1-hydroxydecane-2-yl acetate | 606939-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-hydroxydecane-2-yl acetate
• 英文别名: 1,2-dodecanediol 2-acetate；2-O-acetyl-1,2-dodecanediol；2-O-acetyl-dodecanediol-1,2；1-Hydroxydodecan-2-yl acetate；1-hydroxydodecan-2-yl acetate
• CAS: 606939-39-3
• 化学式: C₁₄H₂₈O₃
• 分子量: 244.375
• InChiKey: WBEDCKZOFVBQRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxydecane-2-yl acetate 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-O-acetyl-1,2-dodecanediol
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的长链1,2-链烷二醇的立体拆分：优选反应条件的筛选

  摘要：

  开发了可扩展的脂肪酶催化方法，通过酯的立体选择性裂解来动力学拆分长链1,2-链烷二醇对映体。研究了脂肪酶，反应介质，亲核试剂，温度和酰基结构对反应速度，脱酰反应的立体选择性和立体选择性的影响。另外，对于中间体2-单酯，确定了不同酰基的分子内自发迁移的速率。如果使用快速迁移的酰基，则酰基迁移可能会降低两步法的表观立体选择性。发现不同酰基的迁移速率相差最多两个数量级，对于乙酰基和异丁酰基而言更快，而对于丁酰基和苯甲酰基而言则慢得多。

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2015.03.006
• 作为产物：
  描述：

  1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]dodecan-2-yl acetate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以100%的产率得到1-hydroxydecane-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR DIRECTING THE OVIPOSITION OF MOSQUITOES
  [FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'ORIENTATION DE L'OPPOSITION DES MOUSTIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2014113876A8

文献信息

• Lipase-catalyzed stereoresolution of long-chain 1,2-alkanediols: A screening of preferable reaction conditions
  作者：Jaan Parve、Indrek Reile、Tiina Aid、Marina Kudrjašova、Aleksander-Mati Müürisepp、Imre Vallikivi、Ly Villo、Riina Aav、Tõnis Pehk、Lauri Vares、Omar Parve

  DOI：10.1016/j.molcatb.2015.03.006

  日期：2015.6

  the deacylation was studied. In addition, the rate of the spontaneous intramolecular migration of different acyl groups was determined for the intermediate 2-monoesters. The acyl group migration may diminish the apparent stereoselectivity of the two-step process if fast migrating acyl groups are used. It was found that the migration rate of different acyl groups differs by up to two orders of magnitude

  开发了可扩展的脂肪酶催化方法，通过酯的立体选择性裂解来动力学拆分长链1,2-链烷二醇对映体。研究了脂肪酶，反应介质，亲核试剂，温度和酰基结构对反应速度，脱酰反应的立体选择性和立体选择性的影响。另外，对于中间体2-单酯，确定了不同酰基的分子内自发迁移的速率。如果使用快速迁移的酰基，则酰基迁移可能会降低两步法的表观立体选择性。发现不同酰基的迁移速率相差最多两个数量级，对于乙酰基和异丁酰基而言更快，而对于丁酰基和苯甲酰基而言则慢得多。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR DIRECTING THE OVIPOSITION OF MOSQUITOES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'ORIENTATION DE L'OPPOSITION DES MOUSTIQUES
  申请人：LAURENTIAN UNIVERSITY

  公开号：WO2014113876A8

  公开（公告）日：2014-09-04