ethyl (benzylthio)acetate | 2899-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (benzylthio)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(benzylthio)acetate；Ethyl 2-(Benzylsulfanyl)acetate；ethyl 2-benzylsulfanylacetate
• CAS: 2899-67-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• mdl: MFCD03772784
• 分子量: 210.297
• InChiKey: GRUYTQCKCHPMJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-61 °C
• 沸点：
  110 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (benzylthio)acetate 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-benzylthioacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Crystal Structure of 3-(4-Methoxy-benzylidene)-isothiochroman-4-one

  摘要：

  标题化合物 3-(4-甲氧基-亚苄基)-异硫代苯并吡喃-4-酮 (C17H14O2S) 是由异硫代苯并吡喃-4-酮与苯甲醛在少量盐酸存在下反应制备而成。合成化合物的结构是通过红外光谱、1H NMR 和 X 射线晶体学确定的。其结构为单斜结构，空间群为 P21/n，a = 3.9773 (7) 埃，b = 10.918 (2) 埃，c = 30.609 (6) Å, β = 90.615 (3)°, V = 1329.1 (4) Å3, Z = 4 and with R int = 0.047.异硫半苯并吡喃-4-酮分子的双环并不呈平面几何形状。分子构象通过 C10-H-O1 和 C16-H-S1 分子内氢键相互作用而稳定。这些接触使分子与 bc 平面形成一个扩展的二维薄片。3-(4-甲氧基亚苄基)异硫苯并吡喃-4-酮（C17H14O2S）是由异硫苯并吡喃-4-酮与苯甲醛在少量盐酸存在下反应制备的。通过红外光谱、1H NMR 和 X 射线晶体学测定了合成化合物的结构。异硫半苯并吡喃-4-酮的双环并不呈平面几何形状。分子构象通过分子内氢键作用而保持稳定。

  DOI：

  10.1007/s10870-009-9628-7
• 作为产物：
  描述：

  Benzyloxythiocarbonylsulfanyl-acetic acid ethyl ester 在 四(三苯基膦)钯 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以54%的产率得到ethyl (benzylthio)acetate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Synthesis of Allylic and Benzylic Sulfides from the Corresponding Dithiocarbonates

  摘要：

  烯丙基和苄基硫化物是在存在钯(0)-膦配合物催化剂的条件下，由O-(2-烯烃基)或S-(2-烯烃基) S-烷基和O-苄基 S-烷基二硫氨基碳酸酯制备的。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27849

文献信息

• [EN] MYOGLOBIN-BASED CATALYSTS FOR CARBENE TRANSFER REACTIONS<br/>[FR] CATALYSEURS À BASE DE MYOGLOBINE POUR RÉACTIONS DE TRANSFERT DE CARBÈNE
  申请人：UNIV ROCHESTER

  公开号：WO2016086015A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  Methods are provided for carrying out carbene transfer transformations such as olefin cyclopropanation reactions, carbene heteroatom-H insertion reactions (heteroatom = N, S, Si), sigmatropic rearrangement reactions, and aldehyde olefination reactions with high efficiency and selectivity by using a novel class of myoglobin-based biocatalysts. These methods are useful for the synthesis of a variety of organic compounds which contain one or more new carbon-carbon or carbon-heteroatom (N, S, or Si) bond. The methods can be applied for conducting these transformations in vitro (i.e., using the biocatalyst in isolated form) and in vivo (i.e., using the biocatalyst in a whole cell system).

