ethyl (±)-4,5-epoxy-2-(ethoxycarbonyl)pentanoate | 13353-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (±)-4,5-epoxy-2-(ethoxycarbonyl)pentanoate
• 英文别名: ethyl 4,5-epoxy-2-(ethoxycarbonyl)pentanoate；2-oxiranylmethylmalonic acid diethyl ester；diethyl 2-(oxiran-2-ylmethyl)propanedioate；2-(2,3-epoxy-prop-1-yl) diethyl malonate；diethyl 2-(2,3-epoxypropyl)malonate；diethyl 2-(2'-epoxypropyl)malonate
• CAS: 13353-23-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: IMGIKLNDIRQJEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83-87 °C(Press: 0.08 Torr)
• 密度：
  1.0947 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (±)-4,5-epoxy-2-(ethoxycarbonyl)pentanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 3,3a,4,4a-tetrahydro-3-oxo-1H-cyclopropafuran-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (RS)- and (R)-3-Alkanoyl-5-hydroxymethyltetronic Acid Homologues, HIV-1 Protease Inhibitory Natural Products

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-8311
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基丙二酸二乙酯 在 Oxone 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到ethyl (±)-4,5-epoxy-2-(ethoxycarbonyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  氯化锂介导的多米诺环丙烷化/内酯化/氨解过程从γ，δ-环氧丙二酸酯的立体选择性合成环丙烷甲酰胺

  摘要：

  在温和的条件下，由LiCl介导的γ，δ-环氧丙二酸酯和胺进行了立体选择性合成新型多功能环丙烷。该多米诺反应涉及通过LiCl（起路易斯酸的作用）和布朗斯台德碱（伯胺，或在某些情况下，仲胺）的协同催化作用，通过γ，δ-环氧丙二酸酯的分子内开环进行的初始环丙烷化。顺序事件包括内酯环的内酯化和氨解，最终以良好的分离产率为环丙烷甲酰胺提供了不同的取代方式。在所有情况下，四元立体异构中心都可以完美组装，并获得一个非对映异构体。该方法具有较高的原子经济性，具有显着的模块化和操作简单性，并容忍各种功能基团。容易获得的起始原料，广泛的范围以及在环境温度下使用可持续溶剂（甲醇或乙醇）的参与使该多米诺骨牌工艺非常有效。在实验观察的基础上提出了反应机理，涉及环亚丙基内酯的制备和反应性，这是多米诺法的可能中间体。

  DOI：

  10.1021/jo500712t

文献信息

• SO₂F₂-Mediated Epoxidation of Olefins with Hydrogen Peroxide
  作者：Chengmei Ai、Fuyuan Zhu、Yanmei Wang、Zhaohua Yan、Sen Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01784

  日期：2019.9.20

  An inexpensive, mild, and highly efficient epoxidation protocol has been developed involving bubbling SO2F2 gas into a solution of olefin, 30% aqueous hydrogen peroxide, and 4 N aqueous potassium carbonate in 1,4-dioxane at room temperature for 1 h with the formation of the corresponding epoxides in good to excellent yields. The novel SO2F2/H2O2/K2CO3 epoxidizing system is suitable to a variety of

  已开发出一种廉价，温和且高效的环氧化方案，包括在室温下将SO2F2气体鼓泡到烯烃，30％过氧化氢水溶液和4 N碳酸钾水溶液在1,4-二恶烷中的溶液中1h相应的环氧化物的收率好至极好。新型的SO2F2 / H2O2 / K2CO3环氧化系统适用于各种烯属底物，包括富电子和电子不足的底物。
• Functionalized Cyclopropanes as Versatile Intermediates for the Diversity-Oriented Synthesis of γ-Lactones, γ-Lactams and δ-Lactams
  作者：Marcus M. Sá、Adrielle P. Maximiano、Giovana S. Ramos、Marcelo V. Marques

  DOI：10.1055/a-1389-1203

  日期：2021.7

  A two-step procedure for the preparation of cyclopropanecarboxaldehyde-1,1-diester from a γ,δ-epoxyester and its synthetic versatility are described herein. The epoxide ring-opening/cyclopropanation process occurs in the presence of Mg(ClO4)2 under heating, resulting in cyclopropanemethanol-1,1-diester in 65% yield. A mild TEMPO-mediated oxidation of this substrate readily generated the corresponding

  本文描述了由γ，δ-环氧酯制备环丙烷甲醛-1，1-二酯的两步程序及其合成多功能性。环氧化物的开环/环丙烷化过程是在加热下存在Mg（ClO4）2的情况下发生的，从而以65％的收率得到环丙烷甲醇-1,1-二酯。轻度的TEMPO介导的该底物的氧化反应很容易以75％的产率生成相应的醛，该醛用于一锅法合成四个环亚丙基-γ-内酰胺和三个δ-内酰胺。另外，通过醛与phospho盐的维蒂希反应获得乙烯基环丙烷，并将其用作四氢呋喃的前体。
• 一种2-(3’-氨基-2’-氧-丙基)丙二酸酯盐及 制备
  申请人：上海泺安医药技术有限公司

  公开号：CN102617378B

  公开（公告）日：2016-04-27

  本发明涉及一种2-(3’-氨基-2’-氧-丙基)丙二酸酯盐及制备。2-(3’-氨基-2’-氧-丙基)丙二酸酯盐具有如下结构式：结构式中R1，R2为取代基。作为体内代谢类似物，它是一种潜在的光动力药物。在多种癌症诊断和治疗，皮肤病治疗具有巨大的潜在应用价值。本发明涉及2-(3’-氨基-2’-氧-丙基)丙二酸酯盐的制备是以烯丙基丙二酸二酯为原料，经环氧化、加成、氧化、催化氢化、成盐等步骤完成。
• Emergence of a Novel Catalytic Radical Reaction:  Titanocene-Catalyzed Reductive Opening of Epoxides
  作者：Andreas Gansäuer、Harald Bluhm、Marianna Pierobon

  DOI：10.1021/ja981635p

  日期：1998.12.1

  The preparatively important catalytic opening of epoxides to β-titanoxy radicals via single-electron transfer (SET) is described. These radicals can be reduced to alcohols or participate in C−C bond-forming reactions. A key step in the catalytic cycle is the conceptually novel protonation of titanium−oxygen and −carbon bonds. Our method combines the advantages of radical reactions, e.g., high functional

  描述了通过单电子转移 (SET) 将环氧化物催化打开为 β-钛氧基自由基的重要催化作用。这些自由基可以还原为醇或参与 C-C 键形成反应。催化循环的一个关键步骤是概念上新颖的钛-氧和-碳键的质子化。我们的方法结合了自由基反应的优点，例如在质子条件下自由基的高官能团耐受性和稳定性，以及有机金属配合物确定试剂控制反应中转化过程的能力。
• Stereoselective Synthesis of Cyclopropylidene Iminolactones and Functionalized Cyclopropanecarboxamides Mediated by Triflic Acid
  作者：Adrielle P. Maximiano、Marcus M. Sá

  DOI：10.1002/ejoc.201900931

  日期：2019.10.17

  A straightforward synthesis of cyclopropylidene iminolactones mediated by triflic acid under mild conditions is described. The method is diastereoselective and amenable to functional‐group diversity providing good to excellent yields of cyclopropylidene iminolactones.

  描述了在温和条件下由三氟甲磺酸介导的亚环己亚氨基亚氨基内酯的直接合成方法。该方法是非对映选择性的，并且适合于官能团的多样性，从而提供了良好或优异的环丙叉亚氨基内酯收率。