1,2-O-diacetyl dodecanediol-1,2 | 1188-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,2-O-diacetyl dodecanediol-1,2
• 英文别名: dodecane-1,2-diyl diacetate；1,2-docecanediol diacetate；1,2-dodecanediol bisacetate；1,2-dodecanediol diacetate；2-Acetyloxydodecyl acetate
• CAS: 1188-81-4
• 化学式: C₁₆H₃₀O₄
• 分子量: 286.412
• InChiKey: OJMAGUZEGWOPNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155-158 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-diacetyl dodecanediol-1,2 在 Candida antarctica lipase B 、 水 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 1-O-acetyl-1,2-dodecanediol
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的长链1,2-链烷二醇的立体拆分：优选反应条件的筛选

  摘要：

  开发了可扩展的脂肪酶催化方法，通过酯的立体选择性裂解来动力学拆分长链1,2-链烷二醇对映体。研究了脂肪酶，反应介质，亲核试剂，温度和酰基结构对反应速度，脱酰反应的立体选择性和立体选择性的影响。另外，对于中间体2-单酯，确定了不同酰基的分子内自发迁移的速率。如果使用快速迁移的酰基，则酰基迁移可能会降低两步法的表观立体选择性。发现不同酰基的迁移速率相差最多两个数量级，对于乙酰基和异丁酰基而言更快，而对于丁酰基和苯甲酰基而言则慢得多。

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2015.03.006
• 作为产物：
  描述：

  1-十二烯十二碳烯α-十二碳烯α-十二碳烯 、 溶剂黄146 在 sodium periodate 、 三氟甲磺酸 、 乙酸酐 作用下， 以54%的产率得到1,2-O-diacetyl dodecanediol-1,2
  参考文献：
  名称：

  单独由NaIO4介导的链烯酸的直接氧化内酯化：超越氧化剂

  摘要：

  描述了仅由NaIO 4介导的三氟乙酸催化的链烯酸的直接氧化内酯化，而没有卤素盐。高碘酸钠不仅起氧化剂的作用，而且还起活性剂的作用。

  DOI：

  10.1039/c6cc02246d

文献信息

• Iron(III) tosylate catalyzed acylation of alcohols, phenols, and aldehydes
  作者：Neil J. Baldwin、Anna N. Nord、Brendan D. O’Donnell、Ram S. Mohan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.033

  日期：2012.12

  Iron(III) p-toluenesulfonate (tosylate) is an efficient catalyst for acetylation of alcohols, phenols, and aldehydes. The acetylation of 1° and 2° alcohols, diols, and phenols proceeded smoothly with 2.0 mol % of catalyst. However, the reaction worked well with only a few 3° alcohols. The methodology was also applicable to the synthesis of a few benzoate esters but required the use of 5.0 mol % catalyst

  对甲苯磺酸铁（III）（甲苯磺酸盐）是用于醇，酚和醛乙酰化的有效催化剂。用2.0mol％的催化剂使1°和2°的醇，二醇和酚的乙酰化顺利进行。然而，该反应仅用少量的3°醇进行即可。该方法也适用于少量苯甲酸酯的合成，但需要使用5.0 mol％的催化剂。在反应条件下，醛也可以转化为相应的1，1-二酯（酰基）。甲苯磺酸铁（III）是一种便宜且易于处理的市售催化剂。
• Aerobic Acetoxyhydroxylation of Alkenes Co-catalyzed by Organic Nitrite and Palladium
  作者：Xian-Min Chen、Xiao-Shan Ning、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02743

  日期：2016.10.21

  An aerobic acetoxyhydroxylation of alkenes cooperatively catalyzed by organic nitrite and palladium at room temperature using clean and cheap air as the sole oxidant has been developed. Various vicinal diols, diacetoxyalkanes, and dihalogenoalkanes have been synthesized. The gram-scale synthesis has also been approached. Vicinal difluorination and dichlorolation products have also been achieved via

  已经开发了有机亚硝酸盐和钯在室温下使用清洁廉价的空气作为唯一氧化剂协同催化的烯烃的好氧乙酰氧基羟化反应。已经合成了各种邻二醇，二乙酰氧基烷烃和二卤代烷烃。也已经进行了克级合成。通过该反应也已经获得了邻二氟和二氯化产物。
• Catalyzed ring opening of epoxides: Application to bioplasticizers synthesis
  作者：Gabriella Fogassy、Pan Ke、François Figueras、Philippe Cassagnau、Sophie Rouzeau、Valérie Courault、Georges Gelbard、Catherine Pinel

  DOI：10.1016/j.apcata.2010.11.020

  日期：2011.2

  The ring opening of mono, di or tri-substituted epoxides by acetic anhydride to corresponding diacetates is catalyzed by weak bases such as hydrotalcite in the carbonated form. This reaction is performed at 423 K without solvent and the solid catalyst is reused after simple regeneration for 4 runs with constant conversion. Ring-opening of methyl oleate epoxide leads to the formation of useful diacetate

  乙酸酐将一，二或三取代的环氧化物开环成相应的二乙酸酯，是由弱碱（如碳酸形式的水滑石）催化的。该反应在没有溶剂的情况下在423K下进行，并且在简单再生4次后以恒定转化率重复使用固体催化剂。油酸甲酯环氧化物的开环导致有用的二乙酸油酸甲酯的形成。 从植物油开始，在三个催化步骤（甲烷分解，环氧化然后开环）中制备聚乙酸酯衍生物。通过将这些产品与PVC混合来制备塑料溶胶，并评估其流变性。记录的数据表明它们可以充当生物增塑剂，其行为与邻苯二甲酸酯参考物相似。
• Aerobic Palladium‐Catalyzed Dioxygenation of Alkenes Enabled by Catalytic Nitrite
  作者：Zachary K. Wickens、Pablo E. Guzmán、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1002/anie.201408650

  日期：2015.1.2

  Catalytic nitrite was found to enable carbon–oxygen bond‐forming reductive elimination from unstable alkyl palladium intermediates, providing dioxygenated products from alkenes. A variety of functional groups were tolerated, and high yields (up to 94 %) were observed with many substrates, also for a multigram‐scale reaction. Nitrogen dioxide, which could form from nitrite under the reaction conditions

  发现催化亚硝酸盐可从不稳定的烷基钯中间体中消除碳-氧键，从而从烯烃中提供双氧合产物。可以容忍各种官能团，而且对于许多克级反应，在许多底物上都可以观察到高收率（高达94％）。在反应条件下可能由亚硝酸盐形成的二氧化氮被证明是催化循环中的潜在中间体。此外，还通过18个O标记实验探测了还原消除事件，结果表明双官能化产物中的两个氧原子均源自一分子乙酸。
• Swern; Billen; Scanlan, Journal of the American Chemical Society, 1946, vol. 68, p. 1506
  作者：Swern、Billen、Scanlan

  DOI：——

  日期：——