2,3-epoxy-cycloheptanol | 89921-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-epoxy-cycloheptanol
• 英文别名: 1,2-Epoxy-3-hydroxy-cycloheptan；8-Oxabicyclo[5.1.0]octan-2-ol
• CAS: 89921-49-3
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: CFFJWXKNBGSSCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  71-74 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-epoxy-cycloheptanol 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 (7Z)-2-fluoro-3,4,5,6-tetrahydro-2H-oxocine 、 2-fluoro-8-oxabicyclo[5.1.0]octane
  参考文献：
  名称：

  环氧化物中的CC键易裂解及其通过环扩展策略用于氧化环的合成。

  摘要：

  用DAST处理的双环环氧醇通过环氧乙烷环的CC键裂解而扩环，从而产生了一类新的重排有机氟化合物。在此给出关于环尺寸和官能团之间的立体化学关系的该反应的结果。

  DOI：

  10.1021/ol017164k
• 作为产物：
  描述：

  过氧乙酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2,3-epoxy-cycloheptanol
  参考文献：
  名称：

  Proximity Effects. X. cis-1,4-Cycloheptanediol from Solvolysis of Cycloheptene Oxide¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01580a047

文献信息

• US4123445A
  申请人：——

  公开号：US4123445A

  公开（公告）日：1978-10-31
• Proximity Effects. X. cis-1,4-Cycloheptanediol from Solvolysis of Cycloheptene Oxide¹
  作者：Arthur C. Cope、Theodor A. Liss、Geoffrey W. Wood

  DOI：10.1021/ja01580a047

  日期：1957.12
• A Facile C−C Bond Cleavage in the Epoxides and Its Use for the Synthesis of Oxygenated Heterocycles by a Ring Expansion Strategy
  作者：Pandarinathan Lakshmipathi、Danielle Grée、René Grée

  DOI：10.1021/ol017164k

  日期：2002.2.1

  The bicyclic epoxy alcohols when treated with DAST gave a new class of rearranged organofluorine compounds, by a ring expansion via C-C bond cleavage of the oxirane ring. The outcome of this reaction with respect to ring size and stereochemical relation between the functionalities is presented here.

  用DAST处理的双环环氧醇通过环氧乙烷环的CC键裂解而扩环，从而产生了一类新的重排有机氟化合物。在此给出关于环尺寸和官能团之间的立体化学关系的该反应的结果。