3-isopropylhexane-2,5-dione | 687-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-isopropylhexane-2,5-dione
• 英文别名: 3-Propan-2-ylhexane-2,5-dione；3-propan-2-ylhexane-2,5-dione
• CAS: 687-14-9
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: LZTXCNFNDPLXCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正己胺 、 3-isopropylhexane-2,5-dione 在 aluminum oxide 作用下， 反应 0.5h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ballini, Roberto; Barboni, Luciano; Bosica, Giovanna, Synlett, 2000, # 3, p. 391 - 393

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  顺-3-己烯-2,5-二酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 3-isopropylhexane-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Ballini, Roberto; Barboni, Luciano; Bosica, Giovanna, Synlett, 2000, # 3, p. 391 - 393

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Use Of The PIGD Protein For Catalyzing 1,4-Additions Of 2-Oxoalkanoates To Alpha, Beta-Unsaturated Ketones
  申请人：Müller Michael

  公开号：US20100305337A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to the preparation of compounds of the general formula II which can be obtained by 1,4 addition of 2-oxoalkanoates or 2-oxocarboxylic acids onto the appropriate ketones. The present invention also relates to the use of the PigD protein for catalysis of 1,4 additions of 2-oxoalkanoates/-carboxylic acids, for example pyruvate/pyruvic acid or 2-oxobutyrate/2-oxobutyric acid, onto aliphatic, aromatic and heterocyclic α,β-unsaturated ketones. The 1,4 additions are effected here with CO 2 elimination. The use of the PigD protein as a catalyst in the aforementioned 1,4 additions enables the synthesis of addition products with stereoactive centers these addition products being preparable with an enantiomeric excess of more than 80% ee. The aliphatic, aromatic and heterocyclic α,β-unsaturated ketones which are suitable for the process are represented by the general formula I:

  本发明涉及制备一般式II化合物的方法，该方法可以通过将2-氧代烷酸酯或2-氧代羧酸加成到适当的酮上来获得。本发明还涉及利用PigD蛋白催化2-氧代烷酸酯/羧酸的1,4加成，例如对丙酮酸/丙酮酸或2-氧丁酸/2-氧丁酸加成到脂肪族、芳香族和杂环α,β-不饱和酮上。这里的1,4加成是伴随着CO2消除进行的。在上述1,4加成中使用PigD蛋白作为催化剂，可以合成带有立体活性中心的加成产物，这些加成产物可以以超过80% ee的对映体过量制备。适用于该过程的脂肪族、芳香族和杂环α,β-不饱和酮由一般式I表示。
• Direct β-Alkylation of Ketones and Aldehydes via Pd-Catalyzed Redox Cascade
  作者：Chengpeng Wang、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.8b03530

  日期：2018.5.16

  report a direct β-alkylation of ketones and aldehydes with simple alkyl bromides through a Pd-catalyzed redox-cascade strategy. The use of a Cu cocatalyst is important for improved efficiency. The reaction is redox-neutral, without the need for strong acids or bases. Both cyclic and acyclic ketones, as well as α-branched aldehydes, are suitable substrates for coupling with secondary and tertiary alkyl

  我们报告了通过 Pd 催化的氧化还原级联策略用简单的烷基溴对酮和醛进行直接 β-烷基化。铜助催化剂的使用对于提高效率很重要。该反应是氧化还原中性的，不需要强酸或强碱。环状和无环酮以及α-支化醛都是与仲和叔烷基溴偶联的合适底物。Zanapezil 的简明正式合成是使用这种 β-烷基化方法实现的。
• Enantiospecific photochemical carbon skeletal rearrangement of Morita–Baylis–Hillman products in water
  作者：Koichi Mikami、Satoshi Tanaka、Takayuki Tonoi、Shoji Matsumoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.056

  日期：2004.8

  Asymmetric carbon skeletal rearrangements of Morita–Baylis–Hillman products, α-hydroxymethylenones, under photochemical irradiation in water are described, wherein the asymmetric induction mechanism is discussed in detail.

  描述了在水中光化学辐射下森田-贝利斯-希尔曼产物α-羟甲基烯酮的不对称碳骨架重排，其中详细讨论了不对称诱导机理。
• Thoai,N., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 225 - 233
  作者：Thoai,N.

  DOI：——

  日期：——
• Fetizon et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1956, vol. 242, p. 2014
  作者：Fetizon et al.

  DOI：——

  日期：——