2-benzylthioacetyl chloride | 7031-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzylthioacetyl chloride
• 英文别名: S-benzylthioglycolic acid chloride；benzylsulfanylacetyl chloride；(phenylmethylthio)acetyl chloride；chloride 4-phenyl-3-thiabutanoic acid；benzylthioacetyl chloride；Benzylmercapto-essigsaeure-chlorid；2-(benzylthio)acetic chloride；Benzylmercapto-acetylchlorid；benzylthioacetic chloride；(Benzylthio)acetyl chloride；2-benzylsulfanylacetyl chloride
• CAS: 7031-28-9
• 化学式: C₉H₉ClOS
• 分子量: 200.689
• InChiKey: XBHCZTBLBGYYFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylthioacetyl chloride 在 二硫化碳 、 四氯化锡 作用下， 生成 isothiochroman-4-one-(2,4-dinitro-phenylhydrazone)
  参考文献：
  名称：

  Cagniant; Cagniant, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 1998,2009

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (benzylthio)acetate 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-benzylthioacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Crystal Structure of 3-(4-Methoxy-benzylidene)-isothiochroman-4-one

  摘要：

  标题化合物 3-(4-甲氧基-亚苄基)-异硫代苯并吡喃-4-酮 (C17H14O2S) 是由异硫代苯并吡喃-4-酮与苯甲醛在少量盐酸存在下反应制备而成。合成化合物的结构是通过红外光谱、1H NMR 和 X 射线晶体学确定的。其结构为单斜结构，空间群为 P21/n，a = 3.9773 (7) 埃，b = 10.918 (2) 埃，c = 30.609 (6) Å, β = 90.615 (3)°, V = 1329.1 (4) Å3, Z = 4 and with R int = 0.047.异硫半苯并吡喃-4-酮分子的双环并不呈平面几何形状。分子构象通过 C10-H-O1 和 C16-H-S1 分子内氢键相互作用而稳定。这些接触使分子与 bc 平面形成一个扩展的二维薄片。3-(4-甲氧基亚苄基)异硫苯并吡喃-4-酮（C17H14O2S）是由异硫苯并吡喃-4-酮与苯甲醛在少量盐酸存在下反应制备的。通过红外光谱、1H NMR 和 X 射线晶体学测定了合成化合物的结构。异硫半苯并吡喃-4-酮的双环并不呈平面几何形状。分子构象通过分子内氢键作用而保持稳定。

  DOI：

  10.1007/s10870-009-9628-7

文献信息

• Development of Chiral Spiro P-N-S Ligands for Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of β-Alkyl-β-Ketoesters
  作者：Deng-Hui Bao、Hui-Ling Wu、Chao-Lun Liu、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.201502860

  日期：2015.7.20

  The chiral tridentate spiro P‐N‐S ligands (SpiroSAP) were developed, and their iridium complexes were prepared. Introduction of a 1,3‐dithiane moiety into the ligand resulted in a highly efficient chiral iridium catalyst for asymmetric hydrogenation of β‐alkyl‐β‐ketoesters, producing chiral β‐alkyl‐β‐hydroxyesters with excellent enantioselectivities (95–99.9 % ee) and turnover numbers of up to 355 000

  研发了手性三齿螺旋螺-N‐S配体（SpiroSAP），并制备了其铱配合物。在配体中引入1,3-二硫杂环丁烷部分产生了高效的手性铱催化剂，用于β-烷基-β-酮酸酯的不对称加氢，生成具有出色对映选择性（95-99.9％ee的手性β-烷基-β-羟基酯）），营业额高达355 000。
• Non-Thiol Farnesyltransferase Inhibitors: Structure-Activity Relationships of Aralkylsubsituted Benzophenones
  作者：Andreas Mitsch、Pia Wißner、Isabel Sattler、Martin Schlitzer

  DOI：10.1002/1521-4184(200102)334:2<40::aid-ardp40>3.0.co;2-w

  日期：2001.2

  benzophenone‐based farnesyltransferase inhibitors exploiting a novel aryl binding region in the farnesyltransferase's active site. The present study was mainly focussed on structural modifications of the trimethylene spacer of the 4‐phenyl butyroyl residue of our lead structure (IC50 = 530 nM). These modifications turned out to have little effect on activity as had the replacement of the terminal aryl by cyclohexyl

  我们描述了一类新的基于二苯甲酮的法呢基转移酶抑制剂，它利用法呢基转移酶活性位点中的新芳基结合区。本研究主要集中在我们先导结构的 4-苯基丁酰基残基的三亚甲基间隔基的结构修饰上（IC50 = 530 nM）。事实证明，这些修饰对活性几乎没有影响，因为末端芳基被环己基取代（IC50 = 440 nM 对 IC50 = 530 nM）。
• 3-heteroaliphatyl- and 3-hetero(aryl)aliphatyl-2(1H)-quinolone
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05633379A1

