten. Die γ‐Ketocarbonsäure 2 cyclisiert mit PPA zum α,β‐ungesättigten Butyrolacton 6. 2 wird durch NaBH4 chemo‐ und diastereoselektiv zur γ‐Hydroxycarbonsäure 5 reduziert, die mit PPA zum Lacton 7 dehydratisiert wird. Magnesiummonoperoxyphthalat (MMPP) oxidiert

  1,4-二羰基和 1,4,7-三羰基化合物 1 与多磷酸 (PPA) 生成呋喃 3，与 P4S10 生成噻吩 4。γ-酮羧酸 2 与 PPA 环化生成 α, β- 不饱和丁内酯 6。2 被 NaBH4 化学和非对映选择性还原，生成 γ-羟基羧酸 5，再用 PPA 脱水生成内酯 7。单过氧邻苯二甲酸镁 (MMPP) 将噻吩 4a、b 氧化为砜 8a、b；呋喃 3b 裂解为尾二酮 9，后者缓慢互变异构为 10。
• Goerlitzer, K.; Boemeke, M., Archiv der Pharmazie, 1990, vol. 323, # 9, p. 714
  作者：Goerlitzer, K.、Boemeke, M.

  DOI：——

  日期：——
• 1,4-Dicarbonyl-, 1,4,7-Tricarbonyl-Verbindungen und Cyclopentenone aus Etacrynsäure
  作者：Klaus Görlitzer、Michael Bömeke

  DOI：10.1002/ardp.2503241209

  日期：——

  Die Michael‐Addition von Nitroalkanen an Etacrynsäure 1 liefert die γ‐Nitroketone 2, 3 und 10. Aus diesen werden durch KMnO4‐Oxidation in Gegenwart von MgSO4 die 1,4‐Dicarbonylverbindungen 6 und 9 sowie das 1,4,7‐Triketon 11 dargestellt. 2 reagiert mit KMnO4/Borax zur γ‐Ketocarbonsäure 5. 5 ist auch durch Addition von HCN an 1 umd saure Hydrolyse des gebildeten Nitrils 4 zugänglich. Bei der alkalischen

  硝基烷烃与异氰酸 1 的迈克尔加成生成 γ-硝基酮 2、3 和 10。它们在 MgSO4 存在下通过 KMnO4 氧化转化为 1,4-二羰基化合物 6 和 9 和 1,4,7-三酮 11显示。2 与 KMnO4 / 硼砂反应形成 γ-酮羧酸 5。5 也可以通过将 HCN 添加到 1 和形成的腈 4 的酸性水解来获得。然而，在 4 的碱性皂化中，生成了苯酚 8。2被碱性H2O2降解为苯甲酸7，环戊烯酮12和13由9和11分子内醛醇缩合得到。图12和13具有不同位置的环状双键。
• Pyrrole aus Etacrynsäure
  作者：Klaus Görlitzer、Michael Bömeke

  DOI：10.1002/ardp.19923250105

  日期：——

  Die 1,4‐Dicarbonyl‐ und 1,4,7‐Tricarbonyl‐Verbindungen 1 cyclisieren mit Ammoniak oder Methylamin zu den Pyrrolen 2. Das 1,4‐Diketon 1b reagiert mit Hydrazin in Ethanol abhängig von der Temp, zum Pyridazin 3 oder zum N‐Amino‐pyrrol 4, das sich zum stabilen Amid 5 acetylieren läßt. Bei der Umsetzung von 1b mit Hydroxylamin wird das N‐Hydroxy‐pyrrol 6 erhalten.

  1,4-二羰基和 1,4,7-三羰基化合物 1 与氨或甲胺环化得到吡咯 2。 1,4-二酮 1b 在乙醇中与肼反应，取决于温度，形成哒嗪 3 或N-氨基-吡咯4，可乙酰化为稳定的酰胺5。1b与羟胺反应得到N-羟基-吡咯6。