1-[3-Benzyloxy-2-(benzyloxymethyl)-2-hydroxypropyl]thymine | 368890-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[3-Benzyloxy-2-(benzyloxymethyl)-2-hydroxypropyl]thymine
• 英文别名: 1-[2-Hydroxy-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)propyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 368890-05-5
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₅
• 分子量: 410.47
• InChiKey: LTAGEXVSMOKDNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-Benzyloxy-2-(benzyloxymethyl)-2-hydroxypropyl]thymine 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 三氯化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 126.0h， 生成 1-[3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)prop-1-enyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  The first example of a new type of acyclic, achiral nucleoside analogue: 1-[3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)prop-1-enyl]thymine

  摘要：

  已研究多种合成路线以制备1-(二羟基烯-1-基)胸苷，这是无环的、非手性的核苷类似物，并成功合成了1-[3-羟基-2-(羟甲基)丙-1-烯基]胸苷（1，B=T）。

  DOI：

  10.1039/b101759o
• 作为产物：
  描述：

  2-methylenepropane-1,3-bisbenzyl ether 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 1-[3-Benzyloxy-2-(benzyloxymethyl)-2-hydroxypropyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  The first example of a new type of acyclic, achiral nucleoside analogue: 1-[3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)prop-1-enyl]thymine

  摘要：

  已研究多种合成路线以制备1-(二羟基烯-1-基)胸苷，这是无环的、非手性的核苷类似物，并成功合成了1-[3-羟基-2-(羟甲基)丙-1-烯基]胸苷（1，B=T）。

  DOI：

  10.1039/b101759o

文献信息

• Preparation and Properties of a New Type of Acyclic, Achiral Nucleoside Analogue
  作者：Thomas Boesen、Daniel Sejer Pedersen、Jacob Jensen、Michael T. Munck、Brian M. Nielsen、Asger B. Petersen、Ulla Henriksen、Britta M. Dahl、Otto Dahl

  DOI：10.1081/ncn-120021967

  日期：2003.10

  Preparation of the nucleoside analogues 1 and incorporation of 1, B = T, in deoxyribooligonucleotides by the phosphoramidite method is described. A two-step deprotection procedure was developed to reduce cleavage of the modified allylic unit. The binding properties of the modified oligonucleotides towards complementary DNA and RNA has been evaluated by Tm measurements showing a deltaTm of -2 to -6

  描述了通过亚磷酰胺方法在脱氧核糖寡核苷酸中制备核苷类似物1和掺入1，B ＝ T。开发了两步脱保护程序以减少修饰的烯丙基单元的裂解。已通过Tm测量评估了修饰的寡核苷酸对互补DNA和RNA的结合特性，显示出每次修饰的ΔTm为-2至-6.5℃。在3'-末端具有两个修饰的寡核苷酸显示出对3'-核酸外切酶切割的抗性。对于1，B = G或T或任何三羟基衍生物5，未发现针对HIV-1或HSV-1的抗病毒活性。