diethyl 2-(hydroxymethyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate | 202336-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(hydroxymethyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 202336-20-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: OHNIMHFLIKCRJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.2±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(hydroxymethyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三氯异氰尿酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 44.33h， 生成 3-allyl-1-(hydroxymethyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  功能化的环丙烷作为多功能中间体，用于γ-内酯，γ-内酰胺和δ-内酰胺的多样性导向合成

  摘要：

  本文描述了由γ，δ-环氧酯制备环丙烷甲醛-1，1-二酯的两步程序及其合成多功能性。环氧化物的开环/环丙烷化过程是在加热下存在Mg（ClO4）2的情况下发生的，从而以65％的收率得到环丙烷甲醇-1,1-二酯。轻度的TEMPO介导的该底物的氧化反应很容易以75％的产率生成相应的醛，该醛用于一锅法合成四个环亚丙基-γ-内酰胺和三个δ-内酰胺。另外，通过醛与phospho盐的维蒂希反应获得乙烯基环丙烷，并将其用作四氢呋喃的前体。

  DOI：

  10.1055/a-1389-1203
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (±)-4,5-epoxy-2-(ethoxycarbonyl)pentanoate 在 magnesium(II) perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以65%的产率得到diethyl 2-(hydroxymethyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  功能化的环丙烷作为多功能中间体，用于γ-内酯，γ-内酰胺和δ-内酰胺的多样性导向合成

  摘要：

  本文描述了由γ，δ-环氧酯制备环丙烷甲醛-1，1-二酯的两步程序及其合成多功能性。环氧化物的开环/环丙烷化过程是在加热下存在Mg（ClO4）2的情况下发生的，从而以65％的收率得到环丙烷甲醇-1,1-二酯。轻度的TEMPO介导的该底物的氧化反应很容易以75％的产率生成相应的醛，该醛用于一锅法合成四个环亚丙基-γ-内酰胺和三个δ-内酰胺。另外，通过醛与phospho盐的维蒂希反应获得乙烯基环丙烷，并将其用作四氢呋喃的前体。

  DOI：

  10.1055/a-1389-1203

文献信息

• Synthesis of Highly Functionalized Cyclohexenone Rings: Rhodium-Catalyzed 1,3-Acyloxy Migration and Subsequent [5+1] Cycloaddition
  作者：Dongxu Shu、Xiaoxun Li、Min Zhang、Patrick J. Robichaux、Weiping Tang

  DOI：10.1002/anie.201006881

  日期：2011.2.7

  from cyclopropyl‐substituted propargyl esters by using a [Rh(CO)2Cl}2] catalyst. This metal catalyst promoted the 1,3‐acyloxy migration of propargyl esters and a subsequent [5+1] cycloaddition of the resulting allenylcyclopropanes in the presence of CO with high regioselectivity.

  Lead Rh-ole：通过使用 [Rh(CO) 2 Cl} 2 ] 催化剂，由环丙基取代的炔丙酯制备高度取代的环己烯酮。这种金属催化剂在 CO 存在下促进了炔丙酯的 1,3-酰氧基迁移和随后得到的烯丙基环丙烷的 [5+1] 环加成反应，具有高区域选择性。
• Synthesis of functionalized heterocycles by alkylation of β-dicarbonyl compounds with 2,3-dibromopropan-1-ol
  作者：Sh. S. Nasibov、N. S. Sadykhov、F. M. Muradova

  DOI：10.1007/bf02502952

  日期：1997.9

  Alkylation of beta-dicarbonyl compounds with 2,3-dibromopropan-1-ol in the K2CO3-dibenzo-18-crown-6 system in toluene leads to products of C,O- or C,C-cycloalkylation.
• Functionalized Cyclopropanes as Versatile Intermediates for the Diversity-Oriented Synthesis of γ-Lactones, γ-Lactams and δ-Lactams
  作者：Marcus M. Sá、Adrielle P. Maximiano、Giovana S. Ramos、Marcelo V. Marques

  DOI：10.1055/a-1389-1203

  日期：2021.7

  A two-step procedure for the preparation of cyclopropanecarboxaldehyde-1,1-diester from a γ,δ-epoxyester and its synthetic versatility are described herein. The epoxide ring-opening/cyclopropanation process occurs in the presence of Mg(ClO4)2 under heating, resulting in cyclopropanemethanol-1,1-diester in 65% yield. A mild TEMPO-mediated oxidation of this substrate readily generated the corresponding

  本文描述了由γ，δ-环氧酯制备环丙烷甲醛-1，1-二酯的两步程序及其合成多功能性。环氧化物的开环/环丙烷化过程是在加热下存在Mg（ClO4）2的情况下发生的，从而以65％的收率得到环丙烷甲醇-1,1-二酯。轻度的TEMPO介导的该底物的氧化反应很容易以75％的产率生成相应的醛，该醛用于一锅法合成四个环亚丙基-γ-内酰胺和三个δ-内酰胺。另外，通过醛与phospho盐的维蒂希反应获得乙烯基环丙烷，并将其用作四氢呋喃的前体。