  公开（公告）日：1997-05-27

  3-Heteroaliphatyl- and 3-hetero(aryl)aliphatyl-2(1H)quinolone derivatives of formula I ##STR1## wherein the radicals R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are each independently of the others hydrogen, an aliphatic hydrocarbon radical, free or etherified hydroxy, mercapto or etherified and/or oxidised mercapto, unsubstituted or aliphaticaliy substituted amino, nitro, free or esterified or amidated carboxy, cyano, free or amidated sulfamoyl, halogen or trifluoromethyl, X is oxy or optionally oxidised thio, A is a divalent aliphatic radical and R.sub.5 is an optionally partially hydrogenated aryl or heteroaryl radical that is unsubstituted or substituted by aliphatic or araliphatic hydrocarbon radicals, by free or etherified hydroxy, by mercapto or etherified and/or oxidised mercapto, by unsubstituted or aliphatically substituted amino, by aliphatic acyl, by free or esterified or amidated carboxy, by cyano, by free or amidated sulfamoyl, by halogen and/or by trifluoromethyl; free or etherified hydroxymethyl; cyano; or free or esterified or amidated carboxy, and tautomers and/or salts thereof, have antagonistic properties with respect to excitatory amino acids and can be used for the treatment of pathological conditions that are responsive to glycine-antagonistic blocking of NMDA-sensitive receptors.

  公式I的3-杂原基脂肪基和3-杂(芳基)脂肪基-2(1H)喹啉酮衍生物，其中基团R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4各自独立地是氢、脂肪烃基、游离或醚化的羟基、巯基或醚化和/或氧化的巯基、未取代或脂肪基取代的氨基、硝基、游离或酯化或酰胺化的羧基、氰基、游离或酰胺化的磺胺基、卤素或三氟甲基，X是氧或可选择氧化的硫，A是二价脂肪基，R.sub.5是未取代或被脂肪或芳基脂肪基取代、游离或醚化的羟基、巯基或醚化和/或氧化的巯基、未取代或脂肪基取代的氨基、脂肪酰基、游离或酯化或酰胺化的羧基、氰基、游离或酰胺化的磺胺基、卤素和/或三氟甲基取代的可选择部分氢化的芳基或杂原基脂肪基，游离或醚化的羟甲基；氰基；或游离或酯化或酰胺化的羧基，以及其互变异构体和/或盐，具有对兴奋性氨基酸的拮抗性质，并可用于治疗对甘氨酸-拮抗性NMDA敏感受体的阻断有反应的病理条件。
• Piperazine derivatives
  申请人：Akzo N.V.

  公开号：US05281598A1

  公开（公告）日：1994-01-25

  The invention relates to a piperazine derivative having the formula ##STR1## wherein each .phi. is a phenyl group which may independently be substituted by one or more substituents selected from the group consisting of lower alkyl, lower alkoxy, CF.sub.3, and halogen, and Y is O or S, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The piperazine derivatives have sigma receptor affinity, and may be used for the treatment of psychosis.

  该发明涉及具有以下结构式的哌嗪衍生物##STR1##其中每个.φ.是苯基，可以独立地被来自较低烷基、较低烷氧基、CF3和卤素的一种或多种取代基取代，Y是O或S，或其药学上可接受的盐。这些哌嗪衍生物具有σ受体亲和力，并可用于治疗精神病。
• Stereoselective synthesis and characterization of novel trans-4-(thiophenyl)pyrazolyl-β-lactams and their C–3 functionalization
  作者：Preety Saini、S.S. Bari、Subash C. Sahoo、Sadhika Khullar、Sanjay K. Mandal、Aman Bhalla

  DOI：10.1016/j.tet.2019.07.001

  日期：2019.8

  A stereoselective synthesis and C–3 functionalization of a long series of novel hybrid 4-(thiophenyl)pyrazolyl-β-lactams have been carried out. The divergent substrate scope and mechanistic insights were examined to delineate the generality of reaction that favored trans-β-lactams 4a-q almost exclusively in all cases. The C–3 functionalization was achieved by Lewis acid assisted nucleophilic substitution

  进行了一系列新型杂合4-（硫代苯基）吡唑基-β-内酰胺类化合物的立体选择性合成和C-3功能化。研究了不同的底物范围和机理的见解，以描绘出几乎在所有情况下都倾向于反式-β-内酰胺4a-q的反应的一般性。的C-3官能化通过路易斯酸辅助亲核取代反应来实现顺-3-氯β内酰胺6A-E ，得到顺式-3-单取代-β内酰胺器7a-e 。β-内酰胺7a-e的顺式立体化学在代表性的情况下（7a，b）通过用阮内镍进行立体定向脱硫进一步建立了α-内酰胺基，从而形成顺式-β-内酰胺8a，b。使用FT-IR，1D NMR（1 H和13 C），2D NMR（1 H– 1 H COSY，1 H– 13 C HSQC和13 C DEPT– 135），代表性分析（4b，e）中的元素分析（CHN），质谱（ESI-MS）和单晶X射线晶体学。该顺和反式 相对于β-内酰胺环的C4-H，确定了C-3处氢/氯/亲核取代基的构型。