1-phenyl-2H,6H-3-thioxoimidazo[1,5-c]quinazolin-5-one | 1254124-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-2H,6H-3-thioxoimidazo[1,5-c]quinazolin-5-one
• 英文别名: 2,3-dihydro-1-phenyl-3-thioxoimidazo[1,5-c]quinazolin-5(6H)-one；1-Phenyl-3-sulfanylidene-2,6-dihydroimidazo[1,5-c]quinazolin-5-one；1-phenyl-3-sulfanylidene-2,6-dihydroimidazo[1,5-c]quinazolin-5-one
• CAS: 1254124-53-2
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃OS
• 分子量: 293.349
• InChiKey: AZUBXJHZYBPMQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2H,6H-3-thioxoimidazo[1,5-c]quinazolin-5-one 、 溴乙酸乙酯 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到2,6-bis(ethoxycarbonylmethyl)-1-phenyl-3-thioxoimidazo[1,5-c]quinazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  具有硫代咪唑并喹唑啉环的新型酯——合成、光谱表征和量子力学建模

  摘要：

  摘要 在目前的工作中，1-苯基-2H,6H-3-硫代咪唑并[1,5-c]喹唑啉-5-酮与溴乙酸乙酯反应得到了具有硫代咪唑并喹唑啉环的新型酯。所得酯-2-(乙氧基羰基甲基)-1-苯基-6H-3-硫代咪唑并[1,5-c]喹唑啉-5-酮和2,6-双(乙氧基羰基甲基)-1-苯基-3-硫代咪唑并[1] ,5-c]quinazoline-5-one 以高产率分离并通过仪器方法表征：元素分析、IR、1H 和 13C NMR、UV 和 MS-ESI 光谱。2-(ethoxycarbonylmethyl)-1-phenyl-6H-3-thioxoimidazo[1,5-c]quinazolin-5-one 作为等摩尔反应的唯一产物形成。使用 DFT 方法进行的量子力学建模解释了替代过程。而且，量子计算和光谱分析排除了酯基通过硫原子连接的产物的存在。经计算，99.96% 的单酯在 2 位形成。 反应具有化学选择性的原因是

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.03.099
• 作为产物：
  描述：

  硫脲 、 3-amino-3-phenyl-1H,3H-quinoline-2,4-dione 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以16%的产率得到1-phenyl-2H,6H-3-thioxoimidazo[1,5-c]quinazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  3-氨基喹啉-2,4-二酮与异硫氰酸的反应-咪唑并[1,5 - c ]喹唑啉-5-酮和咪唑并[4,5 - c ]喹啉-4-酮硫醇衍生物的简便途径

  摘要：

  3-Amino-1 H，3 H -quinoline-2,4-diones与硫脲或硫氰酸钾在沸腾的乙酸中反应，生成新的2,3-二氢-3-thioxoimidazo [1,5- c ] quinazolin -5（高产率的6 H）-一。但是，如果起始化合物在位置3处被苄基取代，则会进行C-脱苄基作用，得到2,3-二氢-2-硫代-1 H-咪唑并[4,5- c ]喹啉-4（5 H）-那些。根据提出的反应机理，发生了最初形成的单取代的硫脲的分子重排。所有化合物的特征在于1 H，13 C和15N NMR和IR光谱以及质谱法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.08.056

文献信息

• New esters with thioxoimidazoquinazoline ring – Synthesis, spectral characterization and quantum mechanical modelling
  作者：Agnieszka Szyszkowska、Karol Hęclik、Iwona Zarzyka

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.03.099

  日期：2018.8

  Abstract In present work, new esters with a thioxoimidazoquinazoline ring were obtained in a reaction of 1-phenyl-2H,6H-3-thioxoimidazo[1,5-c]quinazolin-5-one with ethyl bromoacetate. The obtained esters - 2-(ethoxycarbonylmethyl)-1-phenyl-6H-3-thioxoimidazo[1,5-c]quinazoline-5-one and 2,6-bis(ethoxycarbonylmethyl)-1-phenyl-3-thioxoimidazo[1,5-c]quinazoline-5-one, were isolated at high yield and characterized

  摘要 在目前的工作中，1-苯基-2H,6H-3-硫代咪唑并[1,5-c]喹唑啉-5-酮与溴乙酸乙酯反应得到了具有硫代咪唑并喹唑啉环的新型酯。所得酯-2-(乙氧基羰基甲基)-1-苯基-6H-3-硫代咪唑并[1,5-c]喹唑啉-5-酮和2,6-双(乙氧基羰基甲基)-1-苯基-3-硫代咪唑并[1] ,5-c]quinazoline-5-one 以高产率分离并通过仪器方法表征：元素分析、IR、1H 和 13C NMR、UV 和 MS-ESI 光谱。2-(ethoxycarbonylmethyl)-1-phenyl-6H-3-thioxoimidazo[1,5-c]quinazolin-5-one 作为等摩尔反应的唯一产物形成。使用 DFT 方法进行的量子力学建模解释了替代过程。而且，量子计算和光谱分析排除了酯基通过硫原子连接的产物的存在。经计算，99.96% 的单酯在 2 位形成。 反应具有化学选择性的原因是
• Reaction of 3-aminoquinoline-2,4-diones with isothiocyanic acid—an easy pathway to thioxo derivatives of imidazo[1,5-c]quinazolin-5-ones and imidazo[4,5-c]quinolin-4-ones
  作者：Vladimír Mrkvička、Antonín Lyčka、Ondřej Rudolf、Antonín Klásek

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.056

  日期：2010.10

  potassium thiocyanate in boiling acetic acid to give novel 2,3-dihydro-3-thioxoimidazo[1,5-c]quinazolin-5(6H)-ones in high yields. However, if the starting compounds are substituted with a benzyl group at position 3, a C-debenzylation proceeds to give 2,3-dihydro-2-thioxo-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4(5H)-ones. According to a proposed reaction mechanism, a molecular rearrangement of the primarily formed mono-substituted

  3-Amino-1 H，3 H -quinoline-2,4-diones与硫脲或硫氰酸钾在沸腾的乙酸中反应，生成新的2,3-二氢-3-thioxoimidazo [1,5- c ] quinazolin -5（高产率的6 H）-一。但是，如果起始化合物在位置3处被苄基取代，则会进行C-脱苄基作用，得到2,3-二氢-2-硫代-1 H-咪唑并[4,5- c ]喹啉-4（5 H）-那些。根据提出的反应机理，发生了最初形成的单取代的硫脲的分子重排。所有化合物的特征在于1 H，13 C和15N NMR和IR光谱以及质谱法。