  提供了一种方法来进行碳烯转移反应，如烯烃环丙烷化反应，碳烯杂原子-H插入反应（杂原子= N，S，Si），σ迁移重排反应和醛烯化反应，通过使用一种新型的基于肌红蛋白的生物催化剂，可以高效和选择性地进行。这些方法对于合成含有一个或多个新碳-碳或碳-杂原子（N，S或Si）键的各种有机化合物非常有用。这些方法可以应用于体外（即使用分离形式的生物催化剂）和体内（即在整个细胞系统中使用生物催化剂）进行这些转化。
• Intermolecular carbene S–H insertion catalysed by engineered myoglobin-based catalysts
  作者：Vikas Tyagi、Rachel B. Bonn、Rudi Fasan

  DOI：10.1039/c5sc00080g

  日期：——

  The first example of a biocatalytic strategy for the synthesis of thioethers via an intermolecular carbene S–H insertion reaction is reported. Engineered variants of sperm whale myoglobin were found to efficiently catalyze this C–S bond forming transformation across a diverse set of aryl and alkyl mercaptan substrates and α-diazoester carbene donors, providing high conversions (60–99%) and high numbers

  用于合成硫醚的生物催化策略的第一个例子报道了分子间卡宾S-H插入反应。抹香鲸肌红蛋白的工程变体被发现可以有效地催化这种跨多种芳基和烷基硫醇底物和 α-重氮酯卡宾供体的 C-S 键形成转化，提供高转化率 (60-99%) 和大量催化转换（1100-5400）。此外，这些生物催化剂的对映选择性可以通过血红蛋白远端口袋内氨基酸残基的突变来调节，从而产生能够支持不对称 S-H 插入的肌红蛋白变体，高达 49% ee。重排实验支持一种机制，该机制涉及硫醇底物攻击与血红素结合的卡宾中间体时产生的锍叶立德的形成。
• [EN] MUSCARINIC ACETYLCHOLINE M1 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS MUSCARINIQUES DE L'ACÉTYLCHOLINE M1
  申请人：PIPELINE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021071843A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  Provided herein, inter alia, are compounds which are useful as antagonists of the muscarinic acetylcholine receptor M1 (mAChR M1); synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating neurological and psychiatric disorders associated with muscarinic acetylcholine receptor dysfunction using the compounds and compositions.

  本文提供了一些化合物，这些化合物可用作胆碱能乙酰胆碱受体M1（mAChR M1）的拮抗剂；制备这些化合物的合成方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与胆碱能乙酰胆碱受体功能障碍相关的神经和精神疾病的方法。
• Stevens rearrangement of thioethers with arynes: a facile access to multi-substituted β-keto thioethers
  作者：Xiao-Bo Xu、Zi-Hua Lin、Yuyin Liu、Jian Guo、Yun He

  DOI：10.1039/c7ob00277g

  日期：——

  An effective method for the synthesis of multi-substituted β-keto thioethers via Stevens rearrangement of simple β-keto thioethers with arynes has been developed. In these reactions, successive C–S/C–H/C–C bonds were formed in one pot under mild and transition-metal free conditions to afford multi-substituted β-keto thioethers in moderate to good yields.

  已经开发了一种通过简单的β-酮硫醚与芳烃的史蒂文斯重排合成多取代的β-酮硫醚的有效方法。在这些反应中，在温和无过渡金属条件下，在一个锅中形成连续的C–S / C–H / C–C键，以中等至良好的产率提供多取代的β-酮硫醚。
• Synthesis of some novel bioactive 4-oxy/thio substituted-1H-pyrazol-5(4H)-ones via efficient cross-Claisen condensation
  作者：R. Venkat Ragavan、V. Vijayakumar、N. Suchetha Kumari

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.04.010

  日期：2009.10

  α-Oxy/thio substituted-β-keto esters were synthesized through an efficient cross-Claisen condensation of aryl oxy/thio acetic acid ethyl esters with acid chlorides, then it is converted in situ into 4-oxy/thio substituted-1H-pyrazol-5(4H)-ones by the addition of hydrazine or hydrazine derivatives and screened for their antibacterial, antifungal activities.

  α-氧/硫取代的β酮酯是通过一种有效的交叉克莱森缩合合成芳氧/硫代乙酸乙酯与酰氯，然后它被转换原位成-4-氧基/硫基取代的1 ħ -通过添加肼或肼衍生物生成吡唑-5（4 H）-并筛选其抗菌，抗真菌活性。