1,8,8-trimethyl-2-oxabicyclo<3.2.1>octan-3-one | 28973-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 1,8,8-trimethyl-2-oxabicyclo<3.2.1>octan-3-one
• 英文别名: (1R)-1,8,8-trimethyl-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one；1,8,8-trimethyl-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-one；β-campholide；(1R)1,8,8-trimethyl-2-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-3-one；(1R)1,8,8-Trimethyl-2-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-3-on；1,2-campholide；(-)-1,2-Campholide；(1R,5R)-1,8,8-trimethyl-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• CAS: 28973-92-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: AXRMSBLBSHJLGO-GMSGAONNSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8,8-trimethyl-2-oxabicyclo<3.2.1>octan-3-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3-hydroxy-2,2,3-trimethyl-cyclopentyl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] KETOCAMPHOLENIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE IN FRAGRANCE APPLICATIONS
  [FR] DERIVES D'ACIDE CETOCAMPHOLENIQUE ET LEUR UTILISATION DANS DES APPLICATIONS DE FRAGRANCE

  摘要：

  描述了Ketocampholenic酸衍生物、它们的用途以及制备这些衍生物的方法。在一个方面，描述了2-氧代-4,5,5-三甲基环戊-3-烯基乙酸（以下简称为Ketocampholenic酸或KCA）的新衍生物，这是一种天然产物，可以通过对藿香脑或适当前体进行微生物生物氧化来制备。根据本发明描述的方法可以制备新的衍生物化合物。这些衍生物具有使它们在香味和风味应用中有用的嗅觉特性。

  公开号：

  WO2004013079A1
• 作为产物：
  描述：

  白樟油 在 sodium phosphinate 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 monooxygenase from Thermothelomyces thermophila 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,8,8-trimethyl-2-oxabicyclo<3.2.1>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  来自嗜热真菌嗜热菌的多环酮单加氧酶：一种结构不同的大块底物生物催化剂

  摘要：

  区域选择性和立体选择性 Baeyer-Villiger 氧化很难通过经典的化学方法实现，特别是当要转化大的官能化分子时。使用含黄素的 Baeyer-Villiger 单加氧酶 (BVMO) 进行生物催化是解决这些挑战的成熟工具，但已知的 BVMO 在稳定性或底物选择性方面存在缺陷。我们对来自嗜热真菌嗜热嗜热菌的新型 BVMO 进行了表征，确定了其三维结构，并证明了其作为一种有前途的生物催化剂的用途。这种真菌酶表现出优异的对映选择性，作用于各种酮，对多环分子特别活跃。最值得注意的是，我们观察到该酶在转化类固醇时可以对 A 环和 D 环进行氧化。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12246

文献信息

• Synthesis of functionalized compounds containing pyridazine and related moieties
  作者：Jurij Svete

  DOI：10.1002/jhet.5570420303

  日期：2005.4

  3-Aminopyridazines 17 and 3-hydrazinopyridazines 18 were used as building blocks for the preparation of various types of functionalized, pyridazine ring containing compounds. 3-Aminopyridazines were employed in the synthesis of 3-(6-chloroimidazo[1,2-b]pyridazin-2-yl)alanines 26, 27 and for the preparation of 3-amino-4H-pyrimido[1,2-b]pyridazin-4-ones 103, intermediates in the ‘ring switching’ synthesis

  3-氨基哒嗪17和3-肼基哒嗪18被用作制备各种类型的官能化的含哒嗪环的化合物的基础。3-氨基哒嗪用于合成3-（6-氯咪唑并[1,2- b ]哒嗪-2-基）丙氨酸26、27，并用于制备3-氨基-4 H-嘧啶基[1,2- b ]哒嗪-4-酮103，中间体烷基1-哒嗪-3-基- 1,2,3-三唑-4-羧酸盐的“环切换”合成106。另一方面，hydrazinopyridazines 18是在采用两步制备3-官能化的1,2,4-三唑[4,3- b通过与官能化醛及其烯胺类似物缩合，然后氧化中间体进行氧化环化而得到]哒嗪。以这种方式，1,2,4-三唑并[4,3- b ]哒嗪-3-基取代的丙氨酸29，30，多元醇33，39-48，Ç核苷49，50，和萜烯，58，62，64 –69准备好了。在另一种一般的方法，3- hydrazinopyridazines 18用官能化烯胺酮1,3- dielectrop
• A general protein purification and immobilization method on controlled porosity glass: biocatalytic applications
  作者：K. Engelmark Cassimjee、M. Kadow、Y. Wikmark、M. Svedendahl Humble、M. L. Rothstein、D. M. Rothstein、J.-E. Bäckvall

  DOI：10.1039/c4cc02605e

  日期：——

  A general combined purification and immobilization method to facilitate biocatalytic process development is presented. The support material, EziG™, is based on controlled porosity glass (CPG) or polymer-coated versions thereof (HybCPG) and binds protein affinity tags. Biocatalytic reactions in aqueous and organic media with seven enzymes of biocatalytic interest are shown.

  提出了一种通用的结合纯化和固定化的方法，以促进生物催化过程的开发。支撑材料 EziG™ 基于控制孔隙度玻璃（CPG）或其聚合物涂层版本（HybCPG），并能结合蛋白质亲和标签。展示了七种对生物催化感兴趣的酶在水相和有机介质中进行的生物催化反应。
• Stereochemical Studies of Monoterpene Compounds. VIII. The Stereochemistry of Dihydro-β-campholenolactone and 1,2-Campholide
  作者：Toshifumi Hirata、Takayuki Suga、Tamon Matsuura

  DOI：10.1246/bcsj.43.2588

  日期：1970.8

  The stereochemistry of (+)-dihydro-β-campholenolactone (II) and (−)-1,2-campholide (III) was clarified to be Ila and IVc, respectively, by a combination of nuclear magnetic resonance, optical rotatory dispersion and circular dichroism measurements.

  (+)-二氢-β-樟脑内酯 (II) 和 (-)-1,2-樟脑内酯 (III) 的立体化学分别被澄清为 Ila 和 IVc，通过结合核磁共振、旋光色散和圆二色性测量。
• Oxidation of Camphor with Peracetic Acid
  作者：Ronald R. Sauers

  DOI：10.1021/ja01513a042

  日期：1959.3
• Suginome, Hiroshi; Furukawa, Kenji; Orito, Kazuhiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 4, p. 917 - 921
  作者：Suginome, Hiroshi、Furukawa, Kenji、Orito, Kazuhiko

  DOI：——

  日期：——